* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

717 КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД —КОРРЕЛЯЦИЯ ГЕОХИМИЧЕСКАЯ 718 3) Окислением бензилиденацетона хлорноватистой к-той; этот кетон, в свою очередь, получают конденсапией бензальдегида с ацетоном: C H CHO-f-CH COCH —*С Н СН=СНСОСН 6 5 3 3 6 5 3 с н сн=снсосн 6 5 3 [НОС1] С Н СН=СНСООН 6 5 4) Конденсацией Клайзену: 8 бензальдегида c 5 2 с этилацетатом по а ь 2 5 СоН5СНО+СН СООС Н a fi H Q N a ,.с Н СН=СНСООС Н В пром-сти К . к . получают одним и з трех п е р в ы х способов. В последнее в р е м я отдают предпочтение синтезу через бензилиденацетон. Д л я п о л у ч е н и я цис-К. к. целесообразнее исходить из смеси к и с л о т , я в л я ю щ е й с я отходом в произ-ве к о к а и н а (эти к и с л о т ы о б р а з у ю т с я п р и омылении с о п у т с т в у ю щ и х к о к а и н у а л к а л о и д о в ) . К . к . с о д е р ж и т с я (гл. о б р . в виде эфи­ ров) в р я д е э ф и р н ы х масел и смол, в п е р у а н с к о м и толуанском бальзамах и др. П р и декарбоксилировании (ок. 146°) К . к . о б р а з у е т с я стирол; окисление приводит к смеси бензойной и у к с у с н о й к-т, а восста­ новление — к г и д р о к о р и ч н о й к-те С Н С Н С Н С О О Н . К. к. л е г к о присоединяет галогены, н а п р . : в Б 2 2 С Н СН=СНСООН+Вг —-С Н СНВгСНВгСООН в 5 2 0 5 Дибромкоричная к-та при нагревании в растворе соды и л и поташа дает (5-бромстирол. П р и н и т р о в а н и и К. к . о б р а з у е т с я смесь н и т р о к о р и ч н ы х к-т; с у л ь ф и р о ­ в а н и е идет г л . о б р . в п а / ш - п о л о ж е н и е . В т а б л . приве­ дены свойства н е к - р ы х эфиров, имеющих п р а к т и ч . значение и л и п р и м е н я ю щ и х с я д л я идентификации. Эфир Молеку­ Темп-ра лярный пл., °С вес 3 Темп-ра кип., °С/мм 263/760 271/760 285/760 165/17 192/29 205 -207/15 244/25 1,0700 (35°) 1,0490 1,0435 (0°) 0,999 (20°) Метиловый . . Этиловый . . . Пропиловый . Изобутиловый н-Амиловый . . Фениловый . . Циннамиловый Бензиловый . . 6 . . . . . . . 162,18 176,21 190,23 20&t,26 218,28 22&i,25 264,31 238,27 33,4 12 — — — 72-73 44 • 39 — — — — D 1,5736. 1,5593. К . к . и с п о л ь з у е т с я преим. д л я синтеза бромстирола, фенилацетальдегида и эфиров К . к . (метилового, этило­ вого и бензилового и ц и н н а м и л о в о г о ) ; эти соединения п р и м е н я ю т с я к а к душистые вещества. В н е б о л ь ш и х к о л и ч е с т в а х К . к . и с п о л ь з у е т с я в произ-ве нек-рых фармакология, препаратов. я . А . Несмеянов. КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (Р-фенилакролеин) С Н С Н = С Н С Н О , м о л . в . 132,16 — бесцветная и л и бледно-желтая подвижная жидкость с сильным за­ п а х о м к о р и ц ы и ж г у ч и м в к у с о м ; входит в состав к о ­ р и ч н о г о и многих д р у г и х э ф и р н ы х масел; т. п л . — 7 , 5 ° ; т. к и п . 252°/760 мм (с частичным р а з л . ) , 128— 130°/20 мм; d%l 1,1102; п ? 1,61949; 1 часть К . а. раст­ в о р я е т с я в 25 ч а с т я х 5 0 % - н о г о спирта и л и в 2—3 ча­ с т я х 7 0 % - н о г о спирта; плохо р а с т в о р и м в воде и петр о л е й н о м эфире, с серным эфиром смешивается в о всех о т н о ш е н и я х . К . а. п е р е г о н я е т с я с водяным паром. К. а. п р о я в л я е т обычные свойства а,р-ненасыгденн ы х а л ь д е г и д о в , х о т я д в о й н а я с в я з ь в нем г о р а з д о слабее а к т и в и р о в а н а , чем в а к р о л е и н е . П р и стоянии на воздухе К . а. медленно о к и с л я е т с я в к о р и ч н у ю к-ту. В о с с т а н о в л е н и е К . а. может быть осуществлено либо т о л ь к о по альдегидной г р у п п е , либо по д в о й н о й с в я з и , либо п о обоим н а п р а в л е н и я м с р а з у . В р е а к ­ ц и я х К . а. с бисульфитом и с г и д р а з и н о м участвует как альдегидная группа, так и двойная связь. По­ с к о л ь к у К . а. я в л я е т с я в и н и л о г о м бензальдегида (см. 6 Б 9 Винилогия), он обладает многими свойствами а р о м а ­ тич. альдегидов, н а п р . вступает в Перки?ta реакцию; д л я него могут быть осуществлены в с е р е а к ц и и , х а ­ р а к т е р н ы е д л я альдегидной г р у п п ы . Б е н з о л ь н о е я д р о К. а. н и т р у е т с я в орто- и п я р я - п о л о ж е ш ш . К . а. с о ­ держится в коре, листьях и масле корицы, пачули, г и а ц и н т а и д р . В пром-сти К . а. п о л у ч а ю т конденса­ ц и е й бензальдегида с ацетальдегидом в п р и с у т с т в и и о с н о в а н и я ; подчиненное значение имеют о к и с л е н и е к о р и ч н о г о спирта, восстановление хлорангидрида к о р и ч н о й к - т ы по Р о з е н м у н д у , ф о р м и л и р о в а п и е сти­ р о л а по В и л ь с м а й е р у . П р и м е н я ю т К . а. в парфюмерной пром-сти с а м о с т о я ­ т е л ь н о и д л я п р о и з - в а к о р и ч н о г о спирта, в о р г а н и ч . Синтезе И Др. Я . П. Гамбаряи. К О Р И Ч Н Ы Й СПИРТ С Н С Н = С Н С Н О Н , мол. в. 114,08 — к р и с т а л л ы в виде и г л ; т. п л . 