* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

881 КСИЛОЗА — К С И Л О Л 882 Д л я качественного и количественного определения п о л ь з у ю т с я х р о м а т о г р а ф и е й в ее р а з л и ч н ы х м о д и ф и ­ к а ц и я х , а т а к ж е п р и м е н я ю т с я методы, о с н о в ы в а ю ­ щиеся н а способности К . к о б р а з о в а н и ю в определен­ ных у с л о в и я х медного и л и в а п а д и е в о - о к с и х и н о л и вового комплекса. К. образуется при восстановлении ксилозы (промышлен­ ный метод). Сырьем для произ-ва К. могут служить пентозансодержагцие растительные отходы с. х-ва (кукурузная ко­ черыжка, хлопковая шелуха, подсолнечная лузга и др-), а также древесина лиственных пород. Проиг-во К. состоит из водно-кислотного облагораживания сырья, его пентозного гидролиза (при 100 —120° в присутствии разб. серной к-ты), нейтрализации и очистки гидролизата при помощи ионо­ обменных смол и активного угля, упаривания, гидрирования 15—20%-ного водного р-ра ксилозы при 115—120° и давле­ нии водорода 50—160 ат в присутствии никелевых катали­ заторов, адсорбционной очистки раствора К., его упарива­ ния и выделения кристаллич. продукта. молочная, уксусная, лимонная, янтарная и др. кис­ лоты, спирт и др. продукты. Человеком К. усваи­ в а е т с я п л о х о . Введение К . в п и щ у ж и в о т н ы м в ы з ы в а е т у них катаракту. D - К . п р о и з в о д я т и з д р е в е с и н ы и отходов с. х - в а ( л у з г а п о д с о л н у х а , к у к у р у з н ы е к о ч е р ы ж к и , солома) гидролизом содержащихся в них ксиланов. Применяют К . д л я п о л у ч е н и я фурфурола и триоксиглутаровой к-ты, к о т о р у ю и с п о л ь з у ю т к а к з а м е н и т е л ь л и м о н н о й к - т ы в п и щ е в о й пром-сти. Синтетически D- и L - K . п о л у ч е н ы соответственно и з D- и L - г у л о н о в ы х к-т и др. способами. Лит.: The carbohydrates. Chemistry, siology, ed. W. Pigman, N. Y . , 1957. r 4 2 3 2 biochemistry, phy­ Л. И. Линевич. К. и его а н г и д р и д ш и р о к о п р и м е н я ю т к а к с т а б и л и ­ заторы влажности и пластификаторы (бумажная нром-сть, п а р ф ю м е р и я , произ-во ц е л л о ф а н а и т. д.). К. я в л я е т с я одним и з основных к о м п о н е н т о в в п о л у ­ чении к с и ф т а л е в ы х о л и ф , поверхностно-активных веществ, н е и о н о г е н п ы х детергентов, л а к о в , к л е е в и д р . Лит.: Соболева Г. Д . , в с б . : Химическая перера­ ботка древесины. Научно-техн. сборник, №3, М., 1962 ( Ц И Н Т И бумажн. и деревообр. пром-сти); Ч е п и г о С В . , Химическая переработка растительных материалов методом гидролиза, М., 1960; А д а с к и н Е. М., З а м а н с к а я Р. И., Гидролизная и лесохим. пром-сть, 1960, № 1; Я к ов е н к о Г. 3. [и д р . ] , там же, 1962, № 2. С. В. Чепиго. К С И Л О З А С Н О , м о л е к у л я р н ы й вес 150,13 — одна и з четырех и з о м е р н ы х а л ь д о п е н т о з . К . существу­ ет в D- и L-формах, С Н С к а ж д а я и з к - р ы х об­ н •О . разует открытую аль­ н- -с-он дегидную и несколь­ но •с-н к о ц и к л и ч е с к и х таутом е р н ы х форм. В к р и ­ н •с-он I с т а л л и ч . виде п о л у ч е С Н О Н н ы а - D - K . , т. п л . 