* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

967 ЛИКОРИН — ЛИНАЛООЛ 968 с о с т а в а . Л и к в и д у с — г е о м е т р и ч . место точек, отвечающее темп-рам начала равновесной кристалли­ з а ц и и . . С о л и д у с — г е о м е т р и ч . место т о ч е к , от­ вечающее темп-рам конца равновесной кристаллиза­ ц и и . В з а в и с и м о с т и от т о г о , п р е д с т а в л я ю т л и Л . и с. к р и в у ю , п о в е р х н о с т ь и т. д. п р и м е н я ю т с я т е р м и н ы : « л и н и я л и к в и д у с а » , « л и н и я с о л и д у с а » — д л я двойных систем, « п о в е р х н о с т ь с о л и д у с а » — д л я тройных си­ стем и т. д. Н а д и а г р а м м а х с о с т о я н и я д в о й н ы х систем Л . и с. и з о б р а ж а ю т с я к о м п л е к с о м л и н и й , ч и с л о к - р ы х р а в н о ч и с л у т в е р д ы х ф а з , к р и с т а л л и з у ю щ и х с я в си­ стеме. Л . и с. д и а г р а м м с о с т о я н и я т р о й н ы х систем — комплекс поверхностей, число к-рых т а к ж е равно числу твердых фаз, к р и с т а л л и з у ю щ и х с я из жидкости. Л И К О Р И Н C H 0 N , м о л . в. 286,30 — а л к а л о и д , в ы д е л е н н ы й из м н о г и х р а с т е н и й , п р и н а д л е ж а щ и х к семейству а м а р и л л и с о в ы х ( A m a r y l l i daceae). О с н о в н о й с к е л е т Л . с о д е р ж и т ­ с я во м н о г и х а л к а л о и д а х A r a a r y l l i d a сеае. К р и с т а л л ы , т. п л . 275° (с р а з л . ) , W&rj — 1 2 9 ° (из с п и р т а ) . Образует с о л и : х л о р г и д р а т , т. п л . 217° (с р а з л . ) ; п и к р а т , т. п л . 196°; п е р х л о р а т , т. п л . сн -о 230 (с р а з л . ) и д р . , а т а к ж е два иодм е т и л а т а : а, т. п л . 247° (с р а з л . ) , [а] гЗ = — 4 6 , 1 ° (в воде), и р, т. п л . 198° (с р а з л . моно­ г и д р а т ) , [а]|5 — + 1 2 8 ° (в воде). Л . с р а в н и т е л ь н о м а л о т о к с и ч е н . В н е б о л ь ш и х д о з а х п р и введении per os в ы з ы в а е т с л ю н о т е ч е н и е , в б о л ь ш и х — р в о т у и понос. В м е д и ц и н е не п р и м е н я е т с я . 1 6 1 7 4 = 2 2 паянных стеклянных ампулах); окисление гидропере­ кисью ацетила приводит к образованию моноокиси и д и о к и с и , п р и г и д р а т а ц и и к - р ы х р а з б . с е р н о й к-той о б р а з у ю т с я соответственно г л и к о л и и э р и т р и т ы . Окисление Л . перманганатом к а л и я приводит к об­ разованию эритрита, а дальнейшее о к и с л е н и е — к дик е т о к и с л о т е и т р и к а р б о н о в о й к-те. Все м и н е р а л ь н ы е к-ты на холоду гидратируют Л . с образованием терп и н е о л а и т е р п и н г и д р а т а . Г и д р о г е н и з а ц и я на Ptи л и N i - к а т а л и з а т о р е п р и 180—200° п р и в о д и т к п а р а ментану; при дегидрогенизации Л . на тех ж е катали­ з а т о р а х (350—400°) о б р а з у е т с я ц и м о л . П р и п р о п у с к а ­ н и и Л . н а д н а г р е т ы м и до к р а с н о г о к а л е н и я п л