* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

575 ВИННЫЕ к и с л о т ы —ВИНО 576 далее присоединяют молекулу спирта и превращаются в метоксикетоны: сн =снснсон S^^ii сн =снсосн=с 2i!i5S 2 2 R ,R CH OCH2CH COCH=C 3 2 ^R& Первичный и вторичные В. получаются при взаимо­ действии винилэтинилмагнийбромида с альдегидами: CH =CHC=CMgBr + RCHO — CH =CHC^CCH(OH)R 2 2 Если вместо альдегидов взять кетоны, то образуются третичные В. Однако последние удобнее получать конденсацией кетонов с винил ацетиленом под влия­ нием едкого кали: С Н = С Н С ^ С Н + RR&CO 2 [КОН] 0 - / R > сн =снс=ссон Частично заполимеризовавшийся диметилвинилэтинилкарбинол под названием «карбинольный клей», «бальзамин» и «клей Назарова» применяют в опти­ ческой, инструментальной и электротехнич. пром-сти как вещество, способное прочно склеивать металлы, стекло, мрамор, пластмассы и пр. Лит.: Н а з а р о в И. Н., Избранные труды, М., 1961. И. В. Торгов. 4 6 в ВИННЫЕ КИСЛОТЫ (диоксиянтарные) С Н О , мол. в. 150,09 — двухосновные кислоты; известны три стереоизомерные формы: СООН Н-ОН ЯОСООН Н СООН ОН НН-ОН СООН III НОН-Н СООН / НЧ-ОН СООН II Конфигурации I и I I являются оптич. антиподами; конфигурация I I I (мезовинная к-та) оптически не­ деятельна, т. к. обладает плоскостью симметрии, перпендикулярной центральной связи С — С. D-B и н н а я к и с л о т а (виннокаменная, обык­ новенная винная) (I) — моноклинные призмы, т. пл. 170°; а?|° 1,7598; растворимость (в г на 100 г рас­ творителя): в воде 139,44 (20°), в абс. этаноле 20,40 (18 ), в эфире 0,30 (18°); растворяется в ацетоне; [а]55= + 11,98° (20%-ныйраствор вводе); [ a ] = + 0 , 4 6 ° (в СН ОН); константы диссоциации: К = 1,3 • 10~ (25°); К = 6,9 • lO" (25°); ИК-спектр: полосы по­ глощения 1100—1300 см" , 1550—1800 см~ . D-B. к. получают из винного камня, образующегося при бро­ жении виноградного сока. При пиролизе получаются пировиноградная кислота СН —СО—СООН и пировинная (метилянтарная) НООС—СН(СН )СН —СООН к-та, а также С 0 , D-B. к. восстанавливается до ян­ тарной к-ты; восстанавливает аммиачный р-р AgN0 ; в щелочной среде растворяет Си (ОН) с образова­ нием Фелинга реактива. D-B. к. применяется в пи­ щевой пром-сти и медицине; в аналитич. химии —для осаждения К в виде НООССН(ОН)СЩОН)—COOK, соли D-B. к. (тартраты) используются в медицине, в аналитич. химии, при крашении тканей и т. д. L-B и н н а я кислота ( I I ) — значение a] равно, но противоположно по знаку для D-B. к. Обе В. к. кристаллизуются в энантиморфньгх формах. Прочие физич. свойства тождественны. Различие химич. свойств сказывается только при реакциях с оптически активными соединениями. L-B. к. полу­ чается расщеплением DL-B. к. D 3 3 х 6 2 1 1 3 3 2 2 3 2 + DL-B и н н а я кислота (виноградная) —рацемич. соединение кристаллизуется из воды или спирта; из воды при темп-ре ;> 73° или из спирта выпадает безводная DL^B. к., т. пл. 205°. Кристаллогидрат 2 С Н О • 2 Н 0 теряет воду при 110°. Растворимость гидрата (в 100 г растворителя): в воде 20,6 г (20°), в этаноле 2,08% (15°), в эфире 1,08%; константы дис­ социации: К = 10,2 - Ю - (25°); К = 4,0 • 10~ (25°). В 1830 И. Берцеллиус, показав, что В. к. имеет одинаковый состав с винной к-той, ввел понятие изомерии. В 1848 Л. Пастер впервые расщепил В. к. на