145°, 6 1 0 6 2 К С И Л О К А И Н (ксикаин, хлоргидрат диэтиламипо-2, 6-диметилацетанилида) C H O N C l , мол. в. 270,8 — местный а н е с т е т и к ; бе¬ лый или слегка желто^HCOCH N(C H5)2& HCI ватый п о р о ш о к г о р ь к о г о н С - г ^ Ч - С Н а в к у с а , т. п л . 1 2 8 — 1 2 9 ° . 1 К. хорошо растворим в воде, спирте и а ц е т о н е , н е р а с т в о р и м в э ф и р е ; г и г р о с к о п и ч е н , при д л и т е л ь н о м с т о я н и и н а с в е т у ж е л т е е т . К . весьма у с т о й ч и в вследствие э к р а н и ­ р у ю щ е г о эффекта м е т и л ь н ы х г р у п п , в ы д е р ж и в а е т многочасовое к и п я ч е н и е с 3 0 % - н о й с о л я н о й к-той и л и н а г р е в а н и е со щ е л о ч ь ю . О с нова ние К . — т в е р ­ дое вещество, т. п л . 65—67°, т. к и п . "183°/3 мм, н е р а с ­ творимо в воде, р а с т в о р и м о в с п и р т е и х л о р о ф о р м е . К. п о л у ч а ю т а ц и л и р о в а н и е м 2 , 6 - к с и л и д и н а х л о р а ц е т и л х л о р и д о м и обработкой п р о д у к т а р е а к ц и и диэтиламином. Образующееся основание К. переводят в К . действием с у х о г о х л о р и с т о г о водорода в с п и р т е или эфире: 2 2 3 NH 2 NHCOCH Cl 2 нс я сн -^ н с - | ^ г - с н 3 3 3 — - I II [a] -+93,6°;P-L-K , D D т. п л . 143°, [ a l = I I — a-D-ксилопироноза. = —79,3° и D, L - K . , т. пл. 129—131°. В в о д н ы х р а с т в о р а х вследствие мут а р о т а ц и и и з a - D - K . о б р а з у е т с я р а в н о в е с н а я смесь т а у т о м е р о в с [ а ] ^ = + 1 8 , 8 ° , а и з (5-L-K. смесь с [ а ] ^ = — 1 8 , 8 ° . В п р и р о д е встречается D - K . (древес­ ный с а х а р ) , она в х о д и т в состав п о л и с а х а р и д о в к с и ­ л а н о в , к-рые сопровождают в растениях целлюлозу и содержатся в гемицеллюлозиой фракции, различ­ ных гликозидов (примвероза) н олигосахаридов; в свободном с о с т о я п и и К . в с т р е ч а е т с я в р а с т е н и я х в небольших количествах. К. р а с т в о р и м а в воде, н е р а с т в о р и м а в эфире и б о л ь ш и н с т в е о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л е й . К . дает все общие р е а к ц и и на а л ь д о з ы : в о с с т а н а в л и в а е т р а с т в о р Ф е л и н г а , а м м и а ч н ы й р а с т в о р A g N 0 , о б р а з у е т озазон, и-бромфенилозазон, ф е н и л о з а з о н . Ф е н и л о з а з о н К . идентичен ф е н и л о з а з о н у л и к с о з ы и к с и л у л о з ы . К . дает цветные р е а к ц и и , х а р а к т е р н ы е д л я пентоз, ре­ а к ц и ю с орсином ( р е а к ц и я Б и а л я ) и д р . П р и действии на К . р а з б . к-т и з нее о б р а з у е т с я ф у р ф у р о л (фурфураль). При окислении альдегидной группы в