а т и н о в о й и л и н и х р о м о в о й п р о в о л о к а м и и п о с л е д у ю щ е м быстром охлаждении получается изопрен. Л . весьма р а с п р о с т р а н е н в п р и р о д е ; в х о д и т в состав п о ч т и всех без и с к л ю ч е н и я с к и п и д а р о в х в о й н ы х и э ф и р н ы х м а с е л , п о л у ч а е м ы х из х в о и р а з л и ч н ы х хвойных деревьев, содержится в эфирных маслах: т м и н н о м , п о р у ч е й н и к а (Sium l a t i f o l i u m ) , ц и т р о н е л ловом и мн. др. Ф р а к ц и о н н о й перегонкой масел на эффективных к о л о н к а х можно выделить сравни­ т е л ь н о чистый Л . В е с ь м а чистый Л . п о л у ч а ю т р а з л о ­ жением тетрабромидов цинком и уксусной к-той. Л . применяют к а к душистое вещество, в качестве с ы р ь я д л я синтеза а - т е р п и н е о л а , терпингидрата, карвона, флотационного масла и др. Лит.: S i m o n s e n J . L . , The terpenes, v. 1, Camb.— L . , 1953; П и г у л е в с к и й Г. В., Химия терпенов, Л . , 1949; В г a u n J . V . , L e r a k e G . , Вег., 1923, 53, № 7, 1562. И. И. Вардышев. Лит.: О р е х о в А. П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955, с. 421; С о о k J . W., L o n d o n J. D„ М с С 1 о s k e y P., Chem. Ind., 1954, № 39, 1199 ; T a y l o r W. I . , T h o m a s B. R . U у e о S., там ж е , 1954, № 30, 929; N a k a g a w a J . , U у e о S., J . Chem. S o c , 1959, 3736. A. E. Васильев. f Л И М А Ц И Д Ы — х и м и ч е с к и е средства б о р ь б ы со с л и з н я м и ; д л я э т и х ц е л е й ч а щ е всего п р и м е н я ю т от­ носительно безопасные д л я растений вещества, ожи­ гающие к о ж у слизней. К Л . относятся: суперфосфат, железный купорос, гашеная известь и нек-рые другие; н о р м ы р а с х о д а 50—250 кг/га. Эффективность этих п р е п а р а т о в о т н о с и т е л ь н о м а л а ; более э ф ф е к т и в е н д л я этих целей м е т а л ь д е г и д (кристаллич. п о л и м е р ацетальдегида), к - р ы й и с п о л ь з у е т с я в виде 2 — 5 % - н о й смеси (дуста) с о т р у б я м и . Т а к о й с о с т а в л е г к о п о е д а е т с я с л и з н я м и , п о с л е чего о н и гибнут. Н. Н. 1 6 l f Л И М О Н Н А Я КИСЛОТА (СН СООН) С(ОН)СООН, м о л . в. 192,12 — одноводный к р и с т а л л о г и д р а т ; т. п л . безводной 153°; в воде х о р о ш о р а с т в о р и м а ; к о н с т а н т ы д и с с о ц и а ц и и (18°): К = 8,4- 1 0 " , К = 1,7- 10~ и К = 4 , 0 & 10~ . П р и н а г р е в а н и и д о 175° Л . к. п е ­ р е х о д и т в а к о н и т о в у ю (I) и а ц е т о н д и к а р б о н о в у ю ( I I ) кислоты: 2 а 4 5 х 2 6 3 сн-соон с-соон I сн соон 2 с=о I сн соон 2 сн соон 2 I II Мельников. ЛИМОНЕН (1-метил-4-изопропенилциклогексен-1) CioH м о л . вес 136,24 — б е с ц в е т н а я , л е т у ч а я , лег­ ко о к и с л я ю щ а я с я н а в о з д у х е ж и д к о с т ь с приятным, напоминающим лимонный или апельсиновый запахом; хорошо рас­ т в о р я е т с я во всех н е п о л я р н ы х о