* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

819 ГЕКСАХЛОРДИМЕТИЛКАРБОНАТ — ГЕКСОГЕН 820 Е. С. в 13 ющим хлорированием бензола в паровой фазе при 600°. В пром-ети применяют также т. н. окислительное _ хлорирование бензола смесью НС1 и Ч V кислорода или воздуха; процесс ведут у Н при 200—250° или 300—400° в зави^ У^О симости от катализатора (двухвалент¬ ная медь, активированнан, напр., А1 Cl О и Fe). Г. предложен для протравлива­ ть ния семян, для синтезов пентахлорфенола, применяющегося для консер­ вирования древесины, и пентахлортиофенола, являю­ щегося пластификатором каучука. Е. Е. Барони. ГЕКСАХЛОРДИМЕТИЛКАРБОНАТ (трифосген) ОС(ОСС1 ) , мол. в. 296,87 — кристаллич. продукт; т. пл. 78—79°; т. кип. 205—206°; практич. нераст­ ворим в воде, хорошо растворяется в спирте и эфире. Водой на холоду Г. гидролизуется медленно, быстрее при нагревании. Водные р-ры щелочей быстро раз­ лагают Г. до солей угольной и соляной к-т. С анили­ ном Г. реагирует с образованием мочевины, с алкоголятами дает эфиры угольной к-ты; при 300—360° разлагается с образованием фосгена. Г. может быть получен хлорированием диметилкарбоната. Пары Г. обладают удушающим действием, напоминающим дей­ ствие фосгена и дифосгена. Р. Я . Стерлин. ГЕКСАХЛОРЭТАН (перхлорэтан, гексоран) CClgCClg, мол. в. 236,76 — бесцветные кристаллы со слабым камфарным запахом. Г. существует в трех кристаллич. модификациях; кубической, триклинной и ромбической (устойчивы соответственно выше 71,1°, в интервале 71,1—43,6°, ниже 43,6°); т. пл. 189 (в запаянном капилляре), т. кип. 186°/760 мм, 73,5°/10 мм, 32,7°/1 мм; тройная точка 186°; в откры­ тых сосудах Г. возгоняется не плавясь; е?|° 2,091. Теплота сгорания при 18,7° (v = const) 734,4 кал/г; теплота возгонки кубич. формы 12,2±:0,1 ккал/молъ, триклинной 14,1±:0,2 ккал/молъ. Г. нерастворим в воде, умеренно растворим в спирте и эфире, хорошо— в CS . Для человека нетоксичен. При взаимодействии Г. с Zn в водной среде образуется тетрахлорэтилен (СС1 =СС1 ). Г. устойчив к действию кислот и щело­ чей на холоду. Получают Г. хлорированием тетрахлорэтилена при 100—200° под давлением; образуется как побочный продукт в произ-ве СС1 из CS . Г. применяют как за­ менитель камфары в нитроцеллюлозных пластмассах, интенсификатор свечения пиротехнич. составов, как глистогонное средство (фасциолин), а также в сме­ си с некоторыми металлами в качестве дымообрас 3 2 е 2 2 2 4 2 в нек-рых случаях в качестве снотворного препарата, как противосудорожное средство и др. Лит. см. при ст. Адалин. Голоечинская. ГЕКСИЛОВЫЕ СПИРТЫ С Н О Н , мол. вес 102,17 — бесцветные жидкости со слабым запахом; мало растворимы в воде, хорошо растворимы в ор­ ганич. жидкостях. Известны 17 изомерных Г. с , из них 7 оптически активны. Промышленное значение приобрели 3 Г. с. (см. табл.). Спирт Гексанол-1 СН ( С Н ) СН ОН 2-Метилпентанол-2 (СН ) СНСН СНОНСН 2-Этилбутанол-1 (CoH ) CHCH OH 3 2 4 2 3 2 2 B 2 s Т. кип., °с 157,47 131,82 3 d ,25 4 „25 n D 0,8224 (15°) 0,8025 0,8296 1,4158 . 