* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

/ИНОЗИТ б 1 2 б ИНОЗИТФОСФАТИДЫ 1 б 1 8 274 И Н О З И Т ( г е к с а о к с и ц и к л о г е к с а н ) С Н О , м о л . в. 180,162 — шестиатомный ц и к л и ч . с п и р т ( I ) , существует в виде восьми цис-, т / ) а н с - с т е р е о и з о м е р о в , семь и з к - р ы х п р е д с т а в л я ю т собой оптически н е а к т и в н ы е лдоо-формы,, а один стереоизомер н а х о д и т с я в виде д в у х оптич. антиподов и одного р а ц е м а т а . И з стереоизомеров И. оптич. н е д е я т е л ь н ы й ц и к л о г е к ­ с а н — ( 1 , 2, 3, 5-цис)-гексил, обычно н а з ы в а е м ы й мезоипозитом, и л и лшо-инозитом ( I I ) , относится к веще­ ствам с витаминной а к т и в н о с т ь ю ; он я в л я е т с я так­ ж е ростовым ф а к т о р о м д л я н е к о т о р ы х к у л ь т у р н ы х д рожжей. снон НОНС ^JTHOH атомов углерода С или С ) в молярном соотношении 1 : 1 : 1 : 2. В с т р у к т у р н о м о т н о ш е н и и эти И . подобны кефалинам и лецитинам и могут быть названы диацилглицерилфосфорилинозитами: CH OCOR 2 II О - Р - О - С Н О" О CHOCOR& I 3 нонс^ " Связи са-северо-анснальные са-южно-анснальныв е-энваторналькые В м о л е к у л е И . , имеющей форму «кресла», 6 чере­ д у ю щ и х с я с в я з е й атомор у г л е р о д а к о л ь ц а с замести­ т е л я м и н а п р а в л е н ы п а р а л л е л ь н о г л а в н о й оси симмет­ р и и м о л е к у л ы , т. е. п е р п е н д и к у л я р н о к основной п л о с к о с т и к о л ь ц а («аксиальные» с в я з и о б о з н а ч а ю т с я б у к в о й а), а д р у г и е 6 ч е р е д у ю щ и х с я с в я з е й р а с п о л а ­ г а ю т с я р а д и а л ь н о по отношению к г л а в н о й оси сим­ метрии («экваториальные» с в я з и о б о з н а ч а ю т с я б у к ­ вой е). Ф о р м у л а мезо-Ш. м о ж е т быть п р е д с т а в л е н а в виде «кресла» ( I I I ) с единственной с е в е р о - а к с и а л ь ной г и д р о к с и л ь н о й г р у п п о й в п о л о ж е н и и 2, х а р а к т е ­ р и з у ю щ е й с я своим особо в ы с т у п а ю щ и м п о л о ж е н и е м в м о л е к у л е ; см. т а к ж е ст. Конформационный анализ. Мезо-Ш. к р и с т а л л и з у е т с я в бесцветных м о н о к л и н и ч . п р и з м а х (из воды) н и ж е 50° с 2 м о л е к у л а м и Н 0 ; т. п л . 225—227°; п е р е г о н я е т с я в в а к у у м е , о б л а д а е т с л а д к и м в к у с о м . Все формы И . х о р о ш о р а с т в о р и м ы в воде. И . свойствеппы обычные р е а к ц и и , х а р а к т е р ­ ные д л я н о л п о к с и с о е д и п е н и й с соседними г и д р о к с и л а м и . Мезо-Ш. п о л у ч а ю т и з ф и т и н а — гексафосф о р в о г о эфпра мезо-Ш., с о д е р ж а щ е г о с я в р а с т е н и я х , н а п р . в к у к у р у з е . Он ш и р о к о р а с п р о с т р а н е н в расти­ т е л ь н ы х т к а н я х , н а х о д и т с я в м ы ш ц а х , веществе мозга (н виде к е ф а л и н ф о с ф о л и п и д а ) и д р . о р г а н о в . В расте­ н и я х в с т р е ч а ю т с я : метиловый эфир мезо-Ш. — с е к¬ в о й т о л , т. п л . 204°; 5-метиловый эфир L-инозита — к в е б р а х и т , т п л . 191°: 5-метиловый эфир d-ииозита — п и н и т, т. п л . 185—186°. 2 Другое распространенное название этих И. — м о н о ф о с ф о и н о з и т и д ы , или ф о с ф а т и д и л и н о з и т ы . В ф о с ф а т и д и л и н о з и т а х ф о с ф о р н а я к-та с в я з а н а с г и д р о к с и л о м в п о л о ж е н и и 1 лшо-инозита. П о с к о л ь к у п р и э т е р и ф и к а п и и этого г и д р о к с и л а м о л е ­ к у л а лшо-инозита у т р а ч и в а е т п л о с к о с т ь с и м м е т р и и , то фосфат лшо-инозита м о ж е т с у щ е с т в о в а т ь в д в у х стереоизомериых формах. В фосфатидилинозитах при­ с у т с т в у е т т о л ь к о о п т и ч е с к и а к т и в н ы й L-лшо-инозит1-фосфат. Ф о с ф а т и д и л и н о з и т ы выделены и з п е ч е н и и сердца ж и в о т н ы х , и з бобов сои, з а р о д ы ш е й п ш е н и ц ы и д р о ж ж е й . В печени и д р о ж ж а х о н и с о с т а в л и ю т о к . 