* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

447 КАРБОРУНД — КАРВАКРОЛ сьацетаминобеи зальдсгида СН=СН НС-СООН II 448 п о д действием щелочей: Н Нек-рые дикарбоновые к-ты получают каталитич. окислением циклич, углеводородов или спиртов: • *о с.н OR 3 НС-СООН & НООС-(СН )л-СООН 2 с=о Ароматич. и нек-рые гетероциклич. к-ты могут быть получены окислением боковых цепей, обычно метильных групп в соот­ ветствующих углеводородах; С Н СН е 5 3 См. также Кнорра реакция и Кампса реакция. Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р . Эльдер­ филда, пер. с англ., т. 4, М., 1955. Я . П. Гамбарян. С Н СООН 6 5 5) Карбоксилированием соединений: 6 5 2 6 магний-, литий- и натрийоргаии ;» Е+Н] • С Н СООН 6 5 1 C H M g B r - f С 0 - * C H-COOMgBr 6) Введением новых заместителей в радикал, связанный с кар­ боксилом: С1СН СООН + К О Т 2 NC-CH COOH 2 Высшие жирные кислоты п о л у ч а ю т о к и с л е н и е м п а р а ­ фина. К . к . и и х п р о и з в о д н ы е н а х о д я т самое р а з н о о б р а з н о е Применение. Я . А. Несмеянов. К А Р Б О Р У Н Д — с м . Кремния карбид. К А Р Б О С Т И Р И Л ( 2 - о к с и х и н о л и н , л а к т а м о-аминок о р и ч н о й к и с л о т ы ) C H N O , м о л . в . 145,15 — бесц в е т в ы е к р и с т а л л ы ; т. п л . 199—200°; р а с т в о р и м ы в с п и р т е , э ф и р е , г о р я ч е й воде, в р - р а х к и с л о т и щ е л о ­ чей; н е р а с т в о р и м ы в водном р - р е а м м и а к а . К . дает к о р и ч н е в а т у ю о к р а с к у с х л о р н ы м ж е л е з о м . Сходство У Ф - с п е к т р о в К . и его N-метильного п р о и з в о д н о г о у к а з ы в а е т на то, что л а к т и м - л а к т а м н о е таутомерное р а в н о в е с и е смещено в сторону л а к т а м н о й формы: 9 7 К А Р Б О Ф О С — с м . Фосфорореанические инсекти­ циды. К А Р Б О Х О Л И Н (карбампнонлхолии, дорил, карба м и н о и л х о л и п х л о р и д ) C H 0 N C l , м о л . в. 182,66 — белый, без з а п а х а и в к у с а H NCOCH CH N(CH ) С1кристаллич. гигроскопич. п о р о ш о к ; т. п л . 203—204° О (с р а з л . ) ; хорошо р а с т в о ­ рим в воде, труднее в спирте, нерастворим в хлороформе и эфире. Водные р - р ы К . , в отличие от а ц е т и л х о л и н а , у с т о й ч и в ы и имеют н е й т р а л ь н у ю р е а к ц и ю . П р и действии н а водные р - р ы К . A g N 0 о с а ж д а е т с я AgCI; п р и н а г р е в а н и и с щелочью п о я в л я е т с я з а п а х а м м и а к а . Количественное определение К . основано на т и т р о в а н и и х л о р и д - и о н а по Ф о л ь г а р д у и л и о п р е ­ д е л е н и и с о д е р ж а н и я азота по К ь е л ь д а л ю . К . может быть п о л у ч е н , и с х о д я и з э т и л е н х л о р г и д р и н а : f i 1 5 2 2 2 2 2 3 3 3 NH С1СН СН^ОН + СОС1 2 2 2 S С1СН.>СН ОСОС1 N(CH ) C1CH CH 0C0NH • к 2 2 3 3 2 • П р и м е н я ю т К . п р и атонии к и ш е ч н и к а и мочевого п у з ы р я , п р и р а н н и х ф о р м а х г и п е р т о н и я , болезни, п р и глаукоме и др. заболеваниях. Лит.: М а ш к о в с к и й ства, 4 изд., М., 1960. М. Д . Лекарственные средВ. Г. Яшунский. П р и действии йодистых а л к и л о в в п р и с у т с т в и и щ е ­ л о ч и К . п р е в р а щ а е т с я в смесь N - а л к и л - и О - а л к и л п р о и з в о д н ы х ; и з безводной с е р е б р я н о й соли К . п о л у ­ ч а ю т с я л и ш ь О - а л к и л п р