* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

817 ГЕКСАНИТРОДИФЕНИЛАМИН — ГЕКСАХЛ ОРЕЕНЗОЛ 818 коль, «адиполь»).^В пром-сти производят восстановле­ нием адипиновой к-ты: НООС(СН ) СООН Ь н О С Н ( С Н ) 4 С Н О Н 2 4 2 2 а применяется в произ-ве полиэфирных и полиуретаН О В Ы Х синтетич. С М О Л . М. Ф. Турчинский. ГЕКСАНИТРОДИФЕНИЛАМИН (дипикриламин, гексил, гексит) G H 0 N , мол. в. 439,22 желтые кристаллы; т. пл. 244— N0 245° (с разл.); плотн. 1,653; почти нераство­ 02 N - f V-NH—( рим в воде и эфире; растворим в ацетоне, теплой конц. уксусной NOo к-те, дымящей HN0 . Г. является вторичным взрывчатым веществом; теп­ лота взрыва 1035 ккал/кг; скорость детонации 7100 м/сек при плотности 1,58 г/см?; работоспособ­ ность и чувствительность к механич. воздействиям больше, чем у тротила, и меньше, чем у тетрила; ядовит. Получают Г. нитрованием дифениламина или взаимодействием динитрохлорбензола с анилином с последующим нитрованием полученного динитродифениламина. Г. применялся во время 1-й и 2-й мировых войн, особенно в Германии, для снаряже­ ния авиабомб, мин, торпед и т. д., обычно в смесях с другими взрывчатыми веществами. Г. применяют в качестве реактива в микрокристаллоскопич. ана­ лизе в виде разбавленного р-ра натриевой или маг­ ниевой соли; образует характерные оранжево-красные кристаллы с К+, Rb+, Gs+, Т1+, В е , Z r , Pb + и H g , с NHJiTonbKO при его повышенной концентрации; Na, L i , Mg, Ва, Sr и Са не осаждаются. Для весовых определений К, Rb и Cs применяют обычно магниевую соль, как наиболее растворимую. Дипикриламинат калий используют для титриметрич. и фотометрич. (по оранжево-красной окраске ацетонового р-ра) опре­ делении калия. Аммонийная соль известна под назва­ нием «ауранция», краситель для шелка и бумаги. 12 5 12 7 2 3 а+ 2+ 2 2+ направления: вертикальное, направленное параллельно оси симметрии (обозначается буквой р), и горизонт а льное (или экваториальное), направленное к периферии молекулы (обо­ значается буквой е). Такое расположение связей и различное распределение по ним атомов Н и С1 обусловливает наличие изомеров у гексахлорциклогексана и различия их химич. и физич. свойств. Энергетически устойчивыми являются 8 изо­ меров, к-рые имеют след. ориентацию связей С—С1 (рис. 2): а ррееее р ееееее j ррреее о реееее е реерее С рререе (или т] реррее *& ререее ререре) Г. — кристаллич. продукт, без запаха, горьковато­ го вкуса; темп-ра плавления различных изомеров Г.: а 157,5—158,5* р 309°, у 111,8—112,8°, б 138—139°, 8 218,5—219,3°, С 88—89°, т] 89,8—90,5°, Ь 124—125°. При нагревании Г. возгоняется с образованием густо­ го белого дыма. Г. устойчив на свету, а также к воздействию воды, различных окислителей и конц. кислот. Под действием оснований Г. разлагается: C H Cl + 3NaOH —^C H Clg + 3NaCl + ЗН О. При нагревании до 220° в присутствии железных опилок (2%) Г. бурно разлагается. Колич. определение Г. основано на его разлор ,^ жении спиртовым р-ром * * щелочи. e e e e 3 а л 1 щ-атомт углерода - атомы углерода Рис. 1. Рис. 2. Лит.: О р л о в а Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, М., 1960. Б. Я . Кондриков, В. Г, Типцова. ГЕКСАОКСИБЕНЗОЛ (гексафенол) С Н О , мол. в. 174,05 — игольчатые кристаллы, к-рые при 200° раз^ лагаются не плавясь; трудно растворим в холодной воде, спирте, эфире, бензоле; Г. сильный