* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

941 ГИДРОХИНОН — ГИПЕРОНЫ 942 (Труды гидрология, ин-та, вып. 10 и 15); е г о же, Химический анализ вод суши, Л . , 1954; Б р у е в и ч С. В. Методика химической океанографии, М., 1933; е г о ж е Iндрохимпя Среднего и Южного Каспия {по работам 1934 г.). М.—Л., 1937; Б у н е е в А. Н., Основы гидрогеохимии минеральных вод осадочных отложений, М., 1 956; В е р н а д с к и й В. И., Пзбр. соч., т. 4, кн. 2, М., I960; В и н о г р а д о в А. П., Усп. химии, 1944, 13, вып. 1, с. 3; В а л я ш к о М. Г., ДАН СССР, 1939, 23, № 7, с. 688; В о р о н к о в II. П., Формиро­ вание химического состава поверхностных вод., Л., 1955; [Воронков П. П., М у с и н а А. А. и С в и т а тн е в А. И . ] , Руководство по химическому анализу морских вод, Л . , 1950; Д а ц к о В. Г., Органическое вещество в водах южных морей СССР, М., 1959; Д р а ч е в С. М. ги д р . ] , Методы химического и бактериологического анализа воды, М., 1953; н х ж е , Приемы санитарного изучения подоемов, М., I960; Д з е п с - Л а т о в с к и й А, И., в [сб. ст.]: Методика комплексного изучения минеральных озер, Л.—М., 1936; К у р и а к о в Н. С , Собр. избранных работ, т. 2, Л . , 1939; К Н И П О В И Ч Н. М., Гидрология морей и соло­ новатых вод, М.—Л., 1938; К о в д а В. А., Происхождение И режим засоленных почв, т. 1, М.—Л., 1946; М а к с и м ов и ч Г. А., Химическая география вод суши, М., 1955; Методы анализа рассолов и солей. Инструкция по анализу галург. сырья, под ред. М . Г. Валяшко [и д р . ] , Л. — М 1950; " Овчинников А. М., Минеральные воды, М.—Л., 1947; П р и к л о н с к и й В. А. и Л а п т е в Ф, Ф., Руководство по изучению физических свойств и химического состава подземных вод, М.—Л., 1949; П о с о х о в Е. В., Соляные озера Казахстана, М., 1955; С к о п и н ц е в Б. А., Органическое вещество в природных водах (водный гумус), Л . , 1950 {Труды Гос. океаногр, ин-та, вып. 17 (29)]; Современ­ ные методы химического анализа природной воды. [Сб, ст. Отв. ред. О. А. Алекин], М., 1955; С у л и н В. А., Воды нефтяных месторождений в системе природных вод, М.—Л., 1946; Щ у к а р е в С . А. и Т о л м а ч е в а Т. А., /К. Русского физ.-хим. о-ва при Ленингр. ун-те. Часть хим., 1930, 62, вып. 4, с. 777. О. А. Алекин. щему влиянию на реакцию не располагаются в ряд, соответствующий индукционному механизму электрон­ ных смещений; в действительности наблюдался об­ ратный порядок: С Н > С Н С Н > ( С Н ) С Н > ( С Н ) С . Из этого наблюдения был сделан вывод, что в пара-ялкилбепзильных системах, кроме индукционного, су­ ществует дополнительный механизм смещения электро­ нов от алкильиых групп. Этот механизм наиболее сильно проявляется в метильыой группе, но становится меньшим при замене атомов водорода в метильной группе на углеводородные радикалы. На основании этого, Бейкер и Натан высказали предположение о том, что электронная пара II—С-связей в метильной группе значительно меньше лока­ лизована, чем электроны С—С-связей, и способ­ на, подобно неподеленной электронной паре, всту­ пать в сопряжение с ненасыщенными системами. В дальнейшем оказалось возможным сделать более об­ щий вывод о взаимодействии сопряженных Н—С и 3 3 2 3 2 3 3 С-С(С=С)-связей во всех системах типа Н—С—С=С и Н - С—С—С—. Изучение Г. длительное время было ГИДРОХИНОН (/г-диоксибензол), мол. в. 110,11 — бесцветные, чаще светло-серые кристаллы; т. пл. 169—171°; т. кип. 285—287°; плотность 1,358; сублимируется без разложения несколь­ ко ниже температуры плавления, образуя лабильную форму. В 100 г воды раство­ ряется 6 г (15°); хорошо растворим в горяI чей воде, спирте, эфире, плохо — в бензоле. Водные р-ры Г. на воздухе окисляются