* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

289 Й О Д И С Т Ы Й "ВОДОРОД — И О Д О З О Б Е Н З О Н Н Ы Е КИСЛОТЫ 4 290 И. получают иодированием бензола в присутст­ вии окислителей, необходимых д л я с в я з ы в а н и я йодистого водорода: азотной к - т ы (наиболее эффек­ т и в н о ) , йодной к - т ы и ее а н г и д р и д а , д ы м я щ е й серной к-ты, треххлористого железа, окиси ртути. Наиболее чистый И. получают диазотированием анилина и последующим разложением фенилдиазонийхлорида в п р и с у т с т в и и йодистого к а л и я : C H NH 6 3 2 C H N Cl e 3 s C H J e s р и м в э т а н о л е , эфире и СС1 ; о б р а з у е т п о с т о я н н о к и п я щ у ю смесь (39°) с С Н О Н (93% И . м.). П о л у ч а ю т И . м . взаимодействием м е т а н о л а с иодом и к р а с н ы м фосфо­ ром или диметилсульфата с K J ; широко применяется в о р г а н и ч . синтезе к а к м е т и л и р у ю щ и й агент; с б о л ь ­ шинством третичных азотистых оснований образует иодметилаты; л е г к о взаимодействует с м е т а л л и ч . м а г ­ нием, о б р а з у я магнийиодметил ( р е а к т и в Г р и н ь я р а , с м . Гринъяра реакция, Активный еодород Алкилироеание). 3 } И. используют к а к промежуточный препарат в ор­ г а н и ч . синтезе. Д и и о д б е н з о л C H J , м о л . в. 329,93, с у щ е ­ ствует в т р е х и з о м е р н ы х ф о р м а х . Все и з о м е р ы т р у д н о р а с т в о р и м ы в воде, р а с т в о р и м ы в спирте, э ф и р е . 6 4 2 Н. 2 2 С. Вульфсон. Изомер 1 орто (1,2) мета (1,3) пара (1,4) 27° 286—287° 10,2 1,27 40° 285° 11,55 1,69 129,4° 285° 16,21 0 Т. кип., °С Теплота плавления, кал/г . . . Диэлектрич. проницаемость, е . о- и ж - Д и и о д б е н з о л ы п о л у ч а ю т и з с о о т в е т с т в у ю щ и х диазотированных иоданилинов& разложением их H J ; л-дииодбензол о б р а з у е т с я вместе с И . п р и к и п я ч е ­ н и и бензола с иодом и п е р с у л ь ф а т о м н а т р и я в у к с у с ­ ной к - т е . Д и и о д б е н з о л ы ограниченно применяют в о р г а н и ч . синтезе. П о л и и о д б е н з о л ы — бесцветные и л и с л е г к а ж е л т ы е к р и с т а л л ы с эфирным з а п а х о м ; х о р о ш о раст­ в о р я ю т с я в большинстве о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л е й . Г. А. Сокольский. Й О Д И С Т Ы Й ВОДОРОД H J — бесцветный у д у ш ­ л и в ы й г а з , с и л ь н о д ы м я щ и й на в о з д у х е ; т. п л . — 5 0 , 9 ° ; т. к и п . — 35,4°, г _ 151°, / ? 82 атм. Д а в л е н и е п а р а (в атм) р а в н о : 3,97 (0°), 37,68 (100°). И . в. — тер­ м и ч е с к и нестойкое соединение, п р и п о в ы ш е н н ы х тем­ п е р а т у р а х диссоциирует на и о д и водород, р е а к ц и я о б р а т и м а . Т е п л о т а о б р а з о в а н и я г а з о о б р а з н о г о И . в. А// = 6,20 ккал/молъ. У д . теплоемкость ж и д к о г о И . в . 