* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

391 2 БЕНЗАНТРЕН — БЕНЗИДИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА 392 на анилин. Б. окрашивает р-р хинона в красный цвет, а сернокислый р-р К С г 0 — в фиолетовый цвет. При­ меняют Б. как пластификатор в лакокрасочной про­ мышленности. М. Я . Алейникова. БЕНЗАНТРЕН (мезобензантрен) С Н , мол. в. 216,28 — бесцветные кристаллы, листочки, т. пл. 84°, нерастворим в воде, растворим в органических растворителях, об­ разует р-ры с зеленой флуоресцен­ цией. На свету сухой Б. медлен­ но, быстрее во влажном состоянии и в р-рах окислнетсн кислородом воздуха в бензантрон; в темноте кислородом воздуха не окислнетсн. Получают Б. восстановлением бензантрона цинковой пылью или триизопропилатом алюминии, а также восстановле­ нием 1,10-триметилен-9-оксифенантрена цинковой 2 7 17 12 эфире, хлороформе, уксусной к-те. При окислении Б. образуется бензофенон; при гидрогенизации на Pt-катализаторе — дициклогексилметан. Б. получают вос­ становлением бензофенона Zn-пылью в щелочной среде: С Н С О С Н + Н 0 Zn •>С Н СНОНС Н + + Zn(OH) , а также окислением дифенилметана двуокисью свинца и двуокисью марганца в серно­ кислом р-ре: С Н С Н С Н 5 С Н С Н О Н С Н . Б . — простейший представитель бензгидролов, являющих­ ся полупродуктами в синтезе красителей. 6 5 б 5 2 в 5 в 5 2 6 б 2 6 5 6 5 6 5 Б. 6 4 2 П. 2 Гусев. 6 4 ПЫЛЬЮ. 1 7 1 0 Л. С. Поваров. БЕНЗАНТРОН (мезобензантрон, 1,9-бензантрон-10) С Н О , мол. в. 230,27 —желтые иглы, т. пл. 170— 171°; нерастворим в воде, растворим в органич. раст­ ворителях и в H S 0 . Существует несколько способов нумерации атомов углеродного скелета Б. ( I , I I , I I I ) ; более распространенным является (I): 2 4 При восстановлении щелочным раствором Na S 0 образуется дигидробензатрон, при восстановлении Zn-пылью бензантрен) хромовой к-той окислнетсн в 2 2 4 Б Е Н З И Д И Н (4,4-диаминодифенил) H N C H — — C H N H , мол. в. 184,23 — бесцветные или слегка желтоватые блестящие кристаллы, темнеющие на свету и на воздухе; ниже 60° из водных р-ров кристал­ лизуется с 1 молекулой воды, т. пл. кристаллогид­ рата 115—120°; т. пл. безводного 127,5—128°; т. кип. 400°/740 мм; растворимость г /100 г: в воде 0,04 (12°), 1,0 (100°); в спирте 1,0 (80°); в абс. эфире 2,2 (15°). Б. растворим в уксусной и разбавленной соля­ ной к-тах с образованием соответств. солей, напр. солянокислого Б. (монохлоргидрата) C H N • НС1; белые иглы, мало растворимые в воде, легко раство­ римые в разбавленной солнной к-те; солянокислого Б. (дихлоргидрата) C H N • 2НС1—белые листочки, легко растворимые в воде, еще легче в спирте; выпа­ дает из водных р-ров при добавлении большого из­ бытка конц. НС1. Получают Б. изомеризацией гидразобензола под действием минеральных к-т (см. Бензидиновая перегруппировка). Б. легко диазотируетсн; сочетанием образующегося бис-диазосоединенин с сульфокислотами аминов и фенолов получают мно­ гие важные азокрасители. Широко применяется в аналитич. практике длн определении сульфатов, вольфраматов, открытии и колориметрич. определении: C r , С и , A u , [Fe(CN) ] -, p b , H g , C e , N O ^ S Oi", Pt, Pd, Ir, Os, Ag, V , окисляющих Б. в силь­ нокислой среде до окрашенного в желтый цвет соеди­ нении, в нейтральной среде — до синего; используют как окислительно-восстановительный индикатор при объемном анализе (& = -|-0,92е) и как восстановитель фосфорномолибденовой к-ты при определении фосфа­ тов. Б. — канцерогенное в-во; предельно допустимая концентрации его в воздухе 0,001 мг/л. 12 12 2 12 I2 2 VI 11 m 3 I V 11 IV 6 v 2 0 антрахинон-1-карбоновую к-ту (IV); при сплавлении со щелочами дает дибензантрон (виолантрон). Электрофильные реагенты замещают водород в положении 3, при этом легко образуют- , — ся 3-хлор-, 3-бром-, 3-нитро- ! а — производные (напр., V). Дей- / —NH—NH ствие нуклеофильных реаген- j / тов ведет к замещению атомов водорода в положении 2 или 4; I так, при прямом аминирова- — _ _ _ _ _ _—___ нии образуется 4-аминопроизводное (VI). В пром-сти получают Б. обычно из антрахинона и глицерина в присутствии H S 0 и Fe-порошка: /; 2 4 В. Г. Типцова. БЕНЗИДИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА — пере­ группировка гидразосоединений, происходящая под HN 0 + СН 0НСН0НСН 0Н 2 2 Известны и другие способы синтеза Б. и его произ­ водные применяются в произ-ве т. наз. индантреновых красителей (см. Полициклические кубовые краси­ тели). Л. С. Повароз. БЕНЗГИДРОЛ (дифенилкарбинол) С Н С Н О Н С Н , мол. в. 184,23 — кристаллы; т. пл. 68,5°; т. кип. 301°; нерастворим в воде, легко растворим в спирте, б б б 5 влиянием к-т и приводящая к образованию произ­ водных 4,4&-диаминодифенила (бензидина). Название «бензидин» длн 4,4&-диаминодифенила (I) дано Н. Н. Зининым, получившим его в 1845 действием серной к-ты на гидразобензол ( I I ) . При перегруппировке обра­ зуется также нек-рое количество 4,2&-диаминодифенила ( Ш ) . Б. п. широко применнетсн в ряду гидразопроизводных бензола длн получении азокрасителей, диа­ минов рнда дифенила, напр. толидина, дианизидина и др. Перегруппировка различных гидразосоединений происходит с различной скоростью, в зависимости от характера заместителей и их положении в бензоль­ ных ндрах, напр. о-гидразоанизол >. гидразобен­ зол >• о-гидразофенетол >> ж-гидразотолуол >> о-гидразотолуол. В нафталиновом рнду Б. п. может про­ исходить в отсутствие кислот. Так, 1,1&-гидразонафталин при нагревании в спиртовой среде образует