и буреют, в щелочной среде окисление ускоряется; при окислении образуется хингидрон и затем /г-хипон. Г. является сильным восстановителем, он вос­ станавливает раствор Фелинга на холоду и амми­ ачный р-р AgN0 при подогревании. Впервые Г. был получен в 1844 Вёлером из хинона; в технике его синтезируют из /г-фонолсульфокислоты (или /i-хлорфенола) сплавлением с едкими щелочами (катализатор — соли меди или KJ) и др. способами. Применяется Г. как проявитель в фотографии, как антиоксидант, напр, прибавление 0,025% его стабили­ зирует акролеин в течение 6 мес. Г, используют в син­ тезе полупродуктов, применяющихся в произиодстве различных органических красителей: его хлорируют, получают алкильпые эфиры, нитруют и т. д. Широко применяют Г. в аналитической химии; в виде соеди­ нения с хиноном (хингидрона) его используют для определения рН; применяют как восстановитель гетерополикислот при фотометрич. определениях Р, Si, As, Мо. для открытия вольфраматов, нитратов, нитритов, Se, Те, T i , W, Пе и др. элементов, как восстановитель длн Си , Аи; в микроскопии. 3 11 ограничено большей частью сопряжением Н—С- и С = С (или С=0)-связей, вследствие чего термины «эффект Натана—Бейкера», или Г., получили част­ ное применение к С—Н-связи. Согласно классифи­ кации А. Н. Несмеянова, Г. представляет один из ви­ дов а, а-сопряжения связей (I—VI); из них к Г. относятся примеры • , В качестве конкретI I | | них примеров хими& ческого проявления f? г*__ v-^c^-C-Qc Г. можно указать на у ^—^ I I повышенную реакци// V онную способность -ь ^ /-К. /~» СН -группы в молеку- Н-^-С-С=0 Y~C=C-X ле пропилена (сравни& & & & тельно с парафина& ми) и особенно на подвижность а-водородных ато­ мов в молекулах альдегидов, кетонов, кислот и их производных: l v н / ч 3 Лит.; Ворожцов Н. Ы., Основы синтеза промежу­ точных продуктов и красителей, 4 изд., М , 1955; W е 1 с h е г F . J O r g a n i c analytical reagents, v. 1, Toronto—N. Y . — L . , ( 1948. И. Я . Ефимов. ГИДРОЦЕЛЛЮЛОЗА — см. Целлюлоза. ГИОСЦИАМИН — см. Атропин. ГИПЕРКОНЪЮГАЦИЯ — сопряжение простых и кратных связей. Бейкер и Натан, изучая кинетику присоединения napa-замещенных бензилбромидов к пиридину с образованием бензилпиридинийбромидов, показали (1935), что заместители, обладающие поло­ жительным индукционным эффектом (см. Индукцион­ ный и мезомерный эффекты), ускоряют реакцию. Оказалось, что алкильные заместители по ускоряю­ н H-fC^-C=Q) N н н н Результаты физич. исследований молекул с с,а-сопряжеиными системами дают основание высказать пред­ положение о том, что Г., как и вообще а, с-сопряжеиие, эффект, по-видимому, динамический, проявляющийся лишь в момент реакции. В нереагирующих молекулах пока еще не отмечено к.-л. тонких особенностей струк­ туры, к-рые могли бы быть обусловлены а,с-сопряжением. Так, термодинамич. оценка Г. [на основании теплот образования олефинов, например бутенов: С Н С Н = С Н , С Н С Н - С Н С Н , (СН ) С=СН | по­ казывает, что энергия Г. между алкильной группой* и двойной связью в лучшем случае величина того же порядка, что и энергия водородной связи, п составляет максимально несколько килокалорий на моль. Н Н-т^С^-СН = С Н ; 2 5 2 3 3 3 2 2 Лит.: Несмеянов А. Н., вып. 132, кн. 7, с. 5; И и г о л ь д К. и строение органических соединений, (гл. 2 3); B a k e r J . W., N a t h p e C. W., J . Chem. Soc, 1935, p. Уч. К., иер. an 1847. зап. МГУ, 1950, Механизм реакций с англ., М., 1959^ W. S., ShopО. А, Реутов. ГИПЕРОНЫ — неустойчивые элементарные ча­ стицы, масса к-рых больше массы нейтрона^ но меньше массы дейтрона. Обозначаются заглавными грече­ скими буквами. Известны след. Г.: А ° , 2 ~ , Е", 3 , огличающиеея ио массе и- заряду (индекс °, или * + +