* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

855 ГЕПТАН — ГЕРАНИОЛ 856 Получают Г. в виде его натриевой соли из легких и печени рогатого скота. Г. применяют для уменьше­ ния свертываемости крови, для предупреждения инфарктов миокарда сердца, послеоперационных тром­ бов и в качестве естественного стабилизатора крови при ее переливании. • Помимо Г., в тканях содержатся другие антикоагулирующие аминополисахариды ( г е п а р и н о и д ы); р-г е п а р и н, молекулы к-рого построены из остат­ ков D-галактозамина и L-идуроновой к-ты (см. Гексуроновые кислоты), и мукоитинсерная к - т а В—аминополисахарид из группы хондроитинсерных кислот, по строению и свойствам близкий, а во змо жно и тождественный р-гепарину. Лит.: Б ы ч к о в С. М Усп. биол. хим., 1950, 1, с. 461; К у з и н А. М., там ж е , 1954, 2, 256; Advances Carbohydr. Chemistry, 1955, p. 335; Methods of biochemical analy­ sis, v. 7, L . , 1959, p. 253; см. также при ст. Мукополисахариды. Л. И. Линевич. Синтезируют Г. к. из гептилового альдегида (энантола): С Н ( С Н ) С Н О — i СН (СН ) СНС1 3 2 5 3 2 5 2 — 5 ^ — СН (СН ),С-СН — 3 2 3 2 4 CH (CH hC~CNa 3 2 3 2 4 — CH (CH ) C~CCOONa — С Н ( С Н ) С ^ С С О О Н . Практич. интерес представляют эфиры Г. к. — бес­ цветные или слабоокрашенные жидкости с неприят­ ным резким запахом, в большом разведении напоми­ нающим запах листьев фиалки. В эфирных маслах эфиры этого ряда не найдены; их получают этерификацией Г. к. Эфир Метиловый . . Этиловый . . . Пропиловый . . Изопропиловый Изобутиловый . Изоамиловый . Т. кип.,°С/лш . 216/760; 107/20 . 115—115,5/16 * 133—134/17 126—127/22 . 138-139/23 . 148-149/20 . 4 0,9335 (12,3°) 0,9207 (11,5 ) 0,9247 (20°) 0,9193 (20°) 0,916 (20 ) 0,9114 (20°) е е n 20 D 1,45092 (12,3°) 1,47152 (11,5°) ГЕПТАН («-гептан) СН (СН ) СН , мол. в. 100,21 — бесцветная подвижная жидкость со слабым запахом; т. кип. 98,4277760 мм; т. пл. —90,610°; d™ 0,68376; /г|) 1,38764, теплота испарения 7,575 ккал/моль (т. кип.); теплота горения жидкого Г. (при 25°) 1167,11 ккал/моль (Н О ); теплота образования (жидк.) Ai/ggs — 47,52 ккал/моль; теплоемкость Ср= =34,20 кал/град • моль (25°). По химич. свойствам Г. близок к другим неразветвленным гомологам метана. При действии хлора замещение происходит при пер­ вом и втором атоме углерода; окислы азота и 13%-ная азотная к-та нитруют Г. преим. в положение 2. Под действием GoF при 230—350° образуется перфторгептан с хорошим выходом; кислород окисляет Г., при втором атоме С, к а к промежуточный продукт обра­ зуется гидроперекись. Большой интерес представляет реакция дегидроциклизации Г., приводящая к обра­ зованию толуола и играющая важную роль в процессах каталитич. риформинга и ароматизации нефтяных углеводородов. Чистый Г. может быть получен обыч­ ными методами синтеза парафинов, переработкой смол нек-рых видов американских сосен Pinus jeffreyi и Pinus sabiniana, а также выделен фракционировкой из нефти или из синтетич. бензина, получаемого из СО и Н . Г. применяется в качестве первичного эта­ лона при определении детонационной стойкости кар­ бюраторных топлив; октановое число его принимается равным 0; изомер Г. — 2,2,3-триметилпелтан (триптан) — обладает хорошими свойствами как моторное 3 2 5 3 2 ж и д к 3 2 Наиболее интересным представителем является метиловый эфир Г. к. («фолион»); применяется в цве­ точных композициях типа фиалки; сильно раздражает кожу; в губных помадах недопустимы даже его следы. Я. Я. 0 l 6 2 Соловьева. ТОПЛИВО. 