* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
261 В. [u. a.], 1955. M. H. Нестюк. АНТОЦИАНИНЫ — АНТРАМИНЫ 28 I6 2 262 siologie, hrsg. von W. Ruhland, Bd 4, B. 1958; Moderne Methoden der Pflanzenanalyze, hrsg. von K . Paech, M. V . , Fracey Л. И. Линевич. АНТОЦИАНИНЫ — водорастворимые раститель ные пигменты цветов и фруктов, являющиеся гликозидами антоцианидинов и участвующие в образова ние розовой, красной, фиолетовой и синей окраски различных органов растений. По современным пред ставлениям вызываемая А. окраска зависит не только от строения А. и величины рН клеточного сока, но и от характера металла, образующего комплекс с А. в рас- АНТРАЗИН C H N , мол. в. 380,45 — желтоватокоричневые кристаллы, иглы (из нитробензола), т. пл. ок. 390°, сублимируется ок. 340°, растворяется в горя чем нитробензоле, анизоле; мало растворим в СНС1 и С^1 , разб. р-ры имеют желтовато-зеленую флуорес ценцию; растворяется в конц. H S0 и H N 0 . А. (I) может быть получен сплавлением 2-аминоантрацена (П) со смесью КОН и NaOH при 220—230°, а так же при энергичном восстановлении, например фосфо ром и l i J , индантрона (III); последний образуется 3 4 2 4 3 >осо R — рамноглюкоза глюназа NH 2 КОН P+HJ K Cr04 + H S04 2 2 Сплав пение тении; красная окраска обусловлена комплексом А. с Fe, синяя и фиолетовая — с Мо, белая — с Ni или Си. Сахарные компоненты в А. представлены преим. глюкозой, рамнозой, галактозой, реже — пентозами, гентиобиозой и др. сахарами. Обычно А. гликозидированы в положении С , реже в положении С и С , напр. керациапин — (!)—(3-рамноглюкозидциани на) и дельфин — (II)—(3,5-ди-р-глюкозид дельфиниди на). Из растений А. экстрагируют кислыми водными или спиртовыми р-рами, лучше всего метанолом, содержащим 1% НС1. Обнаружение, выделение и очистка А. производятся хроматографич. методами (на бумаге и на колонках из целлюлозного по рошка), что позволяет разделить сложные смеси А. на индивидуальные компоненты. 3 3 5 при окислении А. хромовой смесью с последующим кипячением получившего ся продукта в хинолине; с бромом при нагревании А. образует октабромпроизводное. Технич. применение имеет производное А.— краситель индантрон, под названием «кубовый си ний О». 2 17 2 3 ( В. А. Пучков. АНТРАЗО [антрахинон-(1-азо-4)-диметиланшган со лянокислый] C2 H 0 N -HC1 мол. в. 391,85 — почти N(CH ) -HCl 3 2 Лит.: R е z п i k Н., Sitzungsber. Heidelberg. Akad. Wiss. Math.-naturwiss. K l . , Jg. 1956, Abh. 2; К и к к а в а , О г и т а , Ф у д з и т о, Кагаку, 1955, 25, № 3. с. 139; Н ar b о гп е J . В., 3. Chromatogr., 1958, 1 , № 6, р. 473. М. П. Нестюк. АНТРАГАЛЛОЛ (1,2,3-триоксиантрахивон), мол. вес 256,22, С Н 0 — оралжевые кристаллы, иглы; т. пл. 312—13° (314°); сублимируется около 290°; мало растворим в воде и СНС1 ; растворяется в спирте, эфире и СН СООН с коричневато-желтой окраской. Раствор в конц. H S0 окрашен в красно-коричне вый цвет, щелочной р-р зеленоватого цвета. Полу чают А. (I) нагреванием смеси бензойной (П) и галло вой к-т ( I I I ) в слабом олеуме (1—3% S0 ) при 120°. 1 4 8 5 3 3 2 4 3 о он СООН черный кристаллич. порошок с зеленым блеском; нерастворим в воде, мало растворим (с красной окрас кой) в спирте, подкисленном соляной к-той; в пири дине растворим с бурой окраской. Получают А. соче танием диазотированного ct-аминоантрахияона с соля нокислым диметиланилином; свободное основание А. — красно-кирпичный мелкокристаллич. порошок, т. пл. 243°. При добавлении р-ра, содержащего [SnCl ] ~, к нагретому розовому р-ру А. (в подкисленном соля ной к-той конц. р-ре NH C1) выпадает сине-фиолето вый осадок. Аналогично реагирует А. с дрз гими элементами, образующими комплексные анионы типа [ M e С1 ] (Те, Pb, Re, Pt, Pd, Ir), на чем основано применение его для открытия и фотометрич. опреде ления нек-рых из названных элементов. Для откры тия удобно применять бумагу, пропитанную р-ром А. и высушенную; используется для определения Sn и Те в минералах (последнего в присутствии Se). 2 e 4 г IV 2 6 •жоос-Ч^>-он Лит.: К у з н е ц о в В. И., Ж. прикл. хим.. 1940, 13, № 5 ; е г о ж е, там же, 1943, 16, № 7 — 8; е г о ж е , там же, 1946, 1, № 4. В. I 4 Г. n 1ипцова. Известно значительное число алкиловых эфиров А.; 2-метиловый и 1,2-диметиловый эфиры встречаются в природе. С уксусным ангидридом и бензоилхлоридом А. дает О-ацетильные и О-бензоильные произ водные. А. галогенируется и нитруется в положе ние 4; при действии окислителей в р-ре H S0 дает 1,2,3,4-тетраоксиантрахинон; с солями тяжелых метал лов образует глубоко окрашенные лаки. Применяется А. как протравной краситель под технич. названием «ализариновый коричневый». в. А. Пучков. 2 4 АНТРАМИНЫ (аминоантрацены) C H N , мол. в. 193,25 — кристаллы желтого цвета; растворимы в большинстве органич. растворителей; спиртовые р-ры имеют зеленую флуоресценцию. 1-й 2- А. (I и II) нерас творимы в воде и конц. НС1 (на холоду); 9-А. ( I I I ) хо рошо растворяется в соляной к-те. Свойства А. при ведены в таблице (см. стр. 263). 9-А. получают восстановлением 9-нитроантрацена оловом и соляной (уксусной) к-той. 1- и 2-А. получают либо из антролов, замещением оксигруппы на ами ногруппу, либо из аминоантрахинонов одним из мето дов восстановления. Напр., 1-А. образуется принагре- б*