о и з в о д н ы е . С РСЛ К . дает 2 - х л о р х и н о л и н . П р и н и т р о в а н и и о б р а з у е т с я в основ­ ном 6-нитро-К. К . л е г к о г и д р и р у е т с я в д и г и д р о к а р бостирил и л и в тетрагидрохинолин и окисляется в изатин и о к с а л и л а н т р а н и л о в у ю к - т у : 5 с н-> NH =о 0 + I^y-COOH Ч^Д-NHCOCOOH К А Р Б О Ц Е П Н Ы Е В Ы С О К О М О Л Е К У Л Я Р Н Ы Е СО­ Е Д И Н Е Н И Я — см. Высокомолекулярные соединения. К А Р Б О Ц И А Н И Н Ы — с м . Цианиноеые красители. К А Р В А К Р О Л (2-метил-5-изопропилфенол) С Н О , м о л . в . 150,22 — бесцветное густое м а с л о , постепенно темнеющее п р и х р а н е н и и , с х а р а к т е р н ы м фенольным з а п а х о м , н а п о м и н а ю щ и м з а ­ п а х т и м о л а ; т. п л . —|—0,5°; т. к и п . 236— 236,57742 мм, 1 1 3 7 Ю мм; df 0,976; п ? 1,52295; д и с п е р с и я Н^— Н 0,0157. К . р а с т в о р и м в спирте, в эфире. В раст­ в о р а х щелочей К . о б р а з у е т р а с т в о р и м ы й в воде фенолят, к - р ы й г и д р о л и з у е т с я водой, поэтому К . м о ж н о р е г е н е р и р о в а т ь и з щ е л о ч н ы х р а с т в о р о в о т г о н к о й с водяным п а р о м . П р и о к и с л е н и и F e C l в водноспиртовом р а с т в о р е о б р а з у е т с я д и к а р в а к р о л С о Н е 0 2 , т. п л . 165—166°. П р и о к и с л е н и и х р о м о в о й смесью и л и К М п 0 о б р а з у е т тимохинон, т. п л . 4 5 , 5 ° . 1 0 1 4 9 а 3 2 2 4 NH В а ж н е й ш и е с и н т е з ы К . основаны либо н а введении г и д р о к с и л ь н о й г р у п п ы в готовое х и н о л и н о в о е я д р о , л и б о на з а м ы к а н и и ц и к л а . Введение г и д р о к с и л а п р о ­ и з в о д и т с я г и д р о к с и л и р о в а н и е м хинолина по Ч и ч и б а - При восстановлении водородом в присутствии № переходит в смесь а- и ^-карвоментолов С ю Н о О . К. образует: фенилуретан, т. пл. 138°; сс-нафтилуретан, т. пл. 287—288°; нитрозокарвакрол, т. пл. 153°; бензалыгитрозокарвакрол, т. пл. 85—87°; n-нитробензоат, т. пл. 50°; 3,5-динитробензоат, т. пл. 76—77°; метиловый эфир, т. кип. ее 2 216—217°, d° 0,9543, n g 1,50189; этиловый эфир, т. кип, 2 8 235°; уксусный эфир, т. кип. 245 —248°, n + КОН 1,49128, d 2 5 0,9896. ок + н 5 б и н у и п р и о к и с л е н и и х и н о л и н а р-ром х л о р н о й и з ­ вести. К . м о ж н о т а к ж е п о л у ч и т ь восстановлением его N-окиси и удалением алкильной группы п р и нагрева­ н и и 2 - а л к о к с и х и н о л и н о в с тиофенолом. Синтез К . з а ­ м ы к а н и е м к о л ь ц а происходит п р и ц и к л и з а ц и и про­ и з в о д н ы х о-амипокоричион к - т ы и п р и к о н д е н с а ц и и К . входит в состав многих э ф и р н ы х масел, н а п р . , тминного (Сагшп carvi L . ) , п е р у а н с к о г о п е р ц а (Schimus moHe L . ) , испанского о р и г а н о в о г о (Origanum riirtum L.) и д р . - И з испанского ориганового масла ( с о д е р ж а щ е г о до 80% К . ) его в ы д е л я ю т обработкой 5 % - н ы м водным р-ром N a O H , фенолят р а з л а г а ю т H S0 п р о д у к т р а з л о ж е н и я д и с т и л л и р у ю т . Синтети­ чески К . л у ч ш е всего п о л у ч а т ь н а г р е в а н и е м к а р в о и а с м у р а в ь и н о й , фосфорной и л и серной к - т о й . К . — п р е к р а с н о е антисептич. средство; п р и м е н я ю т в меди­ цине д л я п о л о с к а н и й . 2 4 r