* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

973 ЛИПИДЫ — ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА 974 быть получена из сперматолипазы искусственным путем при возд ействии на последнюю пепсином. Своеобразной Л . является л и п о п р о т е и д л и п а з а (просветляющий фактор), обнаруживаемая в сыворотке крови и тканях животных. Действие липопротеидлипазы направлено на расщепление нек-рых липопротеидов и хиломикрон о в (микроскопич. частицы жировой эмульсии, появляющие­ ся в лимфе и крови после переваривания и всасывания жиров). Высокоочищенная липопротеидлипаза — белок, содержащий мукополисахарид типа гепарина; оптимум активности фермен­ та при р Н 6,4—7,5. Активность Л . определяют: титрованием щелочью ж и р н ы х к-т, о б р а з у ю щ и х с я п р и ферментативном гид­ ролизе; манометрич. измерением количества С 0 , вытесняемой из бикарбонатного буфера кислотой, об­ разующейся в результате гидролиза; денситометрическими методами, основанными на измерении умень­ шения оптич. плотности ж и р о в о й эмульсии под действием Л . Растительные Л . , гл. о б р . из семян клещевины, используют д л я мягкого расщепления жиров при по­ лучении концентрированных препаратов нек-рых ви­ т а м и н о в (в ч а с т н о с т и , п р и в ы д е л е н и и в и т а м и н а А и з ж и р а печени трески), а также д л я получения и з соот­ ветствующих масел нек-рых ненасыщенных жирных к-т, н а п р . р и ц и н о л е в о й . Л . п р и м е н я ю т т а к ж е в к о ж е ­ венной пром-сти (для очистки шкур от остатков жира), при произ-ве сыров (для ускорения и х созревания) и в лечебных целях (при плохом переваривании жиров). Лит.: Fermente, Hormone, Yitamine, hrsg. R . Ammon, W. Dirscherl, B d 1, 3 ed., Stuttgart, 1959; The enzymes, ed. P. D. Boyer, H . Lardy, K . Myrback, v. 4, 2 ed., N. Y . — L . , 1960. См. также лит. при ст. Мальтаза. В. В. Спиричев. Л И П И Д Ы — ж и р ы и жироподобные вещества, о р ­ ганич. соединения растительного или животного происхождения, различные по химич. составу, строе­ нию и выполняемой физиологич. или биохимич. функции и объединяемые на основе общих физикохимич. свойств. Л . нерастворимы и л и плохо раство­ римы в воде, растворяются в типичных жирорастворителях — бензине, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, ацетоне, эфире, петролейном э ф и р е , г о р я ч е м с п и р т е и т. п . Н е в с е Л . о д и н а к о в о хорошо растворимы в указанных растворителях. В частности, фосфолипиды, в отличие от нейтральных ж и р о в , очень плохо растворимы в ацетоне; ацетальфосфатиды и сфингофосфатиды нерастворимы в эфире. Наиболее распространенная классификация Л. при­ водится ниже. П р о с т ы е л и п и д ы . В э т у группу включают эфиры высших жирных к-т и нек-рых спиртов. К ним относятся: а) нейтральные жиры, представляющие собой эфиры жирных к-т и глицерина; б) воски, являющиеся эфирами жирных к-т и высших одноатомных спиртов (сюда ж е относятся выделяе­ мые иногда в особую г р у п п у стериды — эфиры стеринов и высших жирных к-т, в частности эфиры холестерина). Сложные липиды. Эта группа соединений отли­ чается наличием в и х молекулах, помимо спирта и жирной к-ты, других составных частей (остатков фосфорной или серной к-т, азотистых оснований, нек-рых Сахаров и др.). В нее входят: а) фосфолипиды, характеризующиеся присутст­ вием в их молекуле остатка фосфорной к-ты. К ним относятся лецитины, коламинфосфатиды, серипфосфатиды, инозитфос­ фатиды, ацетальфосфатиды, сфингофосфатиды и фосфатидные к-ты; б) цереброзиды, характеризующиеся наличием в их моле­ куле остатка аминоспирта—сфингозина, сахара — обычно галактозы — и высшей жирной к-ты, а также отсутствием фос­ форной к-ты и глицерина; в) ганглиозиды, родственные цереброзидам и отличающиеся от них большей сложностью строения и наличием в молекуле остатка нейраминовой кислоты; цере­ брозиды и ганглиозиды обычно объединяют под общим назва­ нием г л и к о л и п и д о в ; г) сульфолипиды, характери­ зующиеся наличием в их молекуле остатка серной к-ты. Прочие л и п и д ы . В эту группу входят соединения, являющиеся структурными элементами простых и сложных Л. и обычно представляющие собой промежуточные продукты в биосинтезе или расщеплении последних. Соединениями ука­ занной группы являются; а) моно- и диглицериды — произ­ водные глицерина, в к-рых одна или две спиртовые группы этерифицированы высшими жирными к-тами; б) высшие жирные