оптич. антиподы. Может быть разделена на D- и L^B. к.: 1) фракционной кристаллизацией солей с оптически деятельными основаниями; 2) избира­ тельной ассимиляцией D-B. к. нек-рымя бактериями; DL-B. к. получают L-изомер. При нагревании до 130° с соляной к-той В. к. частично превращается в недеятельную мезоеинную кислоту. В. к. образуется в смеси с мезовинной к-той при кипячении р-ра правой винной к-ты со щелочью. Может быть получена смешением растворов, содер­ жащих равные количества правой и левой винных кислот. М е з о в и н н а я к и с л о т а (антивинная) ( I I I ) — кристаллогидрат С 4 Н 0 * Н 0 (листочки); для безводной т. пл. 140°; a?f° 1,666; раствори­ мость в 100 г воды 125 г (20°); константы диссо­ циации: К = 6,0- Ю-* (25°); К = 1,4 • 10~ (25°). Все В. к. при нагревании в кислых, нейтральных и особенно быстро в щеп-в.н. в.н. лочных средах претерпе­ вают след. превращения (см. схему). Из приведенной схемы виден взаимный neOL-В.н. Мгзо - в. н. реХОДВ. К . - - Бочков. & ^ ВИНО — продукт спиртового брожения сока (сусла) винограда, плодов и ягод. Главнейшими составными частями виноградных и плодово-ягодных В. являются: спирты (этиловый, глицерин и сорбит — шестиатом­ ный спирт в плодово-ягодных винах), органич. кис­ лоты (винная, яблочная, молочная, янтарная, лимон­ ная), азотистые, дубильные, красящие, пектиновые и минер ал ьныб вещества. Кроме того, в В. содер¬ жатся витамины А, С, В , В. и PP. В крепких и де­ сертных В. содержится инвертированный сахар (глю­ коза и фруктоза). Виноградные В. приготовляются различных типов и кондиций (по содержанию спирта и сахара): с т о ­ л о в ы е сухие и полусладкие, к р е п к и е , д е ­ с е р т н ы е , и г р и с т ы е (шампанские), ш и п у ­ ч и е (газированные) и а р о м а т и з и р о в а н н ы е (вермут). Для приготовления В. употребляют вино­ град, достигший необходимой (технической) зрелости (когда в ягоде образовалось нужное количество экстракта, сахара и т. п., необходимое для приготов­ ления из него В. определенного типа). 4 6 в 2 4 6 х 2 в 6 2 5 х 2 А ф х 2 D Белые с т о л о в ы е В . готовят в основном из белого винограда, а также из красного и черного винограда, сок к-рых не окрашен, путем полного сбраживания сусла; в них содер­ жится 9—14% спирта и 5—8 г/л кислоты. Д л я приготовления В. виноград подается на эграпомпу (дробилку и гребиеотделитель) для раздавливания и отделения гребней (плодоножек); полученная масса — мезга — передается насосом в пресс. Сусло из пресса поступает на отстаивание в чаны или железобетонпые резервуары, где в течение 12 — 18 часов происходит оседание взвешенных частиц. Осветленное сусло перекачивается насосом в емкость на брожение. При перекачке в сусло вводится от 80 до 200 мг/л жидкого S 0 (в за­ висимости от темп-ры сусла) и 2% разводки чистой культуры дрожжей, приученных к S 0 . При нормальных условиях бро­ жение сусла в таре продолжается 6—10 дней при 18—25°. При сбраживании сусла в крупных резервуарах темп-ра бро­ дящего сусла обычно поднимается до 30° и выше, что плохо влияет на качество В.; в этих случаях применяют искусствен­ ное охлаждение бродящего сусла. Брожение считается закон­ ченным, когда в В. остается не более 0,1% сахара. Через 2—3 недели, когда В. вполне осветлится, его сливают в чи­ стую тару. 2 2