* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

197 МЕТИЛСУЛЬФАТ —МЕТИЛТРАНСФЕРАЗЫ 198 напр., при обработке галогеиалкилатов 2-М. и 4-М. щелочами образуются т. и. метилеиовые основания (ангидроосиования): + ОН" .+^-CH R 2 -н о 2 CHoR I 1 CHR СН СН г 3 СН ОН& В случае 3-М. четвертичное основание устойчиво и не отщепляет воду. В пром-сти М. выделяют из кам.-уг. смолы, где они содер­ жатся вместе с пиридином и д р . пиридиновыми основаниями в количестве 0,1 % (по весу). После обработки легкого и среднего масел разб. серной к-той и последующей нейтрализации смесь пиридиновых оснований подвергают разгонке. При этом пря­ мой ректификацией удается выделить только пиридин и а-пиколин; остальные пиридиновые основания получают в виде многокомпонентных фракций, разделение к-рых производят ректификацией азеотропов, образуемых М. с различными рас­ творителями (водой, уксусной к-той, формалином и др.) и раз­ делением М., основанным на избирательном комплексообразовании М. с нек-рыми органич. и неорганич. соединениями. Так, напр., 3-М. выделяют в виде комплекса с C n S 0 . Окон­ чательно свободное основание очищают через комплекс с Gu Cl . 4-М. также выделяют в 2 стадии (комплексообразова­ нном с N i C l с последующим разложением комплекса и очист­ кой полученного основания через комплекс с СаС1 ). 2,6-Диметилпиридин выделяют и очищают в виде комплекса с моче­ виной. 4 2 2 2 2 мона — тестостерона. М.— бесцветные кристаллы, , т. пл. 161—167°, [а], ^ = + ( 8 2 - 8 5 ° ) (1%-ный р-р в спирте), у д . показатель погло­ ОН щения е = 5 2 0 — 5 4 0 при Х . 240 ммк (0,001%-ный р-р в спирте, 1 см), М. практически нерастворим в воде, раство­ ряется в спирте, ацетоне, эфи­ ре. Характерными производны­ ми М. являются: ацетат, т. пл. 173—176°, оксим, т. пл. 210—216°. М. обладает физиологич. свойствами тестостерона, н о несколько менее активен. В отличие от последнего, М. активен при приеме внутрь; он стимулирует функции м у ж ­ ских половых органов. Применяют М. в случаях на­ рушения функций мужских половых желез. м а к с Лит.: Государственная фармакопея СССР, 9 и з д . , М., 1961, с. 295; Н а з а р о в И. Н . , Б е р г е л ь с о н Л . Д . , Химия стероидных гормонов, М., 1955, с. 167; F i e s e r L , , F i e s e r M., Steroids, N. Y , 1959, p. 519. Я . Я . Суворов. М. могут быть получены конденсацией аммиака с многими соединениями — альдегидами, кетонами, ацетиленами, ацетоуксусным эфиром (Ганч), термич. разложением галогенометилатов пиридина (Ладенбург): СН. МЕТИЛТИОУРАЦИЛ (6-метил-2-тиоурацил) C H O N S , мол. в. 142,18 — желтоватый порошок, т. пл. ок. 330 (с разл.); трудно рас­ H N - C O творим в воде и в большинстве органич. I I растворителей, хорошо — в р-рах ще­ S = C СН 1 II лочей. Получают М. конденсацией тиомочевины с ацетоуксусным эфиром в HN—С—СН спирте в присутствии этилата натрия, М. обладает антитиреоидным действием, связанным с уменьшением синтеза тироксина в щитовидной ж е л е з е . При­ меняют М. при лечении базедовой болезни, тирео­ токсикоза и гипертиреоза. 5 6 2 й 3 Лит.: A n d e r s o n 0г. W . , [а. о . ] , J . Amer. Chem. S o c , 1945, 67, № 12, 2197. P. Г. Глушпов. СН- и многими другими способами (подробнее см. Пиридиновые основания). Т а к , р-пиколин можно получить из аммиака и акролеина или генерирующих его веществ; 2,6-лутидин — из N H 3 , ацетоуксусного эфира и С Н 0 ; а-пиколин с хорошим выходом обра­ зуется из пиридина и диазометана. Способ получения 2-метил-5-этилпиридина осуще­ ствлен в пром-сти: 2 М Е Т И Л Т Р А Н С Ф Е Р А З Ы (трансметилазы) — фер­ менты, катализирующие реакции переноса метиль­ ных групп; относятся к классу трансфераз. В боль­ шинстве процессов метилирования, катализируемых М., донором метильной группы является S-аденозилметионин (т. н. а к т и в н ы й м е т и о н и н), метильная группа к-рого переносится на тот или иной акцептор: NH. СНо k S-CH CH CHCOOH 2 2 HR 4СМ СНО 3 + С о СНо NH 2 + NH 3 СН- Побочным продуктом этого процесса является а-пиколин. Дегидрированием 2-метил-5-этилпиридина получают 2-метил-Ъ-винилпиридин. Д л я качествен­ ного и количественного определения М. пригодны все способы, применяемые при идентификации пиридина. Многие М. являются важными исходными продук­ тами для приготовления различных фармацевтич. препаратов. Так, из 3-М. получают витамин Р Р (см. Никотиновая кислота), кордиамин, цезол (хлорметилат метилового эфира никотиновой к-ты), роникол (3-пиридилкарбинол); из 4-М.— фтивазид и антисептич. средства (напр., 4-метил-]Ч-лаурилпиридиниумхлорид); из 2,6-диметилпиридина — алкалоид лобелии и лекарственные препараты — нанофин и дикалин. Кроме того, в смеси с другими пиридиновыми основаниями М. используются как растворители (напр., для очистки антрацена от примесей), а также для денатурирования спирта. в. я . Фросин. МЕТИЛСУЛЬФАТ (метилсерная кислота) — см. Алкилсульфаты. М Е Т И Л Т Е С Т О С Т Е Р О Н (17а-метилтестостерон, 17а-метил-Д ~андростенОл-17р-он-3) С Н О , мол. в. 302,46— синтетич. аналог мужского полового гор4 2 0 3 0 2 +5-СН СН СНСООН 2 2 CHgR + NHo К числу М. относятся: а) г у а н и д и н а ц е т а т м е т и л т р а н с ф е р а з а , катализирующая о б ­ разование креатина путем метилирования г у а н и динуксусной к-ты (гликоциамина): N H - С - N H - СН СООН + S-аденозилметионин —>I! NH —^S-адеиозилгомоцистеин + NH —С—N—СН СООН II I HN СН 2 2 2 2 3 б) н и к о т и н а м и д - м е т и л т р а н с ф е р а з а, катализирующая метилирование никотинамида; в) а ц е т и л с е р о т о н и н-м е т и л т р а н с ф е - 7*