* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

201 МЕТИЛЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛТРИКАРБОНИЛМАРГАНЕЦ—МЕТИОНИН 202 Под действием брома в присутствии АШгз получает­ ся пентабромтолуол. C H N O 2 2 in М. содержится в нефтях и отогнанных и з них бензинах, особенно в кавказских. В чистом виде М. получают в лаборатории гидрированием толуола, тщательно очищенного сульфированием и последую­ щим гидролизом и четкой ректификацией, в авто­ клавах в присутствии скелетного никеля; образуется также при действии H J на метилциклогексанол или циклогептанол с сужением цикла последнего: ^ ^ ^ С Н з ^ Н О ^ ^ процессов получения бензола из бензиновых фракций на платиновых катализаторах под давлением водо­ рода — платформинг (см. Риформинг). В последние годы служит сырьем для получения инсектофунги­ цидов, синтетич. смазочных масел, устойчивых к окислению, и в других синтезах. Применяют М. как компонент в растворителях органич. соединений. М. И. 2 Розенгарт. •он М., содержащийся в узких фракциях бензинов, является основным сырьем для промышленного полу­ чения толуола каталитич. риформингом бензинов или узких бензиновых фракций (гидроформинг, платформинг); рекомендуется в качестве сырья для нек-рых синтезов. М. применяют как компонент в растворителях. Благодаря доступности высокоочищенного препарата М. служит эталонной жидкостью для проверки различных лабораторных измеритель­ ных приборов; считается наилучшим горючим для карманных зажигалок. М. И. Розенгарт. МЕТИЛЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛТРИКАРБОНИЛ М А Р Г А Н Е Ц — см. диенилтрикарбонил. Марганца 6 1 2 метилциклопента- МЕТИЛЦИКЛОПЕНТАН С Н , мол. в. 84,16— алициклический (нафтеновый) углеводород; бесцвет­ ная жидкость с запахом бензина, т. пл. ГЛ_ - 1 4 2 , 4 5 5 ° ; т. кип. 71,812°; d*l 0,74864; п™ 1_у 1,40970; г . 259,61°; р 37,36 am; теп­ лота парообразования 7,560 ккал/молъ (25°), 6,916 (т. кип.), теплота сгорания ( Н 0 жидк.) 11183,3 кал/г. Под действием А1С1 -|-НС1 М. изомеризуется в циклогексан: С Н з к р и т к р и т < 2 3 0 . - 0 С повышением темп-ры равновесие сдвигается влево. При 27° равновесная смесь содержит 11,4% М. и 88,6% циклогексана, при 100° — соответственно 33,5% и 66,5%. При действии водорода в присутствии катализаторов (Pt и др.) протекает гидрогенолиз циклопентанового кольца с образованием смеси изомер­ ных гексанов: ^ - С Н — - СН (СН ) СН + (СН ) СН(СН 1 СН а 3 2 4 3 3 а 2 8 + 3 + (СН СН ) СНСН 3 2 2 3 При дегидрировании М. на окисных катализаторах образуется смесь изомерных метилциклопентенов, а из них — метилциклопентадиенов и даже циклопентадиена. М. содержится в нефтях и отогнанных из них легких бензинах. В чистом виде может быть получен в пром-сти и лаборатории ректификацией дезароматизированного бензина на высокоэффективных к о ­ лоннах. В лаборатории М. синтезируют изомеризацией циклогексана в автоклавах в присутствии А1С1з+НС1 или из циклогексанола последовательно через ц и клогексен и метилциклопентен. М. наряду с циклогексаном является основным сырьем промышленных МЕТИЛЭТИЛКЕТОН (бутанон-2, метилацетон) СНзСОСН СНз, мол. в. 72,10 — бесцветная жид­ кость, по запаху напоминает ацетон; т. пл. —85,9°; т. кип. 79,57°; d* 0,8047; п ? 1,3789; давление паров (20°) 71,2 мм рт. ст.; теплота испарения 106,0 кал/г; теплота парообразования (ккал/молъ): 7,643 (20°), 7,639 (т. кип.); т. воспл. 1,1° (в открытой чашке); взрывоопасная концентрация паров в воздухе 1,97— 10,2%. Растворимость при 20°: М. в воде 26,8%, во­ ды в М. 12,5%. С обычными органич. растворителями М. смешивается во всех отношениях; образует азеотропную смесь с водой, т. кип. 73,41°, содержание воды 11,27%. М. обладает всеми свойствами, харак­ терными для алифатич. кетонов, хотя наличие двух различных активированных групп (метилыюй и метиленовой) и придает ему нек-рую специфичность. Атака различными реагентами направляется на метиленовую или метильную группу в зависимости от применяемого катализатора, а также от природы реагента. Карбонильная группа в М. участвует в реакциях, обычных для кетонов. В пром-сти М. получают дегидрированием или окислением втор, бутилового спирта. Меньшее значение имеют такие методы получения М., как разложение гидроперекиси втор, бутилбензола, омыление 2,2-дигалогенбутанов, гидратация диметилацетилена, синтез через металлоор­ ганич. соединения, пиролиз солей уксусной и пропионовой к-т, окисление олефинов, кетонное расщепление метилацетоуксусного эфира. М. применяют в качестве растворителя, а также для синтеза метилизопропилкетона, втор, бутиламина и нек-рых физиологически активных веществ. я . п. Гамбарян. МЕТИОНИН (а-амино-у-метилтиомасляная кис­ лота) C H S C H C H C H ( N H ) — СООН, мол. в. 149,2 — моноаминомонокарбоновая аминокислота, содер­ жащая метилированную сульфгидрильную группу. М. существует в виде D - и L-форм и рацемической В,Ь-формы. L - M . входит в состав большинства белков животного и растительного происхождения; особенно богат М. казеин. М,—бесцветные кристаллы, т. пл. L - M . 283° (с разл.), D , L - M . 281° (с разл.). М. умеренно растворим в воде и спирте, плохо рас­ творим в абс. спирте, нерастворим в эфире. М. амфотерен, растворяется в к-тах и щелочах. Д л я L - M . рК , 2,28; рКа 9,21; pi 5,74. М. дает обычные реакции аминокислот (нингидриновую и др.). При восстановлении М. иодистоводородной к-той (в присутствии красного фосфора) от М. отщепляется метильная группа и образуется г о м о ц и с т е и н. Перекись водорода с хлорной к-той и д р . окислители окисляют М. до метионинсульфона C H , S 0 C H C H C H ( N H ) — С О О Н . С нитропруссидом в сильнощелочной среде М. дает окрашивание. Эта реакция используется для колориметрич. количествен­ ного определения М. Получают М. из гидролизатов белков; синтез М. может быть осуществлен несколькими способами, напр.: 2 3 2 2 2 а 2 2 2 2 2 COOK соок I С1СН СН С1 I (CH ) S NaCNHCOCH, * ClCH CH CNHCOCH • 2 2 3 2 2 2 3 I COOK 3 2 2 COOK COOK CH SCH CH CNHCOCH. COOK но 2 C H S C H C H C H (NH )COOH 3 2 2 2