* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

293 ИОДОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ — И О Д Ф Е Н О Л 294 имодеиствием с п и р т а и л и а ц е т о н а с р - р о м г и п о и о д и т а н а т р и я (р-р иода в N a O H и л и N a C 0 ) . Р е а к ц и я о б р а ­ з о в а н и я И . имеет а н а л и т и ч . з н а ч е н и е д л я к о л и ч е с т ­ венного о п р е д е л е н и я с п и р т а , а ц е т о н а , д р у г и х метилкетонов, а ц е т а л ь д е г и д а , м о л о ч н о й к-ты и д р . (иодоформная реакция). В пром-сти И . п о л у ч а ю т э л е к т р о ­ лизом спиртового р - р а K J и л и N a J . Применяют И . в качестве а н т и с е п т и к а . н . с. вульфсон. ИОДОФОРМНАЯ Р Е А К Ц И Я — метод к а ч е с т в е н ­ ного и к о л и ч е с т в е н н о г о о п р е д е л е н и я о р г а н и ч . соедине­ н и й , с о д е р ж а щ и х а ц е т и л ь н у ю г р у п п у , с в я з а н н у ю с во­ дородом, а л к и л ь н ы м и и л и а р и л ь н ы м и р а д и к а л а м и . Метод з а к л ю ч а е т с я в действии иода и щ е л о ч и на ис­ следуемое соединение и и д е н т и ф и к а ц и и о б р а з у ю щ е ­ гося й о д о ф о р м а : 2 3 И. р . широко используется для доказательства строения органич. соединений, а т а к ж е д л я количест­ венного о п р е д е л е н и я а ц е т о н а ( н а п р . , в м е т а н о л е ) и л и винилпирролидона. И . р . б ы л а р а з р а б о т а н а Л и б е н о м в 1870. Лит.: Ш р а й н е р Р., Ф ь ю с о н Р., Систематический качественный анализ органических соединений, пер. с англ., М., 1950, с. 143; B o o t h Н., S a u n d e r s В. С , Chem. and Ind., 1950, Jsfc 51, 824; Ш о с т а к о в с к и й М. Ф., С и д е л ь к о в с к а я Ф. П., З е л е н с к а я • М. Г., Изв. АН СССР. ОХН, 1956, As 5, 615; G i l l i s В. Т., J . Organ. Chem., 1959, 24, № 7, 1027. ГО. В. Зейфман. C H C O R + 3 J + 4NaOH-* -+ C H J - f R C O O N a - f 3NaJ - f 3 H 0 8 2 8 2 (i) Кроме ацетальдегида и метилкетонов, И. р . дают т а к ж е с о е д и н е н и я , с о д е р ж а щ и е г р у п п ы , к-рые о к и с ­ ляются или гидролизуются в ацетильную (иодацетильную) п р и действии р е а к т и в а . И . р . п о л о ж и т е л ь н а , н а п р . , д л я э т и л о в о г о с п и р т а и м е т и л к а р б и н о л о н (2), э т и л а ц е т а т а (3), д и б е н з о и л м е т а н а (4): CH CHR 2 + J 8 N a 0 ИОДУКСУСНАЯ КИСЛОТА J C H C O O H , м о л . в. 185,96 — бесцветные р о м б и ч . ф о р м ы к р и с т а л л ы (из воды и л и п е т р о л е й н о г о э ф и р а ) , т. п л . 83°, d 2,2694, rf 2,1893; к о н с т а н т а д и с с о ц и а ц и и в воде: К = — 7 , 0 - 1 0 ~ (18°) и 7 , 4 - 1 0 ~ (26°); п о в е р х н о с т н о е н а ­ т я ж е н и е 38,63 дин/см (85°), 33,41 дин/см (130°); р а с ­ т в о р и м а в воде и с п и р т е , с л а б о р а с т в о р и м а в э ф и р е . И . к. с и л ь н о р а з д р а ж а е т с л и з и с т ы е о б о л о ч к и , на к о ж е в ы з ы в а е т с и л ь н ы е о ж о г и . И . к. л е г к о р е а г и р у е т с S H - г р у п п а м и т и о г л и к о л е в о й к-ты, ц и с т е и н а , г л у татиона и белков, образуя алкилиронанные производ­ ные э т и х неществ: 2 b 130 4 4 4 R S H 4- J C H C O O H - * R S C H C O O H 4- H J 2 2 g C H C O R — С Н J - f RCOONa 3 8 (2) OH CH COOC H 8 2 e 5 5 ^ f f ° o r CH,CH OH I g + i ^ g g c H J c c 0 N a 3 (3)