р г а н и ­ ч е с к и х р а с т в о р и т е л я х , не р а с т в о р я е т с я в воде. Л . с у щ е с т в у е т в виде т р е х форм: Н С d, 1 и d , l . Я Соединение d-Лимонен 1-Лимонен d.l-Лимонен . . . . . . . . . . Т. кип., °С/мм 175,5-176/763 68,2/20 175,5-176,5/763 68,2/20 175,5-176,5/763 68,2/20 0,8411 0,8422 0,8402 а [а]Ь° 1,4743 (21°) 1,4713 (20-) 1,4719 (20 ) е +126,84° -123,7° 0,00° a При 20,84°. Л . о б р а з у е т а з е о т р о п н ы е смеси (в с к о б к а х темп-ра к и п е н и я и с о д е р ж а н и е d - Л . ) : с ф у р ф у р о л о м (155,95°, 6 5 % ) ; ментолом (64,63°, 0 , 8 % ) , к - г е к с и л о в ы м спиртом (155,5°, ~ 2 1 % ) , ц и к л о г е к с а н о л о м (159,25°, 26,5%) и др. Л . весьма реакционноспособное соединение. На в о з д у х е окисляется в к а р в о н и карвеол (хранят в за­ в ы ш е 175 о б р а з у е т итаконовую кислоту. П р и п р о к а л и ­ в а н и и Л . к. со щ е л о ч ь ю о б р а з у ю т с я соли щ а в е л е в в й и у к с у с н о й к-т. Л . к . о б н а р у ж и в а е т обычные с в о й с т в а м н о г о о с н о в н ы х к-т, д а в а я т р и р я д а солей и э ф и р о в — кислых и полных; плохо растворимы соли щелочно­ з е м е л ь н ы х м е т а л л о в . Л . к. м о ж е т быть п р о а ц и л и р о в а н а по О Н - г р у п п е . Л . к. ш и р о к о р а с п р о с т р а н е н а в п р и р о д е , относи­ т е л ь н о много ее с о д е р ж и т с я в н е к - р ы х я г о д а х , ф р у к ­ т а х , особенно в ц и т р у с о в ы х (в л и м о н е 6—8%). З н а ­ ч и т е л ь н ы е к о л и ч е с т в а Л . к. с о д е р ж а т с я т а к ж е в л и ­ с т ь я х х л о п ч а т н и к а и с т е б л я х м а х о р к и , о т к у д а ее и вы­ д е л я ю т (один и з п р о м ы ш л е н н ы х способов). Л . к . в ы д е л я ю т в. виде л и м о н н о к и с л о г о к а л ь ц и я из п р о д у к ­ тов п е р е р а б о т к и х в о и е л и и л и п л о д о в л и м о н а , а т а к ж е п о л у ч а ю т из р - р о в с а х а р а с п о м о щ ь ю н е к - р ы х г р и б ­ к о в . Л . к. н а х о д и т з н а ч и т е л ь н о е п р и м е н е н и е в ф а р ­ м а к о л о г и и и п и щ е в о й п р о м ы ш л е н н о с т и (в п р и г о т о в л е ­ н и и н а п и т к о в , к р е м о в , ж е л е и т. д . ) . В н е б о л ь ш о м к о л и ч е с т в е Л . к. у п о т р е б л я ю т в произ-ве нек-рых а л к и д н ы х смол. Т р и э т и л о в ы й и т р и б у т и л о в ы й эфи­ р ы Л . к. с л у ж а т п л а с т и ф и к а т о р а м и п р и п р о и з - в е л а к о в и п р . Т р и м е т и л о в ы й э ф и р , т. п л . 7 8 — 7 9 ° , т. к и п . 2 8 3 — 2 8 7 ° ; т р и э т и л о в ы й э ф и р , т. к и п . 294°, df 1,1369, п ? 1,44554. Я. А . Несмеянов. 2 Л И М О Н Н О Е М А С Л О — см. Эфирные масла. Л И Н А Л О О Л С Н О , м о л . в. 154,23 — б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь с з а п а хом л а н д ы ш а . В п р и р о д е встреча­ ю т с я п р а в о в р а щ а ю щ а я (Goriandrol, I ) , левовращаю1 0 1 8