0,1106 кал/г -град (—37°), газообразного 0,0545 кал/г-град (25°). М о л е к у л а И . в. имеет п о л я р ­ н у ю с в я з ь . Р а с т в о р и м о с т ь в воде (г H J н а 100 г Н , 0 п р и 760 мм рт. ст.): 234 (10°), 132,5 (127°). к р и т к р и т и 2 98 Плотность водных растворов H J , г/100 г раствора df 10 1,0751 20 1,1649 30 1,2737 40 1,4029 50 60 65 1,5600 1,7700 1,9010 Р а с т в о р Н J в воде — и о д и с т о в о д о р о д н а я к и с л о т а, б е с ц в е т н а я ж и д к о с т ь с р е з к и м з а п а х о м . Е е а з е о т р о п н а я смесь с о д е р ж и т 56,9% H J и к и п и т п р и 127° ( п р и 760 мм рт. ст.). П р о д а ж н а я йодистов о д о р о д н а я к - т а с о д е р ж и т о к . 47% H J и имеет плот­ ность 1,5. И о д и с т о в о д о р о д н а я к - т а я в л я е т с я с и л ь н о й к-топ. И . в. — с и л ь н ы й в о с с т а н о в и т е л ь ; о к и с л я е т с я у ж е п р и с т о я н и и на в о з д у х е с выделением э л е м е н т а р ­ ного иода. П р и п о п а д а н и и на к о ж у вызывает з у д и в о с п а л е н и е . И . в . п о л у ч а ю т взаимодействием п а р о в иода с водородом н а д к а т а л и з а т о р о м — п л а т и н и р о ­ в а н н ы м асбестом п р и 500°. В л а б о р а т о р и и И . в . обычно п о л у ч а ю т взаимодействием Р J с водой. И с п о л ь ­ зуется в химич. лабораториях к а к реактив, а т а к ж е д л я п р и г о т о в л е н и я р а з л и ч н ы х йодистых п р о и з в о д н ы х . 3 Й О Д И С Т Ы Й М Е Т И Л Е Н C H J , м о л . в . 267,85 — т я ж е л а я ж и д к о с т ь ; т. п л . 6 ° , т . к и п . 181°/760 мм (с ч а с т и ч н ы м р а з л о ж е н и е м ) , 66—70° /11—12 мм; d° 3,325; п$ 1,7425; в 100 г воды р а с т в о р я е т с я 1,419 г (20°); л е г к о р а с т в о р и м в спирте и эфире; теплота с г о р а ­ н и я 178,4 ккал/моль (р = const), 178,1 ккал/моль. (v = const). П о л у ч а ю т И . м . частичным в о с с т а н о в л е ­ нием йодоформа H J и л и м ы ш ь я к о в и с т о к и с л ы м н а т ­ рием, н а п р . : СН J -f- N a A s 0 + NaOH — С Н J -f+ NaJ -f- N a A s 0 ; известны и д р у г и е способы п о л у ч е ­ н и я . С магнием И . м. образует C H ( M g J ) , с р т у т ь ю J C H H g J и C H ( H g J ) ; п р и фотохимич. о к и с л е н и и — С Н 0 , Н С О О Н , СО и J 0 ; с м а л о н о в ы м эфиром и избытком э т и л а т а н а т р и я о б р а з у е т м е т и л е н м а л о н о в ы й •эфир ( С Н О О С ) С = С Н . П р и м е н я ю т И . м . д л я р а з ­ д е л е н и я м и н е р а л о в по п л о т н о с т и и д л я р а з л и ч н ы х с и н ­ тетич. ц е л е й . Н. С. ВульдЗсон. • Й О Д И С Т Ы Й Э Т И Л (иодэтан) C H J , м о л . вес 155,97 — т я ж е л а я , б е с ц в е т н а я , о к р а ш и в а ю щ а я с я н а с в е т у ж и д к о с т ь с х а р а к т е р н ы м з а п а х о м ; т. п л . — 1 1 1 , 1 ° , т. к и п . 