* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

873 ГЕТИНАКС—ГИАЛУРОНИДАЗЫ 874 Гидрирование пиррола в жестких условиях, как и вообще Г. с., может сопровождаться разрывом цикла с образованием в результате гидрогенолиза в данном случае бутана. В гидрированных Г. с. невозможно сопряжение кратных связей, и потому они, естественно, лишены ароматич. свойств. В соот­ ветствии с этим пирролин и пирролидин представляют собой сильные основания, легко дающие характерные соли. С другой стороны, дегидрирование Г. с. али­ циклич. характера (т. е. процесс, эквивалентный ароматизации алициклич. соединений) обычно осу­ ществляется с трудом. Все же от пиперидина можно перейти к пиридину нагреванием с солями Ag или Си, а также каталитич. дегидрированием над палладированным асбестом. По чисто формальным признакам к Г. с. дол­ жны быть причислены и такие соединения, как окись этилена, лактоны, лактамы, ангидриды, имиды и циклич. эфиры двухосновных кислот, циклич. эфиры гликолей, циклич. ацетали (углеводы) и др. В такого рода сое­ динениях цикл очень легко расщепij^^Y ^ ляется, генетически и химически ®~~Т~ J + Rони близки к классам соединений ^ жирного ряда (гликолям, оксикислотам, аминокислотам и т. д.). По­ этому обычно типичными Г. с. считают такие, в ко­ торых цикл сравнительно стоек и сохраняется при многих химич. превращениях. н меняется для синтеза полиоксиароматич. кетонов, хотя нек-рые особенно активные нитрилы, напр. трихлорацетонитрил, реагируют и с одноатомными эфирами фенолов и с фенолами: 4-ClCH CN 2 о=с—CHoCi В Г. с. вступают разнообразные алифатич. и ароматич. нитрилы, алифатич. динитрилы, кетонитрилы и др. Кето-, альдегидо-, окси-, ацшюкси- и Галогенонитрилы, так же как и непредельные эфиры, вступают в т. наз. аномальную реакцию Гёша, заключающуюся в образовании насыщенного эфира, гидролизующегося и циклизующегося далее в дигидрокумарин: c - C H g c N — J?4- Т I — - R 4 - f r i x j R& n R* RC^N + HCl RC-Cl ГЕТИНАКС (бумофенолит) — слоистый прессован­ ный материал, состоящий из целлюлозной бумаги, Nh пропитанной резольной смолой (см. Смолы феноло-алъдегидные). Ниже приведены показатели & // нек-рых свойств Г.: плотн. 1,3—1,4г/см ; RC — С) + " Юн RCO-f V-OH предел прочности: на растяжение 800— II 1400 кг/см , на изгиб 1000—1600 кгсм , N H H C N H , на раскалывание 150—200 кг/см ; модуль Такой механизм Г. с. подтверждается как конден­ упругости при растяжении 70 - 10 — 100 • 10 кг/см , сацией имидо хлоридов с полиоксибензолами, так уд. ударная вязкость 15—25 кг • см/см ; твердость и выделением в ряде случаев промежуточных по Бринеллю 25—30 кгсм ; влагоемкость (увеличе­ хлоргидратов кетиминов. Г. с. разработан в 1915 ние веса после 24-часового пребывания в воде) 1—2%; К. Гёшем. теплостойкость по Мартенсу 150—160°; уд. поверх­ ностное электрич. сопротивление 10 — 10 ом; уд. Лит.: С п е р р и П. Е . , Д ю б у а А. С , в кн.: Органи­ ческие реакции. Сб. 5, пер. с англ., М., 1951, с. 284. объемное электрич. сопротивление 10 —10 ом-см; Н. П. Гамбарян. тангенс угла диэлектрич. потерь 0,1—0,05 (50 гц); диэлектрич. проницаемость 5—8 (50 гц); пробивное ГИАЛУРОНИДАЗЫ — ферменты, гидролитически напряжение 15—25 кв/мм. Для получения Г. бумагу расщепляющие гиалуроновые кислоты. Г. обнаружены пропитывают либо раствором резольной смолы (т. н. в семенниках (тестикулах) и селезенке млекопитаю­ лаковый метод), либо расплавленной смолой под щих, у пиявок, патогенных бактерий и в секретах давлением. По второму способу резольную смолу насекомых. Под действием Г. гиалуроновая к-та теряет смешивают с бумажной массой в процессе изготовле­ способность к образованию сгустка в кислой среде, ния самой бумаги (т. н. рольный метод). Г. — один а при дальнейшем действии Г. вязкость субстрата из первых слоистых пластич. материалов, нашед­ снижается. Конечные продукты реакции для Г., ших применение в электротехнике в качестве электро­ полученные из разных источников, различны. Напр., изоляционного и конструкционного материала; при­ Г. семенников расщепляет гиалуроновую к-ту до меняется также в машиностроении (для изготовления дисахарида N-ацетилгиалобиуроновой к-ты, а бак­ шестерен, роликов и трубок и прокладочных мате­ териального происхождения — до ненасыщенного дириалов), в мебельном произ-ве и др. са харида. Активность Г. определяют след. методами: биоло­ Лит.: П е т р о в Г. С , Л е в и н А. Н., Термореактив­ гическим — по увеличению проницаемости тканей ные смолы и пластические массы, М., 1959. О. В. Смирнова. под влиянием Г., по отношению к различным аген­ ГЁША СИНТЕЗ — конденсация нитрилов с фено­ там, напр. нек-рым красителям; физико-химическим — по понижению вязкости и мутности субстрата; хими­ лами или эфирами фенолов в присутствии безводного ческим — по увеличению под влиянием Г. количества НС1, ведущая к образованию оксиарил- или алкоквосстанавливающих веществ в инкубационной среде, сиарилкетонов: RCN + C H (OH) ->- RCOC H (OH) . содержащей гиалуроновую к-ту. Очищенные пре­ Г. е., представляющий собой модификацию синтеза альдегидов по Гаттерману, особенно успешно при­ параты Г., имеющие высокую активность, при иссле3 2 г R Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. В. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1—6, М., 1953—61; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. A. Weisberger, v. 1 — [13], N . Y . — L . , 1950—59; Г а б е л ь Ю. О., Гетероциклические соединения, Л. —M., 1941; M o r t o n A. A., The chemistry of heterocyclic compounds, N. Y . — L . , 1946; W i l e y R. H . , в кн.: Organic chemistry, ed. H . Gilman [a. o.], v. 4 , N. Y . — L . , 1953, p. 723. Я . Ф. Комиссаров. Для осуществления синтеза Гёша обычно эквимоле­ кулярные количества нитрила и фенола растворяют в абс. эфире и при 0° пропускают сухой НС1 до насы­ щения. В качестве катализаторов обычно используют безводные ZnCl , SnCl или А1С1 . Первоначальными продуктами реакции являются хлоргидраты кетимина, к-рые далее гидролизуются в кетоны: a 4 3 2 3 3 2 2 г 10 12 10 12 e 4 a e 3 2