3 3 ° ; т. к и п . 257,5°/760 мм; 143,5°/14 мм; d™ 1,0440; п ? 1,5819; р а с т в о р и м в спирте, эфире и д р у г и х о р г а н и ч . р а с т в о ­ р и т е л я х ; в воде р а с т в о р и м мало. К . с. с о д е р ж и т с я в виде эфиров в гиацинтовом масле, п е р у а н с к о м б а л ь ­ заме, с т и р а к с е (смоле амбрового дерева L i q u i d ambra, произрастающего в Малой Азии, Сирии, Китае). В пром-сти К . с. п о л у ч а ю т восстановлением к о р и ч н о г о альдегида а л к о г о л я т а м и а м м о н и я . К . с. обладает з а п а х о м г и а ц и н т о в ; п р и м е н я ю т в произ-ве д у ш и с т ы х веществ. П р о и з в о д н ы е К . с. обладают с и л ь н ы м и и н с е к ­ тицидными свойствами, и х и с п о л ь з у ю т в качестве р е п е Л 6 Н Т 0 В При борьбе С МОСКИтаМИ. А. В. Арбатский. КОРОНЕН (гексабензобензол) С Н , м о л . вес 300,34 — д л и н н ы е с в е т л о - ж е л т ы е и г л ы и з бензола; т. п л . 438—440°; 1 в е с . ч . р а с т в о ­ р я е т с я в 1290 в е с . ч. х о л о д н о г о бен­ зола и в 315 в е с . ч. к и п я щ е г о ; н е ­ растворим в конц. H S 0 ; растворы в обычных о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я х обладают сине-фиолетовой ф л у о р е с ­ ценцией; д л и н а с в я з е й ц е н т р а л ь н о г о к о л ь ц а и с в я з е й , с о е д и н я ю щ и х это к о л ь ц о с внешним •—с—, р а в н а 1,430А, д л и н ы с в я з е й в н е ш н и х к о л е ц а к b р а в н ы соответственно 1,385 и 1,415 А. П и к р а т — т е м н о - к р а с н ы е кри­ с т а л л ы и з б е н з о л а , р а з л а г а е т с я о к . 250°; к о м п ­ л е к с с 1, 3, 5-тринитробепзолом —• к р а с н о - о р а н ж е в ы е и г л ы и з бензола, р а з л а г а е т с я в ы ш е 250°. К . т е р м и ч е с к и устойчив. П р и восстановлении К . н а т р и е м в а м и л о в о м спирте о б р а з у е т с я т е т р а д е к а г и д р о к о р о н е н ; о к и с л е н и е х р о м о в о й к-той дает к о р о н е н х и н о н ; п р и д е й с т в и и H N 0 (d 1,2) образует м о н о н и т р о к о р о н е н ; к и п я ч е н и е с к о н ц . H N 0 дает д и н и т р о к о р о н е н ; в у к с у с н о й к - т е присоединяет бром с о б р а з о в а н и е м д и - и т е т р а б р о м к о ронена; п р и действии б е н з о и л х л о р и д а в п р и с у т с т в и и AJC] в среде CS был получен б е н з о и л к о р о н е н . К . с о ­ д е р ж и т с я в к а м . - у г . смоле; в п р о д у к т а х г и д р о г е н е з а ции каменного или бурого угля, или гудрона. Известны синтетич. способы п о л у ч е н и я К . в Б 2 9 2 4 1 2 2 4 3 3 3 2 Лит.; Ф и з е р Л . , Ф и 8 е р М., Органическая химия, пер. с англ., М., 1949, с. 717. Л. С. Поваров. КОРРЕЛЯЦИЯ Г Е О Х И М И Ч Е С К А Я — сопостав­ л е н и е слоев и л и массивов г о р н ы х пород р а з л и ч н ы х т е р р и т о р и й п о особенностям и х х и м и ч . с о с т а в а . К , г . н а и б о л ь ш е е применение н а ш л а п р и и з у ч е н и и т. н . «немых толщ» осадочных пород, т. е. т о л щ , н е содер­ ж а щ и х остатков ф а у н ы и л и флоры, что н е п о з в о л я е т точно определить и х геологич. в о з р а с т и у в я з а т ь слои р а з н ы х р а й о н о в . Д л я отдельных г о р и з о н т о в , слоев, свит осадочных пород х а р а к т е р н ы т. н . «ведущпе элементы». Т а к , в К у й б ы ш е в с к о й о б л а с т и (в З а в о л ­ жье) в разрезе пермских отложений установлено три г о р и з о н т а , обогащенных стронцием, с о д е р ж а щ и х м и ­ н е р а л целестин SrS0 . Средний ц е л е с т и н о в ы й г о р и ­ зонт б ы л о б н а р у ж е н в к е р н е б у р о в ы х с к в а ж и н , р а с ­ п о л о ж е н н ы х д р у г от д р у г а н а 200 км. Это п о з в о л и л о 4