* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

299 АСКАРИТ — АСПАРАГИН 300 ровании образуется п-ментен-диол-1,4 (IV). Полу­ чается А. выделением из хеноподиевого (цитвар­ ного) масла (промышленный метод). Количественно А. определяется в хеноподиевом масле при встряхи­ вании с 60%-ной муравьиной к-той по разности объ­ емов масла; с помощью разгонки; восстановлением с помощью TiCl ; колориметрически в присутствии соляной к-ты, к-рая вызывает коричневую окраску. А. содержится в эфирном масле Chenopodium ambrosioides var. anthelminticum. А. является единствен­ ным перекисного типа веществом, встречающимся в природе. Применяется в качестве средства против глистов. 8 Лит.: Chemistry of carbon compounds. E d . by E . H . Rodd, v. 2, Amsterdam [a. o.], 1953, p. 533. Л . С. Поваров. АСКАРИТ — волокнистый асбест, пропитанный рас­ плавленным NaOH, серая или зеленовато-серая масса. А. поглощает до 20% С 0 по отношению к своему весу; его хранят в плотно закрытых банках с залитыми пара­ фином пробками. Применяют А. для поглощения С 0 в аналитич. практике и в пром-сти. и. п. Ефимов. L-АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (I) (витамин С, у-лактон 2,3-дегидро-Ь-гулоновой кислоты), мол. в. 176,13 — бесцветные кристаллы; т. пл. 190—192° (с разл.). L-A. к. хорошо о=с растворима в воде, хуже 0=С в спирте, мало растворима с=о СОН О в -глицерине и в ацетоне; о = сои | нерастворима в ароматич. и I 1 J алифатич.. углеводородах, НС НС в галогенуглеводородах и носн носн в эфире; [ a ] g = + 2 3 ° ( Н 0 ) и + 4 8 ° (метанол). L-A. к. CH..OH гяьон получают синтетически из D-глюкозы (I), при гидрировании к-рой образуется D-сорбит ( I I ) ; окисляя последний, получают L-copбозу (П1), а при ее ацетонировании—д и ацетон-L-copбозу (IV). При окислении этого продукта обра­ зуется диацетон-2-кето-Ь-гулоновая к-та (V), енолизацией и лактонизацией (проводится одновременно) к-рой получают L-аскорбиновую к-ту (VI). 2 2 U щелочей у-лактонное кольцо L-A. к. гидролитически размыкается с образованием соли кетокислоты. Со слабыми щелочами L-A. к. легко образует нейтраль­ ные еноляты без размыкания лактонного кольца; с высшими жирными к-тами (напр., с пальмитиновой) L-A. к. дает сложные эфиры (применяемые в каче­ стве жирорастворимых антиоксидантов). Для L-A. к. характерна способность к обратимым окислительно-восстановительным превращениям с об­ разованием дегидроаскорбиновой к-ты ( I I ) . В этой форме L-A. к. частично находится в организме; в р-рах легко окисляется в присутствии воздуха, особенно при каталитич. влиянии меди и серебра; на холоду восстанавливает Фелинга реактив, нейтраль­ ный р-р перманганата калия и др.; при нагревании с соляной к-той образует фурфурол. Способность к окислительно-восстановительным превращениям, сопровождающаяся перенесением атомов водорода к акцепторам, является важнейшей каталитич. функ­ цией L-A. к. как витамина в живом организме. L-A. к. способствует образованию дезоксирибонуклеиновой к-ты (см. Нуклеиновые кислоты). Организм человека и животных не способен сам синтезировать А. к.; потребность в ней удовлетворяется витамином С, вводимым с пищей. При авитаминозе у человека, обезьян и морских свинок развивается цинга (скор­ бут). Для колич. определения L-A. к. применяют йодный или иодатный метод титрования. Лит.: Б е.р е в о в с в и й В. М., Химия витаминов, М., 1959; Ш н а й д м а н Л. О., Производство витаминов, М., 1958.. В. М. Березовский. 2 СНоОН -СНоОН сн.он он но // D-сорбит 1 он сн»он о С(СН );> 3 о ы АСКОРБИНОМЕТРИЯ — титриметрический метод колич. анализа, основанный на использовании в ка­ честве восстановителя р-ра аскорбиновой к-ты, стабилизированного добавлением небольших коли­ честв комплексона I I I и муравьиной к-ты для предот­ вращения бактериологич. разложения. Нормальный окислительно-восстановительный потенциал аскорби­ новой к-ты (+0,40 в) сильно зависит от рН раствора (0,281 в при рН 2,04, 0,106 в при рН 5,75). Сильные окислители, напр. бихромат или перманганат, окис­ ляют аскорбиновую к-ту до щавелевой и треоновой к-т. Менее энергичные окислители (иод 2,6-дихлорфенолиндофенол и др.) окисляют ее обратимо до де­ гидроаскорбиновой к-ты. Аскорбинометрически мож­ но определить Fe , СЮ", JOg, ВгО^, J , V , Ce , кислород, растворенный в воде. В качестве индика­ тора применяют вариамин синий (4-амино-4-метоксидифениламин). Точку эквивалентности можно уста­ новить также по диффузионному току окисления ас­ корбиновой к-ты на платиновом вращающемся элект­ роде. Титр рабочего р-ра устанавливают иодометрически. Преимуществом аскорбиновой к-ты является возможность проводить титрование ее раствором в открытом сосуде. 8+ V lV 2 Лит.: Э р д е и Д . -Л., 4 8 3 Ж. 2 аналит. хим., 1953, 8, № 6. В. Г, Тинцова. Лиацеточ - L -сорбоза ОН он ° / ъ С Н ; { ) 2 усоон &3&2 Диацеток - 2 - нелю L- гулоновая кислота -н о а носн СН ОН 2 VI нисяота L - аскорбиновая Выделение L-A. к. в виде ее концентратов из рас­ тит, сырья практикуется в меньшем масштабе. Кислот­ ные свойства L-A. к. характеризуются след. показа­ телями: pK 4,17, рЛаа 11,57. При действии сильных ai АСПАРАГИН C H 0 N , мол. в. 132,12 — моно­ амид аспарагиновой к-ты; в зависимости от положе­ ния NH -rpynubi по отношению к амидной группе различают a-A. HOOCCH CH(NH )CONH и Р-А. HOOCCH(NH )CH CONH . А. — бесцветные крис­ таллы; растворим в воде и нерастворим в этиловом спирте и эфире; т. пл.: D,L-a-A. 213° (с разл.); D и L-p-A. 234,5° (с разл.). а-А. получают синтетически, р-А. широко распространен в животных и раститель­ ных тканях (в проростках вики, напр. до 28% су­ хого веса), входит в состав белков и полипептидов, преим. в виде L-формы. Для L-p-A. [ a ] — + 5,41° (в воде). L-p-A. получают из L-аспарагиновой кис­ лоты. А.—амфотерное соединение, дает соли с кис­ лотами и щелочами, при нагревании с которыми его амидная группа гидролизуется с отщеплением 2 2 2 2 2 2 2 D