* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

413 БЕНЗОЛИН —БЕНЗОЛСУЛЬФИНОВАЯ КИСЛОТА 414 става крови и нарушают нормальную функцию кро­ ветворных органов. Хроническое отравление нарами Б. может вызвать смерть. Жидкий Б. сильно раздра­ жает КОЖу. Я . Ф. Комиссаров. Лит. см, при ст. Ароматические 10 13 2 углеводороды. БЕНЗОЛИН (прискол) C H N C1, мол. в. 196,69 — бесцветные гигроскопич. кристаллы горького вкуса; т. пл. 172—174°, легко растворим-в воде, труд— СН C H CH -Cf I •НС) — ацетоне, нераство­ N H - C H рим в эфире. Б. получа­ ют взаимодействием хлор­ гидрата фенилацетиминоэтилового эфира с этилендиамином; применяется при мигрени, гипертония, расстройствах, ревматизме, нарушениях ггериферич. Кровообращения И др. А. П. Травин. БЕНЗОЛПОЛИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — кислоты ароматич. ряда, в к-рых два или более атомов водорода бензольного ядра замещены на кар­ боксильные группы. К Б . к. относятся фталевые кислоты С Н (СООН) , бензолтрикарбоновые кисло­ ты С Н (СООН) , бензолтетракарбоиовые кисло­ ты С Н (СООН) » бензолпентакарбоновая кислота С Н(СООН) и меллитовая к-та С (СООН) . Ниже рас­ сматриваются только трех- и более основные Б. к.; бензолдикарбоновые к-ты — см. Фталевые кислоты; в таблицах данные о них приведены для сравнения. 2 Н 0 в 6 5 2 5 2 4 2 С увеличением основности Б. к. растворимость их в воде увеличивается. Б. к. сравнительно хорошо растворяются в спирте, умеренно — в эфире. Соли Б. к. и щелочных металлов и аммония легко растворимы в воде; соли прочих металлов нераство­ римы или трудно растворимы. Б. к. могут быть пол­ ностью этерифицированы; метиловые эфиры их при обработке L i A l H образуют соответствующие оксиметилбензолы. Б. к. с рядовым расположением кар­ боксильных групп при нагревании легко образуют ангидриды; 4 СООН СООН r^Y" C O O M о Пиромеллитовая, бензолпентакарбоновая могут давать диангидриды, напр.: СООН HOOC-|^Sr-COOH НООСЛ^/LCOOH о ОС ОС 3 соон СО С§° в 4 2 в 3 3 в 2 4 в 5 в в Таблица 1. Физические свойства бензолполикарбоиовых кислот Теплота сгорания, Кислоты Т. пл. °С ккал/моль Меллитовая к-та при действии СН СОС1 дает триангидрид, при обработке SOCl — диангидрид. При нагревании Б. к. с избытком извести выделяется С0 и образуется бензол, напр. 2 2 С(СООН) с С Н + ВСОа С С v = const. р = const. Ф т а л е в ы е : С Н (СООН) , мол. в. 166,13 Фталевая (о-фталевая) . . . . 191* Изофталевая (^-фталевая) . . 348,5 Терефталевая (п-фталевая) 300** Бензолтрикарбоно­ в ы е : С Н (СООН)з, мол. в. 210,4 Гемимеллитовая (1,2,3-бензолтрикарбоновая) , Тримеллитовая (1, 2, 4-бензол 194 (безв.) трикарбоновая) , 224-225 Тримезиновая (1, 3, 5-бензолтрикарбоновая) , 375—380 Бенэолтетр акарбон о в ы е : СсН (СООН) , мол. в. 254,15 Меллофановая (1,2 ,3,4-бензолтетракарбоновая) , 240 Пренитовая (1,2,3,5-бензолтрикарбоновая) , 253 Пиромеллитовая (1,2,4,5-бензолтетракарбоновая) 275 Бензолпентакарбо­ н о в а я С Н(СООН) 238 мол. в. 298,16 Бензолгексакарбон о в а я (меллитовая) С (СООН) , мол. в. 342,17 0 4 2 6 3 2 4 б 5) б б 779,3 769,1 771,2 771,6 768,8 770,9 Меллитовая к-та с сухими нейтральными аммоние­ выми солями образует парамид (триимид меллитовый к-ты); амальгамой натрия восстанавливается до гексагидромеллитовой к-ты. При сухой перегонке меллитовой к-ты отщепляются С 0 и вода и образуется диангидрид пиромеллитовой к-ты. Б. к. обычно получают окислением гомологов бен­ зола, напр. при окислении мезитилепа образуется тримезиновая к-та: 2 НООС-|^|-СООН Н з ° ~ 0 ~ I С Н з 768,5 767,6 778,9 777,4 790,8 788,2 СООН СНБ. к. синтезируют и др. методами, напр. конден­ сация формилуксусного эфира приводит к тримезиновой к-те; получают также окислением сложных конденсированных ароматич. углеводородов, окисле­ нием различных типов углей азотной к-той под дав­ лением и др. методами. В залежах бурых углей встре­ чается алюминиевая соль меллитовой к-ты в виде минерала, т. н. медового камня [С (СОО) ]А1 • 18Н 0. Меллитовая к-та была также выделена из спиртовой фракции при экстрагировании асфальта. Практи­ ческое применение находят фталевые кислоты. в в 2 2 Н. e 5 2 В. Гнучев. БЕНЗОЛСУЛЬФИНОВАЯ КИСЛОТА (фенилАнгидризуется. Возгоняется. сульфиновая кислота) C H S 0 H , мол. в. 142,17 — белые призматические или Таблица 2. Константы диссоциации некоторых бензолполикарбоиовых кислот игольчатые кристаллы (из во­ К к4 Кислота к5 К ды^; т. пл. 64,5—65°, т.&разл. к. ^>100°; растворима в горячей — — — — 3,5 • Ю-* 3,5 • 10-5 воде, особенно хорошо в спирте, — 1,05 . Ю-з 5,2 • 10-е — — эфире, ацетоне, р-рах щелочей, — — 7,5 • Ю-* 1,28- Ю-* 2,05 - 10-5 — умеренно растворима в холод­ Тримеллитовая . . . . 3,0 . Ю-з 1,45 • 10-4 — — ной воде. Добавление H S0 , 6,3 • ю-» Гемимеллитовая . . . . 1,6 . 10-2 6,3 • 10-5 1,35 . 10-е — — _ НС1, НСЮ к конц. р-рам ее Пиромеллитовая . . . 1,2 • 10-2 1,34 . Ю-з 3,2. 10-5 2,35 • 10-6 — растворимых солей вызывает 4,2 • Ю-з 3,1 • 10-4 3,6 • 10-5 1,55 • 10-е — выпадение свободной кислоты; Бензолпентакарбоноконстанта диссоциации К ~ 1,6. 10-2 1,85 • Ю-з 1,08 • 10-е 5,6 • 10-е 3,5 . 10-7 — =3,5• 10~ . Сухие щелочные и " 4,0 • 10-2. 6,4 • 10-4 1,65 • lO" 1,2- 10-е 1,27 • 10-е 1,1 • 10-7 аммонийные соли Б . к. не раз2 3 2 4 4 2 5