* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
217 в соответствующие н и т р и л ы : R-C=NH I ИМИДЫ КИСЛОТ - ИМИНОЭФИРЫ 218 3 Н->0 — R - C ^ N + H C l 0° CI Ц и к л и ч . И. к. л е г к о о б р а з у ю т с я п р и действии N H на ангидриды д в у х о с н о в н ы х к-т и л и п р и н а г р е в а н и и т а к и х р а з л и ч н ы х п р о и з в о д н ы х этих к-т, к а к аммо нийные соли, к и с л ы е амиды и д р . СН -СО I ^0 + NH Chp-CO 2 Это п о з в о л и л о Ганчу п р е д п о л о ж и т ь д л я н е з а м е щ е н н ы х при азоте И. с т р у к т у р у [ R — С — NH]C1~. Энергичный г и д р о л и з И. приводит к амидам соответствующих к-т: Н о 2 Сн -СО 3 3 NH сн -со э R-C=NH CI I • R-C-NH О /XJONH* ( I 2 (СН-) ч 2 2 2 -co *-co •-CQ NH •c6 ,NH C O O N H 4 н,о R_C=NR& Cl 1 > R-C-NHR& I I ,-CONHj i **-COOH О И. л е г к о вступают в р е а к ц и и с соединениями, д е р ж а щ и м и п о д в и ж н ы й атом водорода: R-C-=NR& Cl ROH j R-C=NR& I со И. к., в отличие от амидов, совершенно л и ш е н ы основных свойств и я в л я ю т с я слабыми к-тами. Атом водорода в И. к. л е г к о з а м е щ а е т с я атомами м е т а л л а или галогена: г :NH R"NH R-C^=NR& I NH OH j R - C=NR& 2 &СО МеОН^ Me OR* &-c& NMe RX -СГЭ >R I -co CH -CO I >Br CH -CO 2 2 OR NHOH &Hg CG - NR? И. к о н д е н с и р у ю т с я с многоатомными фенолами (ре зорцин, флороглюцин) в присутствии кислотных к а т а л и з а т о р о в с о б р а з о в а н и е м к е т и м и н о в (Гёша син тез). И. л е г к о в о с с т а н а в л и в а ю т с я в а л ь д и м и н ы при действии SnCl в абсолютном эфире (см. Сыефена реакция). П р и п о в ы ш е н н ы х темп-рах N - а л к и л и м и д хлориды р а с п а д а ю т с я па нитрил G H G ^ : N и хло ристый а л к и л С Н С 1 . И м и д х л о р и д ы алифатич. к-т л е г к о претерпевают п р о т о т р о п н у ю п е р е г р у п п и р о в к у с образованием соответствующих N-виниламинов: 2 6 5 3 I I . к. обладают более я р к о в ы р а ж е н н ы м и а ц и л и р у ю щ п м и свойствами и легче г и д р о л и з у ю т с я , чем амиды к-т. Подобно амидам к-т, Ы. к. л е г к о восстанавли в а ю т с я и р е а г и р у ю т с Р С 1 . М е т а л л и ч . соли и N-бромпроизводные ц и к л п ч . П. к. ш и р о к о п р и м е н я ю т с я в о р г а н и ч . синтезе: в синтезе г е т е р о ц и к л н ч . соеди нений, аминов, аминокислот и пептидов. 5 ^ C H - C ^ N R & -+ С1 "^C^C-NHR С1 Лит.: Traite de chimie organique sous la dir. de V. G r i srnard, G. Dupont et R. Locquin, t. 13,P., 1941; T a sc h n e r E . , К о с o r M., M e j e r S., Roczniki chemii, 1952, 26, z. 4, 692; D a v i d s o n D., S k o v r o n e k H . , J . Amer. Chem. S o c , 1958, 80, Лв 2, 376. H. П. Гамбарян. Н а л и ч и е к р а т н о й с в я з и , с о п р я ж е н н о й со с в я з ь ю С— N , естественно п р е д о т в р а щ а е т эту перегруппировку. П р и действии третичных ампнов нек-рые и м и д х л о р н д ы удалось п р е в р а т и т ь в азотистые а н а л о г и кетеиов: (СН ) СН 3 2 И М И З И Н [тофранил, имиирамин, х л о р г и д р а т ГМ-(3-дпметиламинопропил)-импнодибензила] C H N • HGI, мол. в. 316,88 — бесцветные к р и с т а л л ы ; т. пл. 174— 175°, хорошо р а с т в о р и м в воде, х у ж е — в спирте, не растворим в эфире; р Н 1,25%-ного водного р-ра 6— 6,5. По хныич. строению И. (I) б л и з о к к аминазину_ 1 9 2 4 2 сн. -HCI (C H ) N 2 5 3 —(CH ) C=C=N-^ 3 2 ^-СН CH CH CHgN