* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

933 ЛАУРИНОВЫИ АЛЬДЕГИД - ЛЕВОПИМАРОВАЯ КИСЛОТА 934 ридов содержится в кокосовом и лавровом маслах, из к - р ы х ее и п о л у ч а ю т . В т е х и и ч . Л . к . с о д е р ж а т с я п р и м е с и м и р и с т и н о в о й и о л е и н о в о й к-т. Ц и н к о в у ю соль Л . к . п р и м е н я ю т в резиновой п р о м ы ш л е н н о с т и ; н а т р и е в а я соль — о с н о в н а я с о с т а в н а я часть многих м ы л . Эфир э т и л е н г л и к о л я - и л а у р и н о в о й к и с л о т ы С Н ( С Н ) С О О С Н С Н О О С ( С Н ) С Н используют в качестве п л а с т и ф и к а т о р а . Свойства эфиров Л . к . п р и ­ ведены в т а б л . на с т р . 932. Метиловый и э т и л о в ы й э ф и р ы Л . к . п р и м е н я ю т к а к д у ш и с т ы е вещества с ф р у к т о в ы м з а п а х о м . См. т а к ж е Жиры растительные, Мыла, Высшие жирные кислоты. - - Несмеянов. Л А У Р И Н О В Ы Й А Л Ь Д Е Г И Д (w-додеканаль), м о л е ­ к у л я р н ы й вес 184,31, С Н ( С Н ) С Н О — бесцветные к р и с т а л л ы с н е п р и я т н ы м з а п а х о м ; т. п л . 44,5°; т. к и п . 1857100 мм; df 0,8532; n*g 1,433; с е м и к а р б а з о н , т. п л . 105°; 2 , 4 - д и н и т р о ф е н и л г и д р а з о н , т. п л . 106°. Л . а. н а х о д и т с я в н и ч т о ж н о м к о л и ч е с т в е в сосновых и г л а х , м а с л а х л и м о н а и р у т ы . Н а в о з д у х е Л . а. п о ­ степенно о к и с л я е т с я в л а у р и н о в у ю к - т у ; под в л и я н и е м к и с л о т о б р а з у е т д и м е р с т. п л . 57,5°. Л . а. п о л у ч а ю т в пром-сти п р о п у с к а н и е м смеси л а у р и н о в о й и м у р а ­ в ь и н о й к-т н а д медью п р и 300—330° либо о к и с л е н и е м л а у р и н о в о г о с п и р т а . Р а с т в о р Л . а. п р и з н а ч и т е л ь н о м р а з б а в л е н и и приобретает цветочный з а п а х ; п р и м е ­ н я ю т его к а к д у ш и с т о е в - в о , в в о д и т с я в очень неболь­ ш и х к о л и ч е с т в а х (0,05—0,1%) в п а р ф ю м е р н ы е ком­ позиции. В. М. Дашунин. Л А У Р И Н О В Ы Й С П И Р Т ( д о д е к а н о л - 1 , н-додецил о в ы й спирт) С Н С Н О Н , м о л . в. 186, 33— бесцвет­ ные к р и с т а л л ы ; т . п л . 26°; т. к и п . 255—2597760 мм, 150720 мм; df 0,8201; н е р а с т в о р и м в воде, р а с т в о ­ рим в с п и р т е и э ф и р е . Л . с. п о л у ч а ю т восстановлением этилового э ф и р а л а у р и н о в о й к - т ы н а т р и е м в с п и р т о в о - т о л у о л ь н о м р - р е . П р и к и п я ч е н и и Л . с. с 4 8 % - н о й бромистоводородной к-той в п р и с у т с т в и и к о н ц . H S 0 образуется н-додецилбромид (бромистый лаурил С Н В г , т. к и п . 145715 мм), п р и м е н я е м ы й в синтезе додецилмеркаптана; с л о ж н ы е э ф и р ы Л . с. и с е р н о й к - т ы и с п о л ь з у ю т с я в качестве м о ю щ и х средств и де­ тергентов. & В. Я . Фросин. Л Е В О М И Ц Е Т И Н (хлоромицетии, х л о р а м ф е н и к о л ) , м о л е к у л я р н ы й вес 327,14 — к р и с т а л л ы , бесцветные и г л ы , очень г о р ь к о г о в к у с а ; н <|;н ОН . п л . 150,5—151,5°; к р и с т а л л и з у е т с я и з воды и л и дихлорэтана, легко раство­ ОН N H C O C H C I . рим в низших спиртах, ацетоне, у к с у с н о й к и с л о т е , ]Ч,]Ч-диметилацетамиде, т р у д н е е — в воде (2,5 мг/мл п р и 25°), п р а к т и ч е с к и н е р а с т в о р и м в у г л е в о д о р о д а х . В м о л е к у л е Л . со­ д е р ж а т с я два а с и м м е т р и ч . атома у г л е р о д а : [а]|> = 3 2 1 0 2 2 2 1 0 3 н А а 2 1 0 п 2 3 2 2 4 1 2 2 5 2 т 5 NHCOCH COCH NH &HCI 2 3 3 COCH NHCOCH 2 CO-CH-CH OH 2 (СН СО) 0 3 2 ОН",СН О а А1ЮС Н -изо) э 7 8 деление стереонзоиерое N0 2 ОН NHCOCHg OH NH 3 СН-СН-СН30Н —*i d.l-трео Г I 4 CH-CH-CH OH 2 ! j laOH HCI.NaOH : -d,l-Tpeo I г I NO, NO, П о л у ч е н н ы й р а ц е м а т m^eo-амииодиола д е л я т иа оптические антиподы, пользуясь различной