* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

333 АТОМНЫЙ ОБЪЕМ — АТРОПОИЗОМЕРИЯ в в 2 334 2 в 5 в в 2 в АТОМНЫЙ ОБЪЕМ — объем 1 грамм-атома эле­ мента, равный частному от деления атомного веса на плотность простого вещества в твердом состоянии. Если элемент существует в нескольких аллотропия, модификациях, то А. о. определяют для каждой из них. По величине А. о. судят о пространстве, занимае­ мом атомом того или иного элемента, т. к. 1 грамматом любого элемента содержит 6,0238 • 10 атомов. По атомным объемам входящих в молекулу атомов судят об объеме молекулы химич. соединения, т. к. молекулярный объем приблизительно равен сумме атомных объемов. АТОМЫ ОТДАЧИ — атомы, получившие опреде­ ленный импульс в процессе радиоактивного распада или ядерной реакции. Явление аналогично, напр., отдаче при выстреле из орудия. Кинетич. энергия, приобретаемая А. о., может быть вычислена по зако­ нам сохранения энергии и количества движения; в большинстве случаев она значительно превосходит энергию химич. связи (2—5 эв). Так, при а-распаде энергии А. о. имеют величины порядка 10 кэв, при испускании у-квантов 10—10 кэв. Поэтому А. о. способны выходить из молекул химич. соединения (см. Сцилларда — Чалмерса эффект), в к-рых они первоначально находились, переходить в газовую фазу из поверхностного слоя твердых тел, производить в последних радиационные нарушения и т. д. А. о. являются горячими атомами. АТОФАН (цинхофен) C H N O мол. в. 249,27 — желтоватые мелкие кристаллы горького вкуса, т. пл. СООН ^ — 2 1 3 ° ; плохо растворим в воде, спирте и хлороформе, луч­ ше — в кипящем спирте; легко растворяется в разб. р-рах щелоС 5 ей и к-т. При прибавлении р-ра нитрата серебра к р-ру аммоний­ ной соли А. выпадает серебряная соль А. в виде белого хлопьевидного осадка. Колич. определение основано на титровании раствора А. в горячем спирте 0,1 н. р-ром NaOH в присутствии фенолфталеина (1 мл 0,1 н. щелочи соответствует 0,02493 г А.). Получают А. щелочной конденсацией ацетофенона с изатином или нагреванием пировинограднои к-ты с бензил идеи анилином (образующимся из анилина и бензальдегида). А. применяют при подагре; оказы­ вает также болеутоляющее действие. 23 2 2 i e u S f Н 6 этилового эфира фенилуксуснойк-ты С Н СН СООС Н с этилформиатом С Н ООСН образуется эфир формилфенилуксусной к-ты С Н СН(СНО)СООС Н , к-рый после восстановления и омыления дает атроповую к-ту С Н СН(СН ОН)СООН. Синтез тропина осу­ ществлен, исходя из диальдегида янтарной к-ты, метиламина и ацетондикарбоновой к-ты (производст­ венный метод): 2 в в 2 сн сно 3 + N — G H + СО S н ! сн соон I а СН«СНО Н СН —СН 2 СНоСООН -СН 3 сн -с2 -сн -сн, 3 N—сн i o сн тропинон ?H S с н , -С I VJHOH / СН а тропин А. парализует клетки, иннервируемые парасимпатич. нервами, вызывает расширение зрачка, прекращает потоотделение, учащает пульс, прекращает спазмы кишечника. При отравлении А. наблюдается сильное возбуждение, затем — угнетение. Применяется в ме­ дицине как мидриатич. и спазмолитич. средство. Гиосциамин в 2 раза активнее А. Лит. см. при ст. Алкалоиды. А. Е. Васильев. Ч Лит. см. при ст. Адалин. 1 7 2 5 3 Е. С. Головчинская. АТРОПИН С Н 0 N — алкалоид, получаемый из корней «кавказской мандрагоры» (Scopolia carniolica) экстракцией растворителями в щелочной (Na GO или NH OH) среде; извлекается также из дурмана и бел­ ладонны; бесцветные кристаллы; т. пл. 115—116°; 2 s 4 АТРОПОИЗОМЕРИЯ — вид оптич. изомерии, воз­ можной при отсутствии асимметрич. атомов С и об­ условленной асимметрией молекулы из-за затруднен­ ности свободного вращения. Так, дифенил С Н — С Н обладает свободным вращением вокруг общей оси, т. е. оба плоских бензольных кольца могут зани­ мать любые положения между расположением в одной плоскости (I) и во взаимно перпендикулярных плоско­ стях ( I I ) . С другой стороны, о, о-тризамещенные и тетразамещенные дифенила, напр. динитродифеновую кислоту ( I I I ) , можно кристаллизацией солей с опти­ чески деятельными основаниями расщепить на оптич. антиподы. В этом случае из-за пространственных эф­ фектов заместители расположены в двух плоскостях, плоскость симметрии отсутствует и возможны две пространственные структуры, относящиеся друг к другу, как предмет к своему зеркальному изображе­ нию. Представления о причинах А. могут быть хорошо иллюстрированы моделями, учитывающими межатом­ ные расстояния в молекуле. А. установлена в слу­ чае производных дифенила, динафтила, диантрила, дипиррила и др. 6 5 в в GH;j—СН GH.2 3 CgHj О О СООН СООН /// i—сн шососн I / I СН —СН 2 СН а СН ОН 2 Br НООС СООН As (CH ) J + 3 3 трудно растворим в воде (1 : 450 при 25°), легко — в спирте, хлороформе и маслах, хуже — в эфире и бензоле. Из солеи наиболее важен сульфат А., к-рый широко применяется в медицине; содержит 1 молекулу кристаллизационной воды, обезвоживается при на­ гревании до 100°, т. пл. 195—196°; хорошо растворим в воде (1 : 1), спирте (1 : 3), плохо — в эфире и хло­ роформе; водные р-ры нейтральны. Другие соли А.: бромгидрат, т. пл. 163—164°; оксалат, т. пл. 198°; хлороплатинат, т. пл. 207—208°. А. — эфир спирта тропина и dl-троповой кислоты (а-фенил-р-оксипропионовой); оптически неактивен. Левовращающий А., называемый гиосциамином, ши­ роко распространен в растениях и превращается в А. при нагревании. Синтез А. сводится к получению атроповой к-ты и далее — тропила. При конденсации NO 4 a /БОгСеНБ <рн(сн ) /у-с=с(сн ) 3 3 2 2 CH COOH D N (CH ) J + 3 3 + VI VII При достаточно больших размерах заместителя А. возможна и при наличии двух и даже одного ортозаместителя, напр. в случае соединений (IV) и (V).