90% от всего количеетна И. Ф о с ф а т и д и л и н о з и т ы — твердые, бесцветные, м е д л е н н о о к и с л я ю щ и е с я на воз­ д у х е вещества, р а с т в о р и м ы в х л о р о ф о р м е , 9 5 % - н о м эфире и в смеси х л о р о ф о р м — м е т а н о л 3 : 2 ; н е р а с т ­ в о р и м ы в а ц е т о н е , э т а н о л е и м е т а н о л е . С водой фосфа­ т и д и л и н о з и т ы о б р а з у ю т в я з к и е г е л и ; р Н водных р - р о в 5,5—5,8. П р и р о д н ы е ф о с ф а т и д и л и н о з и т ы о п т и ч е с к и а к т и в н ы , [a] = - j - 5,5°. D К о второй г р у п п е И. о т н о с я т с я фосфатиды, в состав к - р ы х и н о з и т , ф о с ф о р н а я к-та, г л и ц е р и н и ж и р н а я к и с л о т а в х о д я т в м о л я р н о м соотношении 1 : 2 : 1 : 1 . П р и к и с л о м г и д р о л и з е этих И. о б р а з у е т с я ж-дифосфат и н о з и т а , что дает о с н о в а н и е п р и п и с а т ь им с л е д у ю щ у ю структуру: 9,0CHs-0-P RCO-CH I СН -0-Р 2 0 /ОН О" Лит.: Б е р е з о в с к и й 1959, с. 117. В. М., Химия витаминов, М., В. М. Березовский. И Н О З И Т Ф О С Ф А Т И Д Ы — фосфатиды (фосфолипиды), х а р а к т е р и з у ю щ и е с я н а л и ч и е м в и х составе фосфорного эфира шестиатомного ц и к л и ч . с п и р т а ино­ зита. В п р и р о д н ы х И . и н о з и т п р и с у т с т в у е т в виде одного и з оптически н е а к т и в н ы х и з о м е р о в — миопнозита (см. Инозит). И. широко распространены в п р и р о д е , они в с т р е ч а ю т с я в ж и в о т н ы х и р а с т и т е л ь ­ ных т к а н я х , а т а к ж е в м и к р о о р г а н и з м а х . Особенно богаты И. бобы сои и м о з г о в а я т к а н ь . И . с о с т а в л я ю т ок. 0,4% от чистого веса мозга ж и в о т н ы х . П р и р о д ­ ные И . в ы д е л я ю т путем э к с т р а к ц и и и ф р а к ц и о н и р о в а ­ н и я о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л я м и с п о с л е д у ю щ е й очисткой и р а з д е л е н и е м на к о л о н к а х с H S i 0 и л и А 1 0 . И . р а з ­ л и ч н о г о п р о и с х о ж д е н и я о т л и ч а ю т с я по своему строе­ нию и свойствам. И з в е с т н ы е в н а с т о я щ е е в р е м я И . мо­ гут быть р а з д е л е н ы на т р и г р у п п ы . К п е р в о й г р у п п е о т н о с я т с я И . , в состав к - р ы х в х о д я т и н о з и т , фосфор­ н а я к-та, г л и ц е р и н и ж и р н ы е к-ты (обычно с числом 2 3 2 3 И н о з и т ф о с ф а т и д ы этого типа обычно н а э . д и ф о сф о и н о з и т и д а м и; они с о с т а в л я ю т о с н о в н у ю массу И. г о л о в н о г о мозга ж и в о т н ы х , я в л я ю т с я к и с ­ л ы м и фосфатидами, и их в ы д е л я ю т в виде к а л ь ц и е в ы х и л и м а г н и е в ы х солей. Д и ф о с ф о и н о з и т и д ы , выделен­ ные и з к е ф а л и н о в о й ф р а к ц и и мозга ф р а к ц и о н и р о в а ­ нием м е т а н о л о м , п р е д с т а в л я ю т собой белый п о р о ш о к , н е э м у л ь г и р у ю щ и й с я водой и н е р а с т в о р и м ы й в б о л ь ­ шинстве о р г а н и ч . р а с т в о р и т е л е й , за и с к л ю ч е н и е м в л а ж н о г о х л о р о ф о р м а . И з т к а н е й мозга в ы д е л е н ы также т р и ф о с ф о и н о з и т и д ы , содержащие на 1 м о л ь и н о з и т а 3 м о л я фосфорной к - т ы . К третьей г р у п п е о т н о с я т с я И . более с л о ж н о г о с т р о е ­ н и я . Многие из н и х еще не п о л у ч е н ы в х и м и ч е с к и индивидуальном состоянии, и их структура оконча­ т е л ь н о не о п р е д е л е н а . К ч и с л у т а к и х И. с у с т а н о в л е н ­ ным строением следует отнести в ы д е л е н н ы й и з M i cobacterium tuberculosis д и м а н н о з и д д и а ц и л г л и ц е р о ф о с ф о р и л и н о з и т а , п р е д с т а в л я ю щ и й собой о б ы ч н ы й фосф а т и д и л и н о з и т , в к-ром к о л ь ц о инозита с в я з а н о г л и козидными связями с 2 молекулами D-маннозы. Ж и р ­ ными к - т а м и , в х о д я щ и м и в состав э т и х И . , я в л я ю т с я п а л ь м и т и н о в а я и т у б е р к у л о с т е а р и н о в а я (10-метилс т е а р и н о в а я ) . К ч и с л у у к а з а н н ы х с л о ж н ы х И . отно­ с и т с я т а к ж е л и п о з и т о л , в ы д е л е н н ы й и з соевого м а с л а . Д о н а с т о я щ е г о времени н е и з в е с т н о , я в л я е т с я л и л и п о з и т о л х и м и ч е с к и и н д и в и д у а л ь н ы м соедине-