72,30°/760 л ш , df 1,93706; n g 1,5133; в 100 г воды р а с т в о р я е т с я 0,403 г (20°); теплота с г о р а н и я 356,0 ккал/моль ( p = c o n s t ) ; 355,4 ккал/моль (v — const). П о л у ч а ю т И . э . медленной п е р е г о н к о й с п и р т а с H J ; взаимодействием э т а н о л а с иодом и к р а с н ы м фосфором и л и к и п я ч е н и е м этилового э ф и р а л - т о л у о л с у л ь ф о к и с лоты с раствором K J . Применяют И . э. в органич. синтезе в качестве э т и л и р у ю щ е г о с р е д с т в а ; в з а и м о ­ д е й с т в у я с третичными а з о т и с т ы м и о с н о в а н и я м и , дает и о д э т и л а т ы ; л е г к о взаимодействует с м е т а л л и ч . м а г ­ нием, о б р а з у я м а г н и й и о д э т и л (см. Гриньяра реакция, Алкилироеание). Н. С. Вульфсон. Й О Д Н О Е Ч И С Л О — количество и о д а в г р а м м а х , п р и с о е д и н я ю щ е г о с я я 100 е о р г а н и ч . в е щ е с т в а . И . ч. х а р а к т е р и з у е т с о д е р ж а н и е в н е п р е д е л ь н о м соедине­ нии д в о й н ы х с в я з е й , по к - р ы м п р и с о е д и н я е т с я и о д . П р и о п р е д е л е н и и И . ч. непосредственно и з м е р я ю т к о ­ личество п р и с о е д и н я ю щ е г о с я иода, а и н о г д а у с т а н а ­ в л и в а ю т количество п р и с о е д и н я ю щ е г о с я б р о м а и в ы ч и с л я ю т э к в и в а л е н т н о е ему к о л и ч е с т в о и о д а . И . ч . широко пользуются гл. обр. при анализе жиров, ж и р ­ н ы х к - т и п р и определении с о д е р ж а н и я р е а г и р у ю щ и х с иодом примесей в а р о м а т и ч . у г л е в о д о р о д а х . 3 3 3 2 2 3 4 2 2 2 2 2 2 2 5 2 5 2 2 a 5 Лит. см. при ст. Бромное число. А. А. И О Д О Г Н О С Т — см. Сульфопиридазин. Черкасский. 6 4 Лит. см. при ст. ИоО. 3 Д. С. Стасиневич. Й О Д И С Т Ы Й М Е Т И Л C H J , м о л . в. 141,96 — т я ж е - , л а я , б е с ц в е т н а я , о к р а ш и в а ю щ а я с я на свету ж и д ­ кость с х а р а к т е р н ы м з а п а х о м ; т. п л . — 66,45°, т. к и п . 4 2 , 6 ° / 7 6 0 л ш ; d 2,27899; лЦ 1,53306; теплота 2 ИОДОЗОБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ OJC H COOH, м о л . в. 264,03 — к р и с т а л л ы ; и з в е с т н ы 3 и з о м е р а И . к . : орто, мета и п а р а . о-И о д о з о б е н з о й н а я к и с л о т а к р и с т а л ­ л и з у е т с я и з воды в виде п л а с т и н о к , т . п л . 223—225° (с р а з л . ) ; п л о х о р а с т в о р и м а в холодной воде и э ф и р е , р а с т в о р и м а в щ е л о ч а х ; к о н с т а н т а д и с с о ц и а ц и и К => = 6-10~ - П р и действии S 0 и л и K J в к и с л о й среде л е г к о в о с с т а н а в л и в а е т с я до о-иодбензойной к - т ы . К о л и ч е с т в е н н о о-И. к . о п р е д е л я ю т и о д о м е т р и ч . м е ­ тодом, о с н о в а н н ы м на о п р е д е л е н и и J , о б р а з у ю щ е г о с я в с т е х и о м е т р и ч . соотношении п р и в з а и м о д е й с т в и и о-И. к . с К J . П р и р Н 7,0 о-И. к . л е г к о о к и с л я е т S H - г р у п п ы цистеина и б е л к о в , п р е в р а щ а я и х в д и с у л ь фидиые г р у п п и р о в к и : 7 2 2 2RSH + OJC H COOH-»-RSSR + J C H C O O H + Н 0 6 4 e 4 2 с г о р а н и я 194,7 ккал/моль (р = const), 193,25 ккал/моль ( c = c o n s t ) ; в 100 г воды р а с т в о р я е т с я 1,4 г (20°), р а с т в о ­ В с в я з и с этим о-И. к . п о д а в л я е т а к т и в н о с т ь м н о г и х ферментов, с о д е р ж а щ и х свободные S H - г р у п п ы ( а л к о -