кислоты; в) высшие спирты, в частности высшие алифатич. спирты, входящие в состав восков, стерины, а также спирты, содержащие кольцо р-ионона (витамин А, зеаксантин); г) ж и ­ рорастворимые витамины D, Е и К; д) высшие углеводороды, в том числе каротины и каротиноиды, а также высшие алифа­ тич. углеводороды (напр., изооктадекан CieHssi присутствую­ 2 щий в жирах печени) и нек-рые твердые углеводороды, встре­ чающиеся в природных восках, например н-пентакозан СНз(СН ЬзСНз и др.; е) простые эфиры глицерина, напр. батиловый С Н ( С Н ) ю С Н 0 С Н С Н ( 0 Н ) С Н 0 Н , входящий в состав неомыляемой фракции печени. Л . относятся к числу в а ж н ы х в биологич. отношении веществ, входящих в состав всех ж и в ы х к л е т о к . Н е к - р ы е Л . в той и л и и н о й с т е п е н и с п е ц и ф и ч н ы д л я определенных тканей или органов (напр., цереброзиды для мозговой ткани), другие (напр., нейтральные ж и р ы ) в с т р е ч а ю т с я во в с е х т к а н я х . О с о б е н н о б о г а т а Л . нервная ткань: содержание фосфолипидов и гли­ к о л и п и д о в в белом веществе м о з г а д о с т и г а е т 7,5—9,0% от веса т к а н и . Л . в ж и в ы х о р г а н и з м а х н а х о д я т с я в с в о ­ бодном и л и в с в я з а н н о м с о с т о я н и и — в в и д е к о м п ­ лексов с белками: липопротеидов и протеолипидов. Биохимич. и физиологич. функции отдельных групп Л . д о в о л ь н о р а з н о о б р а з н ы и д а л е к о еще н е и з у ч е н ы . Важнейшее физико-химич. свойство Л . — н е р а с т в о ­ р и м о с т ь в воде — о п р е д е л я е т и х р о л ь основного структурного элемента протоплазмы: из Л . и л и п о протеиновых комплексов построены поверхностные мембраны клеток и клеточных органоидов — я д е р , митохондрий, рибосом. Л . , входящие в состав мем­ бран, принимают непосредственное участие в процес­ с а х а к т и в н о г о п е р е н о с а ч е р е з эти м е м б р а н ы и о н о в и молекул различных веществ. Нейтральным ж и р а м принадлежит в а ж н а я р о л ь источника энергии и эко­ номичной формы, в к-рой организм запасает эту энергию. 2 3 2 г 2 2 Д л я выделения Л . из биологцч. источников поль­ з у ю т с я методами э к с т р а к ц и и о р г а н и ч . р а с т в о р и т е ­ лями. Индивидуальные Л . выделяют с помощью хроматографич. методов. Р а з л и ч н ы е Л . имеют ш и р о к о е п р а к т и ч . применение в качестве продуктов п и т а н и я , в медицине и в раз­ личных отраслях пром-сти. Б о л е е подробно вопросы о биологич. роли различных Л . , о методах разделения Л . на отдельные группы и индивидуальные соединения, а т а к ж е об и х п р а к т и ч . п р и м е н е н и и и з л о ж е н ы в с п е ­ ц и а л ь н ы х с т а т ь я х , п о с в я щ е н н ы х этим Л . (см. с т . Воски, Жиры, Инозитфосфатиды, Коламинфосфатиды, Лецитины, Серинфосфатиды, Стерины, Сте­ роиды, Сульфолипиды, Сфингофосфатиды, Фосфоли­ пиды, Цереброзиды, Витамины). Лит.: Зиновьев А. А., Химия жиров, М., 1952; D e u e l Н. J . , The lipids. Their chemistry and biochemistry, V . 1, N. Y . — L . , 1951. В. Б. Спиричев^ ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА (I) (тиоктовая кислота) C H 0 S , м о л . в. 206,33 — к р и с т а л л ы , т. п л . 5 9 — 6 0 ° (рацемич. Л . к . ) ; выделенный из природных источни­ к о в (печень к р у п н о г о р о г а т о г о с к о т а ) и з о м е р к р и с т а л ­ л и з у е т с я в в и д е ж е л т ы х п л а с т и н о к , т. п л . 4 7 , 5 ° (из гексана), [ a ] g = + 9 6 , 7 ° ( б е н з о л ) ; т. п л . ( + ) - Л . К . , 8 1 4 2 2 полученной синтетически, 49—50°, [а]|) = + 1 1 3 ° . Л. к. обладает характерным пиком поглощения при 335 ммк, у м е р е н н о р а с т в о р и м а в воде и х о р о ш о р а с ­ творима в большинстве органич. растворителей. Л . к. легко восстанавливается с образованием дигидролипоевой к-ты ( I I ) : r^VfCHsUCOOH S *» 2Н (^N-(CH hCOOH 2 S 1 -2Н HS SH II Этот п р о ц е с с в б и о л о г и ч . с и с т е м а х о с у щ е с т в л я е т с я ферментативно. П р и восстановлении (-(-)-Л. к. образуется биологически активная (—)-дигидролипоевая к-та, [ а ] * ? = —14,5° (бензол). Кислород и в особенности п е р е к и с и о к и с л я ю т Л . к . до с у л ь ф о к с и д а (т. н а з . р - Л . к . ) . ( + ) - Л . к . ш и р о к о р а с п р о с т р а ­ нена в растениях, животных и микроорганизмах. В клетках ( + ) - Л . к. прочно связана с белками ациламидной с в я з ь ю с е-амилогруппой л и з и н а на у ч а с т к е