1,4039 1,4205 146,27 Г. с. содержатся в сивушном масле. Синтезируют гексанол-1 и 2-этилбутанол-1 альдольной конденса­ цией масляного альдегида и ацетальдегида с после­ дующим гидрированием образовавшегося непредель­ ного альдегида: С Н С Н С Н С Н О + С Н д С Н О -+ -СНдСНоСН^СНСНО + Н СН (СН ) СН 3 2 а а в 2 4 8 ~ ^ С Н С С Н С Н О - f На 3 2 (С Н )аСНСН ОН 8 6 3 (Инсн 8 2-Метилпентанол-2 получают гидрогенизацией окиси мезитила: (CHg) C=CHCOCH 4-Ha 2 3 (Сн )аСНСН СНОНСН 3 2 8 Применяются Г. с. в качестве растворителей синте­ тич. смол в произ-ве лаков и красок и др.; гексанол-1— в произ-ве нек-рых фармацевтич. препаратов и мою­ щих средств, в пром-сти душистых веществ. М. Ф. 1 1 8 2 Турчинский. ЗОВателЯ. • 12 16 3 2 ф. К. Величко. ГЕКСЕНАЛ (эвипан-натрий, гексобарбитон-натрий, циклонал-натрий) C H 0 N N a , молекулярный вес 258,26— белые, расплываю¬ щиеся на воздухе кристал,/СО—N слабогорького вкуса; разСО— N лагается двуокисью углерода. ИХ ^ Г. легко растворим в воде и спирте, мало растворим в эфи­ ре и хлороформе. Водные р-ры Г. неустойчивы, при действии на них С 0 выделяется 5-циклогексенил1-ил-1,5-диметилбарбитуровая к-та. Г. дает все реак­ ции, характерные для барбитуратов: выделяет ам­ миак при нагревании с щелочами, образует серебря­ ную соль с азотнокислым серебром и др. Для колич. определения водный раствор Г. титруют 0,1 н. р-ром соляной к-ты в присутствии метилового оран­ жевого. Получают Г. конденсацией эфира сс-циансс-циклогексен-1-ил-пропионовой к-ты с монометилмочевиной с последующим гидролизом продукта реакции и взаимодействия образовавшейся 5-циклогексен-1-ил-1,5-диметилбарбитуровой к-ты с - рассчи­ танным количеством р-ра щелочи. Г. применяют гл. обр. как наркотин, средство (внутривенный наркоз}, 3 4 а 2 ГЕКСИЛРЕЗОРЦИН (1,3-диокси-4-н-гексилбензол) С 2 Н 0 , мол. в. 194,27 — бесцветный или слегка желтоватый порошок или чешуйча­ тые кристаллы, розовеющие на ОН воздухе; т. пл. 67—69°; т. кип. 178—180° (6—7 мм). Г. растворим в спирте, ацетоне, эфире, хлоро- ^ ^ ^ о н форме и растительных маслах, мало ^ растворим в воде и петролейном СН (СН )4СН эфире. При прибавлении к спир­ товому р-ру Г. 1—2 капель р-ра FeCl появляется зеленовато-желтое окрашивание. Для колич. опре­ деления Г. к спиртовому р-ру прибавляют КВг, 0,1 н. р-р К В г 0 и соляную к-ту и титруют до обес­ цвечивания 0,1 н. р-ром Na S 0 в присутствии KJ и хлороформа. Для получения Г. бутилоромид кон­ денсируют с малоновым эфиром; образующийся бутилмалоновый эфир омылением и частичным декарбоксилированием превращают в капроновую к-ту, при взаимодействии к-рой с резорцином получают капронилрезорцин. При его восстановлении цинком в соляной к-те образуется Г. Применяют Г. в качестве противоглистного и бактерицидного средства. 2 2 3 3 3 2 2 3 Лит. см. при ст. Адалин. g e e e А. И. Травин. ГЕКСОГЕН (циклотриметилентринитроамин), мол. вес 222,13, C H N O — вторичное взрывчатое ве­ щество (бризантное), более мощное и более чувстви­ тельное, чем тротил, пикриновая кислота и тетрил; бесцветные кристаллы орторомбич. системы, т. пл. 204,1°, d 1,816. Г. нерастворим в воде, плохо раство­ рим в спирте, эфире, бензоле, толуоле, хлороформе, лучше — в ацетоне, конц. азотной и уксусной к-тах, циклогексаноне. Теплота сгорания 2307 кал/г. Теп­ лота взрыва 1300 кал/г; объем газообразных продуктов