раство­ римостью их к и с л ы х в и н н о к и с л ы х солей и л и методом, основанным иа ч е р е д у ю щ е м с я п е р е с ы щ е н и и р - р а р а ­ цемата одним и з антиподов. D-изомер действием м е ­ тилового эфира д и х л о р у к с у с н о й к - т ы переводят в Л . ; б и о л о г и ч е с к и н е а к т и в н ы й L-изомер р я д о м р е а к ц и й превращают обратно в рацемат треоамииодиола. Стереохимически Л . а н а л о г и ч е н псевдоэфедрину и о т н о с и т с я к с о е д и н е н и я м m^eo-ряда; к о н ф и г у р а ц и я атома у г л е р о д а , с к - р ы м с в я з а н а дих л о р ацетил а м и н о ­ группа, такая ж е , к а к и в природных аминокислотах. А н т и б а к т е р и а л ь н о е действие Л . весьма специфично и связано, вероятно, с подавлением образования бак­ териальных протеинов, содержащих аминокислоты L-конфигурации. Три возможных стереоизомера Л . (Ъ-трсо-, Ъ-зритро- и h-эритро-) п р а к т и ч е с к и н е а к ­ тивны. Препарат с и н т о м и ц и н — рацемат Л. (D, Lm-joeo-форма) — с о д е р ж и т 50% д е й с т в у ю щ е г о н а ч а л а и , с л е д о в а т е л ь н о , вдвое менее а к т и в е н , чем Л . С и н т о м и ц и н имеет т. п л . 149—153° и н е с к о л ь к о менее р а с т в о р и м , чем Л . Д а ж е н е б о л ь ш и е и з м е н е н и я в с т р у к т у р е м о л е к у л ы Л . ведут к у м е н ь ш е н и ю и л и полной потере а к т и в н о с т и , и среди м н о г и х сотен с и н т е з и р о в а н н ы х а н а л о г о в и п р о и з в о д н ы х Л . ие н а й ­ дено в е щ е с т в , р а в н ы х по ц е н н о с т и и с х о д н о м у а н т и ­ биотику. Л . — высокоактивный антибиотик с широ­ к и м с п е к т р о м а н т и б а к т е р и а л ь н о г о д е й с т в и я , выделен в 1947 и з а к т и н б м и ц е т а Streptomyces venezuelae. Л. весьма активен против многих грамположительных и грамотрицательных бактерий, риккетсий, спирохет и нек-рых крупных вирусов; действует на штаммы микроорганизмов, устойчивых к сульфаниламиду, пенициллину и др. антибиоти­ кам. Л. задерживает развитие микроорганизмов. Применяют его для лечения брюшного тифа и паратифов, дизентерии, бруцеллеза, коклюша, пневмонии, гонореи, гнойных инфекций, туляремии, сыпного тифа, трахомы, пситтакоза и др. Хотя Л. относительно мало токсичен, применение его допускается только по назначению и под наблюдением врача из-эа возмож­ ного влияния его на кроветворные органы и развивающихся иногда (как и при приеме других антибиотиков) грибковых поражений кожи и слизистых оболочек. Количественно Л . в биологич. объектах определяют коло­ риметрически, сравнением интенсивности окраски красителя, полученного в результате восстановления, диазотирования и азосочетания исследуемого образца с соответствующим стан­ дартом. В педиатрии иногда применяют эулевомицетин, т. пл. 87— 89°, или эусиитомицин, т. п л . 84—87°, сложные эфиры (по первичной оксигруппе) соответствующих препаратов и пальми­ тиновой к-ты. Эти соединения практически безвкусны; в орга­ низме происходит их гидролиз с освобождением действующего начала — Л. Лит.: Ш е м я к и н М. М. [и Др.], Химия антибиоти­ = —25,5° (этилацетат), [o]g = * f 18,6° ((7 = 4,9, с п и р т ) . Устойчив п р и х р а н е н и и к а к в п о р о ш к е , т а к и в водных р - р а х , к - р ы е ие т е р я ю т активности после часового к и п я ч е н и я . Л . у с т о й ч и в п р и р Н р - р а от 2,0 до 9,5; в более щ е л о ч н о й среде быстро и н а к т и в и р у е т с я . Л . я в л я е т с я п е р в ы м А с л е д о в а н н ы м п р и р о д н ы м соеди­ н е н и е м , с о д е р ж а щ и м в своей с т р у к т у р е тг-нитрофенильн у ю и д и х л о р а ц е т и л ь н у ю г р у п п ы , и п е р в ы м антибио­ т и к о м , к р у п н о е п р о м ы ш л е н н о е произ-во к-рого осу­ ществлено синтетическим п у т е м . П р о м ы ш л е н н ы й сиптез Л . в СССР основан н а и с п о л ь з о в а н и и с т и р о л а : ОСН 3