восстано­ витель; его растворы, окисляясь на воздухе, окра­ шиваются в фиолетовый цвет; при этом в присутствии соды образуется тетраоксихинон (I). При испарении р-ра Г., содержащего О 9 КОН, образуется кро^ V V ^ тонат калия; нагрева­ Н О у ^ у О Н нием с цинковой пылью Г. превращается в бен­ ОН If зол и дифенил. H N 0 О окисляет Г. в трихи& " ноил (II). Гексаацетилпроизводное (т. пл. 203°) получается при нагревании Г. с СНдСООН и CHgCOONa. С FeClg Г. дает фиолетовое окрашивание. Г. получают в виде фенолята С (ОК) действием СО на нагретый калий. Г. образуется при восстановлении тетра оке ихинона или трихиноила, при окислении инозита С Н (ОН) , а также в качестве побочного продукта при произ-ве металлич. калия ИЗ поташа. - Матвеева. ГЕКСАХЛОРАН (гексахлорциклогексан) С Н С 1 , "мол. в. 290,86 — смесь 8 изомеров 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана, образующихся при присоедине­ нии хлора к бензолу. 6 в в 1 0 0 3 и Г. — один из важнейших современных инсекти­ цидов; из изученных изомеров инсектицидными свой­ ствами обладает в основном у-изомер (токсичен, Л Д 125 мг/кг); в технич. Г. его содержится 10—18%. Обычно в сельском хозяйстве применяют препарат, известный под названием л и н д а н, содержащий 99—100% Y " P - Линдан получают экстракцией у-изомера из технич. Г. селективными растворите­ лями (напр., метанолом). Технич. Г. получают фото­ химия, хлорированием бензола или хлорированием бензола в присутствии катализаторов [NaOH, Са(ОН) , перекиси и др.], катализирующих присоединение хлора. Технич. Г. обладает стойким неприятным за­ пахом; применяется для борьбы с саранчой и нек-рыми др. вредителями (огневка, свекловичный долгоносик и т. п.), а также для борьбы с нек-рыми паразитами животных, в частности с клещами. Линдан приме­ няется более широко Для протравливания семян, борьбы с вредителями овощных, плодовых и технич. культур, с картофельным жуком (в комбинации с ДДТ) и обитающими в почве вредителями. Г. ис­ пользуют в виде дустов, смачивающихся порошков, эмульсий с маслами, р-ров в маслах и др. (см. Пестицидные препараты); норма применения 1—3 кг/га. 5 0 H 3 0 M e a 2 6 6 Лит.: Б е з о б р а з о в Ю. Н., М о л ч а н о в А. В., Г а р К. А., Гексахлоран, его свойства, получение и приме­ нение, М., 1958. Н. Н. Мельников. в 6 в в в 6 в По современным представлениям все 6 атомов углерода молекулы циклогекеана расположены не в одной плоскости, а в виде т* н. «кресла» (рис. 1). Углеродные атомы 1, 3, 5 лежат в одной плоскости, а 2, 4, 6— в другой, параллельной. Рас­ стояние между плоскостями равно 0,5А, a O - C l связи имеют по отношению к плоскости углеродных атомов 2, 3, 5 н 6 два ГЕКСАХЛОРБЕНЗОЛ (перхлорбензол) С С1 мол. в. 284,8— бесцветные моноклинич. призматич., легко сублимирующиеся кристаллы; т. пл. 231°; т . кип. 322°; d * 2,044; нерастворим в воде и холод­ ном спирте, растворим в горячем спирте, бензоле, эфире, хлороформе, CS . Хлор связан менее прочно, чем в других менее замещенных хлорбензолах. При 180° метилат натрия превращает Г. в пентахлорфенол НОС С1 и пентахло ран изол СН ОС С1 ; анало­ гично действует раствор NaOH в метиловом спирте при 130 —140°; при кипячении с дымящей H N 0 образуется х л о р а н и л (I) (золотистые листочки, т , пл. 290° н капилляре). Синтезируют Г. исчерпывав 8р 28 5 a 6 5 3 6 5 3