* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

119 МЕРКАЗОЛИЛ —МЕРКАПТАЛИ 120 тион с двумя поло­ жительными зарядами ( I I I ) , М. с. содержит катион-радикал ( I V ) . Заряды в М. с. рас­ средоточены за счет сопряжения. М. с. от­ личаются от хингидронову к-рые представ­ ляют собой молекулярные соединения, состоящие из бензоидного и хиноидного компонентов; однако в нек-рых случаях хингидроны переходят в М. с : NH нием щелочью в присутствии AgN03. М. получают* исходя из ацеталя хлоруксусного альдегида, метил­ амина и K C N S : C H N H + C1CH,CH ( О С Н ) 3 2 3 5 3 а —• KCNS 2 2 5 2 — • CH NHCH CH (ОС Н ) > м. М. может быть получен также термич. декарбоксилированием 1-метил-2-меркаптоимидазолкарбоновой-5& к-ты. М.— весьма активный антитиреоидный препа­ рат, применяется при базедовой болезни и тиреоток­ сикозе. Лит.: М а ш к о в с к и й М. Д . , Лекарственные средства, 4 изд., М., 1960, с. 381; J о n е s R . G . [а. о . ] , J . Amer. Chem. S o c , 1949, 71, № 12, 4000. В. Г. Яшунский. +2 НО NH хннгидрои О -NH& иерихииоидиая соль М. с. представляют собой глубоко окрашенные пара­ магнитные соединения. Их мономолекулярная, т. е. радикальная, форма доказывается измерением мол. веса, а также тем, что могут существовать лишь однородные, но не смешанные М. с. Наличие проме­ жуточной ступени восстановления хинона (передача лишь одного, но не пары электронов) доказывается тем, что при потенциометрич. титровании хинона восстановителем на потенциометрич. кривой обнару­ живаются две точки перегиба вместо одной. Примеры М. с : «синий Вурстера» (V), получающийся при окис­ лении тетраметил-и-фенилендиамина; соль пиоцианин и я ( V I ) , получающаяся из пиоцианина—красящего вещества бактерий; семидурохинон ( V I I ) , получающий­ с я восстановлением дурохинона в щелочной среде: М Е Р К А М И Н (цистеамин, меркаптамин, хлоргид­ рат р-меркаптоэтиламина) H S C H C H N H *НС1, мол. в. 113,61— белые кристаллы со специфич. запахом меркаптана; т. пл. 70—72°, хорошо растворим в воде, спирте, нерастворим в эфире. М. быстро окисляется: на воздухе с образованием дисульфида и полимеров. При действии салициловой к-той на основание М. о б ­ разуется меркамин салицилат C H i 0 N S , т. пл. 104— 106°, устойчивый на воздухе продукт. Щелочной р-р» М. дает малиновую окраску с нитропруссидом нат­ рия, при действии A g N 0 выпадает белый осадок. Количественно М. определяют иодометрич. титрова­ нием. М. может быть получен различными способами,, например восстановлением 2-бензилтиоэтиламина (Na, N H 3 ) , взаимодействием этиленимина с H S и д р . М. способен ослаблять действие ионизирующего и з л у ­ чения на организм; его применяют для профилактики: и лечения лучевой болезни, возникающей, в частности, при рентгено- и радиотерапии. Хлоргидрат М. вво­ дится внутривенно, салицилат — в таблетках. 2 2 2 9 3 3 3 2 Лит.: Машковский етва, 4 изд., М., (960, с. 438. 2 2 М. Д., Лекарственные средВ. Г. Яшунский. 2 1 (сн ) Й 3 2 N(CHg) М Е Р К А П Т А Л И — сернистые аналоги ацеталей и кеталей R C ( S R & ) или R C H ( S R & ) . М. образуются при действии меркаптанов на альде­ гиды или кетоны в присутствии соляной к-ты или х л о ­ ристого цинка: C H SH 2 5 s (CH ) N-^^-N(CH ) 3 2 3 2 Br" (СН,), С = 0 — (СН*) С ( S C H ) НС1 или Z n C l 3 2 5 3 2 (CH ) N^<^)=S(CH ) 3 2 3 2 Действием на альдегиды или кетоны последовательно двумя разными меркаптанами были получены сме­ шанные М.: +ОН R-C =0 I HSR R, Я У N он SR н j HSR" R C HS H SR& N r Ацетондиэтилмеркапталь, промежуточный продукт в синтезе лекарственного в-ва сульфонала, получают действием этилтиосерной к-ты на ацетон в присутствии соляной к-ты: :0: н Ю: ~ 3 (СН ) С = 0 3 2 з с ^ А ^ С Н нс я C H S (SO H) f (СН ) С ( S C H ) НС1 2 8 a 3 2 2 5 2 -н+ Ю: н , с Хд Vtf Двухатомные меркаптаны, реагируя с карбонильными: соединениями, образуют циклич. М.: НоС сн- /CH SH a (СН ) со Э 2 Лит.: X ю к к е л ь В., Теоретические основы органиче­ ской химии, пер. с нем., т. 1, М., 1955, с. 158; С е м е н о в Н. Н., О некоторых проблемах химической кинетики и реак­ ционной способности, 2 изд., М., 1958, с. 256. Е. М. Рохлин. CH SH 2 НС1 /сн - s СН NCHa-S^ 2 сн Ч 3 СН а М Е Р К А З О Л И Л (антироид, мерказол, метотирин, 1-метил-2-меркаптоимидазол) C4H N S, мол. вес 114,17 — белый кристаллич. порошок, горь\ кого вкуса; т. пл. 145—148°; растворим в воде, спирте, хлороформе, трудно раство­ I рим в эфире. В щелочном р-ре М. дает СН. с нитропруссидом натрия зеленую окрас­ к у , которая переходит при добавлении СНзСООН в г о л у б у ю . Количественно М. определяют титроваe 2 М., как правило, устойчивы к действию кислот и щ е ­ лочей и легко окисляются до соответствующих ди.сульфонов: о сн 3 ч сн 2 5 C N СНд^ >с^ N .SC H 2 5 SC H 2 ГО] —• сн з ч )С / о I о 6 ся о V C H 2 4 Л . С. Герман,