D-K. о б р а з у е т с я D-к с и л о н о в а я к-та; и з L - к с и л о з ы п о л у ч а е т с я L-к с и л о н о в а я к-та. П л о х о раст­ в о р и м а я в воде д в о й н а я с о л ь к с и л о н а т а кадмия и бромида к а д м и я ( C H 0 ) C d • CdBr • 2 Н 0 с л у ­ жит для и д е н т и ф и к а ц и и К . П р и более г л у б о к о м о к и с л е н и и D - К . и L - К . о б р а з у е т с я оптически н е а к ­ тивная двухосновная т р и о к с и г л у т а р о в а я к-та. П р и в о с с т а н о в л е н и и D - К . и L - К . о б р а з у е т с я оптически н е а к т и в н ы й спирт ксилит. О б ы к н о в е н н ы м и д р о ж ж а м и К . не с б р а ж и в а е т с я , с б р а ж и в а е т с я н е к о т о ­ рыми бактериями и специальными расами дрожжей. П р о д у к т а м и р а з л и ч н ы х типов б р о ж е н и я К . я в л я ю т с я 3 5 9 6 2 2 2 I — альдегидо-В-ксилоза; Н з С "0" ~" NHCOCH N(C H )2 2 2 5 Сз Н к К . — н а и б о л е е у с т о й ч и в ы й местный а н е с т е т и к ; он в 1,5—2 р а з а эффективнее н о в о к а и н а , н е с к о л ь к о более т о к с и ч е н , действует быстрее и более п р о д о л ­ ж и т е л ь н о (в 2—3 р а з а ) , не у м е н ь ш а е т а н т и б а к т е р и а л ь вого действия сульфаниламидов. Токсичность К. по­ н и ж а е т с я в р а з б . р - р а х (0,5%), а т а к ж е в п р и с у т с т в и и хлоргидрата адреналина, к-рый замедляет всасывание и у с и л и в а е т действие К . П р и м е н я е т с я К . д л я п о в е р х ­ ностной и и н ф и л ь т р а ц и о н н о й а н е с т е з и и , в последнем с л у ч а е — в виде 0 , 2 5 — 0 , 5 % - н о г о р - р а . Лит.: Машковский М. Д . , Лекарственные сред­ ства, 4 изд., М., 1960; B u d f i S i n s k y Z., P r o t i v a М., Synthetlsche Arzneimittel, В., 1961; К у д р я ш о в а Н. И. и Х р о м о в-В о р и с о в Н. В . , «Мед. пром-сть СССР», 1959, NB 7, с. 32; Ж у р а в л е в С. В. и Н и к о л а е в Е. В., Ж. общ. химии, 1960, 30, вып. 4, 1155. А. Е. Васильев. КСИЛОЛ (диметилбензол) ( С Н ) С Н , мол. вес 106,16 — бесцветная ж и д к о с т ь с а р о м а т и ч н ы м з а п а ­ хом; с у щ е с т в у е т в виде т р е х и з о м е р о в : орто-, метаи паря-ксилола. , Все и з о м е р ы К . с м е ш и в а ю т с я со спиртом, э ф и р о м , ацетоном, х л о р о ф о р м о м , бензолом; п л о х о р а с т в о р я ­ ются в воде (менее 0,015%); г о р я т и о б р а з у ю т в з р ы в о ­ опасные п а р о - в о з д у ш н ы е смеси в и н т е р в а л е 3,0 — 7,6%; темп-ра с а м о в о с п л а м е н е н и я 553°; т. всп. 2 9 ° ; я д о в и т ы : при к о н т а к т е с к о ж е й в ы з ы в а ю т д е р м а т и т ы , п р и и н г а л я ц и и — острые и х р о н и ч . п о р а ж е н и я к р о в е ­ т в о р н ы х о р г а н о в (костного м о з г а и селезенки) и почек; п р е д е л ь н о д о п у с т и м а я к о н ц е н т р а ц и я 0,1 мг/л. К . — типичные ароматич. соединения: легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются; 3 2 б 4