* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

259 ИНДОЛЕНИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ — ИН^ЙФ^НОЛЫ 260 И Н Д О Л Е Н И Н О В Ы Е КРАСИТЕЛИ — группа про­ изводных индоленина, являющегося таутомерной ф о р м о й индола. И н о г д а эти к р а с и т е л и н а з . и н д о к а р б о ц и а н и н а м и . И . к . , в о т л и ч и е от д р у г и х цианиноеых красителей, являющихся сенсибилизаторами, применяются д л я крашения текстильных материалов, в частности ацетатного шелка и полиакрилнитрилов ы х волокон. Первым технически ценным И. к. был «астрафлоксин ФФ»: Сн. •сн N I СН, 3 . я »=CH-CH=CH-L нс- + N СН СНз И . к. я в л я ю т с я о с н о в н ы м и к р а с и т е л я м и ; о н и о к р а ­ ш и в а ю т ш е л к и х л о п о к (по т а н н и н о в о й п р о т р а в е ) в к р а с и в ы е чистые т о н а , более я р к и е , чем родамины. Однако светопрочность окрасок на шелке и хлопке невысокая, так ж е , к а к и у родаминов. Колористич. п о к а з а т е л и окрасок н а ацетатном шелке и нитроне з н а ч и т е л ь н о в ы ш е , чем н а «природных» в о л о к н а х . И. к. входят в ассортимент основных красителей д л я искусственных и синтетич. волокон, выпускаются под различными фирменными названиями: астразоны ( Ф Р Г ) , с е в р о н ы (США) и д р . В. А . Пучкое. ИНДОЛЕНИНЫ (псевдоиндолы) — п р о и з в о д н ы е т а у т о м е р н о й ф о р м ы индола. П р о с т е й ш и й , н е с о д е р ж а в щ и й з а м е с т и т е л е й И . н е и з в е с т е н . В от­ л и ч и е от и н д о л о в , И . о б л а д а ю т основ ными свойствами (образуют соли с кисв л о т а м и , соли ч е т в е р т и ч н ы х о с н о в а н и й и т . п . ) . П о д действием к а т а л и з а т о р о в п о л и м е р и з у ю т с я ; в о с с т а н о в л е н и е И . п р и в о д и т к индолинам. А л к и л ь н ы е и л и а р и л ь н ы е з а м е с т и т е л и в п и р р о л е н и н о в о м я д р е И . способны в о п р е д е л е н н ы х у с л о ­ виях к миграции из положения 2 в положение 3 и обратно (перегруппировка Планше). Двойная связь C = N а к т и в н а и п о этой с в я з и м о г у т п р и с о е д и н я т ь с я амины, уксусный ангидрид, фенилгидразин и др. реа­ генты. Атомы водорода в 2-алкилиндоленинах весьма подвижны (конденсация с бензальдегидом и т. д.). И. получают в ряде случаев из производных и н ­ д о л а ( р е а к ц и и с переносом р е а к ц и о н н о г о ц е н т р а ) , а т а к ж е из фенилгидразонов а, а-дизамещенных альде­ гидов и л и кетонов: п R мещения (галогенирование, нитрование, ацилирован и е п о Ф р и д е л ю — К р а ф т с у , с у л ь ф и р о в а н и е и др.)» п р и ч е м в с л у ч а е самого И . и его а ц и л ь н ы х и л и а л к и л ь ных производных заместители направляются в по­ л о ж е н и е 5, а в с л у ч а е с о л е й И . — в п о л о ж е н и е 6. Т. обр., ориентация соединений ряда И. в р е а к ц и я х э л е к т р о ф и л ь н о г о з а м е щ е н и я о т л и ч а е т с я от о р и е н т а ­ ц и и и х б л и ж а й ш и х а н а л о г о в — п р о и з в о д н ы х о-толуид и н а , где основное н а п р а в л я ю щ е е в л и я н и е о к а з ы в а е т а л к и л ь н а я г р у п п а . И . и его а л к и л ь н ы е п р о и з в о д н ы е л е г к о д е г и д р и р у ю т с я с о б р а з о в а н и е м соответствую­ щих индолов при действии хлоранила, палладиевой ч е р н и , х р о м и т а меди и т . д. П о л у ч а ю т И . в о с с т а н о в л е ­ нием и н д о л а э л е к т р о л и т и ч е с к и и л и к а т а л и т и ч . г и д ­ р и р о в а н и е м . И н д о л и н о в а я с т р у к т у р а л е ж и т в основе ряда алкалоидов, напр. физостигмина. Лит.: Д ж у л и е н П . , М е й е р Э., П р и н т и Э., в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р . Эльдерфилда, пер. с англ., т. 3, М., 1954, с. 85; K i n g F . Е . , В а г 1t г о р J. A . , W а 1 1 е у R . J . , J. Cnem. S o c , 1945, 277; Т е р е н т ь е в А. П . , П р е о б р а ж е н с к а я М. Н . , Ж. общ. химии, 1960, 30, вып. 4, 1218. М. Н. Преображенская. ИНДОФЕНИНОВАЯ Р Е А К Ц И Я — появление ин­ тенсивного синего о к р а ш и в а н и я п р и взаимодействии и з а т и н а ( I ) с тиофеном ( I I ) в п р и с у т с т в и и к о н ц . с е р ­ ной к - т ы , с в я з а н н о е с о б р а з о в а н и е м к р а с и т е л я — и н д о ф е н и н а . Н а и б о л е е в е р о я т н о е строение соответ­ ствует I I I . О + 2 H S0 2 4 NH III NH CHR&R 1 -R& J-R NH-N * C - R Н е к - р ы е п р о и з в о д н ы е и н д о л а , н а п р . {5-индолальдег и д , с у щ е с т в у ю т в т а у т о м е р н о й и н д о л е н и н о в о й форме: И н д о ф е н и н C 4 H 0 N S — синий п о р о ш о к ; п р и н а г р е в а н и и н е п л а в и т с я и не в о з г о н я е т с я , а обуг­ л и в а е т с я ; н е р а с т в о р я е т с я в воде и у г л е в о д о р о д а х , очень т р у д н о р а с т в о р я е т с я в с п и р т е , эфире и х л о р о ­ форме с синей о к р а с к о й . И н д о ф е н и н в о м н о г и х о т н о ­ ш е н и я х сходен с индиго; е г о р а с т в о р в с е р н о й к-те синего ц в е т а , п р и н а г р е в а н и и р а с т в о р а о б р а з у е т с я д и с у л ь ф о к и с л о т а . П р и д е й с т в и и н а индофенин ц и н к о ­ в о й п ы л и в у к с у с н о й к-те и л и в щ е л о ч и п о л у ч а е т с я бесцветный р - р , из к-рого п р и стоянии на воздухе с н о в а в ы д е л я е т с я в н е и з м е н е н н о м виде и н д о ф е н и н . В . М е й е р , п о л ь з у я с ь И . р . , о т к р ы л в 1882 п р и с у т ­ ствие тиофена в б е н з о л е , в ы д е л е н н о м и з к а м . - у г . смолы (в сыром б е н з о л е с о д е р ж и т с я д о 0,05% т и о ­ фена). Б е н з о л , п о л у ч е н н ы й и з бензойной к - т ы , не дает И . р . 2 U 2 2 2 NH 1 •СНО СНОН Лит.: Г а б е л ь Ю. О., Гетероциклические соединения, Л . — М . , 1941; К а р р е р П . , К у р с органической химии, пер. с нем., Л . , i960. В. А. Пучков. М н о г и е и з цианиноеых водными И. Лит. ауксин. красителей М. Н. являются произ­ И Н Д О Ф Е Н О Л Ы — о к с и - и а м и н о п р о и з в о д н ы е N-фен и л х и н о н м о н о и м и н а ; о к с и п р о и з в о д н ы е (I) и н о г д а н а ­ зывают «истинными» И . , а а м и н о п р о и з в о д н ы е ( I I ) — см. при ст. Индоксил. Преображенская. ИНДОЛИЛМАСЛЯНАЯ К И С Л О Т А — см. Гетеро8 9 ИНДОЛИН (2,3-дигидроиндол) C H N , мол. вес 119,16 — б е с ц в е т н а я , т е м н е ю щ а я п р и х р а н е н и и ж и д ­ к о с т ь с з а п а х о м а н и л и н а ; т. к и п . 228— з ] а 2 3 0 ° , df 1,069; wfj 1,5923; с л а б о р а с с н NH C Y i s Т В 0 Р И М в в 0 Д > хорошо — в обычных оре ганич. растворителях. Я в л я я с ь вторич­ ным ароматич. амином, И. образует соли с кислотами, соли четвертичных аммониевых оснований, N-алкильн ы е и N - а ц и л ь н ы е п р о и з в о д н ы е . И . и его п р о и з в о д ­ н ы е л е г к о в с т у п а ю т в р е а к ц и и э л е к т р о ф и л ь н о г о за­ индоанилинами. Известны т а к ж е И. производные 1 , 4 - н а ф т о х и н о н и м и н а . PL — о к р а ш е н н ы е кристаллы (часто с м е т а л л и ч . б л е с к о м ) ; р а с т в о р и м ы в о р г а н и ч . растворителях и минеральных к-тах; оксипроиз­ водные р а с т в о р и м ы в е д к и х щ е л о ч а х и соде. П о д воздействием р а з б . к-т И . р а с щ е п л я ю т с я н а х и н о н и ароматич. диамин и л и аминофенол. Фенолиндофенол (I) в р а з б . H C I д а е т г и д р о х и н о н и немного гс-аминофенола. И . , аналогично бензохинону, присоединяют