3 2 5 2 В. В. Щекин. ГЕПТИЛОВЫЙ СПИРТ (гептанол-1), молекуляр­ ный вес 116,21,СН (СН ) СН ОН — бесцветная жид­ кость с фруктово-цветочным запахом; т. пл. — 34,1°; т. кип. 176,3°; 0,82601; ng-* 1,42326. Содер­ жится в сивушном масле. Может быть получен ката­ литич. гидрированием гептилового альдегида (энантола) или эфиров энантовой к-ты и др. способами. Г. с. образуется наряду с другими спиртами при ката­ литич. восстановлении СО и С 0 водородом. При окислении дает энантовую к-ту; образует сложные эфиры, при нагревании с K H S 0 при 145° дает дигептиловый эфир, при 175° — гептилен-1. Г. с , его формиат, ацетат, пропионат и бутират применяют в не­ больших количествах в парфюмерии. Г. с. образует кристаллич. производные: фенилуретан, т. пл. 60°; n-нитрофенилуретан, т. пл. 102° или 105°; нафтилуретан, т. пл. 62° и др. Г. с. может быть количественно определен ацетилированием в пиридине и др. методами определения первичных спиртов. 2 4 ГЕРАНИЕВАЯ КИСЛОТА d H O , мол. вес 168,12 — непредельная кислота, состоящая из сме­ си двух изомеров: 2,6-диметилгептадиен-1,5-карбоновой кислоты НООССН=С(СН )СН СН СН=С(СН,) и 2,6-диметилгептадиен-1,6-карбоновой кислоты НООСНС=С(СН )СН СН СН С(СН )=СН ; т. кип. 158°/14 мм; d ^& 0,9518; п$ 1,4869. Г. к. встречается в масле лимонной вербены, получается синтетически окислением цитраля или рядом реакций из 2-метилгептен-2-она-6 и этилового эфира хлоруксусной к-ты. Г. к. при действии 65—70%-ной H S 0 легко циклизуется в гидроароматич. непредельную циклогера­ ниевую к-ту, состоящую из неск. изомеров. При нагре­ вании Г. к. образуется гераниолен — смесь непре­ дельных углеводородов с двумя двойными связями СОСтава С Н . М. Я. Розенгарт. ГЕРАНИОЛ С Н 0 , мол. в. 154,25 — жидкость светло-желтого цвета с запахом, напоминающим запах роз; т. пл. —15°; т. кип. 229—230°; d?> 0,8894; nf» 1,4766; в воде нерастворим; хорошо растворяется в спирте и эфире. Г. стереоизомерен с неролом; он является тртмс-изомером; нерол—ifwc-изомер. Как и другие терпеновые спирты жирного ряда, Г. нахо­ дится в виде смеси лимоненной (I) и терпиноленной (II) форм (а- и р-формы): 3 а а 2 3 2 2 2 3 2 1 л 2 4 9 1б 1 о 1 8 сн сн 3ч С—СН (СН ) С—сн 2 2 2 а 2 НС—СН ОН ч СНз сн-/ С=СН(СН ) С—сн H i - сн он 2 2 3 2 II Г. — составная часть гераниевого, розового, пальмо-розового и нек-рых других эфирных масел. Из этих масел его выделяют в виде твердого соединения с хло­ ристым кальцием. Последнее разлагают водой, и Г. отгоняют с водяным паром. Синтетически Г. может быть получен изомеризацией линалоола при нагре­ вании с уксусным ангидридом: (СНз) С=СН(СН ) С(ОН)-СН==СН 2 2 2 2 Лит.: Синтезы органических препаратов. Сб. 1, пер. с англ., М., 1949, с. 156. В. Н. Просева. — ГЕПТИНКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, мол. в. 140,18, С Н ( С Н ) С = ССООН — одноосновная карбоновая к-та ацетиленового ряда,* т. пл. + 5 ° ; т. кип. 149720 мм. 3 2 4 -+ (СН ) С=СН(СН ) С=СНСН ОН 3 2 2 2 2 Ьы 3