* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

239 АНТИБИОТИКИ-МАКРОЛИДЫ 240 ристика; 5) изучение химич. структуры А. и их син­ тез; 6) изучение химиотерапевтич. свойств антибиотич. в-в и механизма их лечебного действия и организме; 7) изучение биохимич. оснои подавляющего действия А. на обмен веществ подавляемых ими микробов; 8) изучение технологии произ-иа А. Лит.: Ш е м я к и н М. М. и Х о х л о в А. С , Химия антибиотических веществ, 2 изд., М. — Л . , 1953; Г а у з е Г. Ф., Лекции по антибиотикам, 3 изд., М., 1958; К р а с и л ь н и к о в Н. А., Актиномицеты-антагонисты hi антибиотические вещества, М. — Л . , 1950; Е р м о л ь е в а 3. В . , Пеницил­ лин, М., 1946; Антибиотики, 1956—59; F l o r e у Н. W. [а. о . ] , Antibiotics. A survey of penicillin..., v. 1—2, L . — N. Y.—Toronto, 1949; Antibiotics. Their chemistry and non­ medical uses, ed. H . S. Goldberg, Toronto — L . — N . Y . , 1959; Antibiot. and Chemotherapy, 1951—59; Antibiot. annual..., 1953—59. М- Г . Бражникова. АНТИБИОТИКИ-МАКРОЛИДЫ — группа анти­ биотич. иещести, продуцируемых различными видами Streptomyces. Общей отличительной особенностью А.-м. является наличие макроциклич. лактонного кольца, связанного с остатком аминосахара. Уста­ новлено строение 6 А.-м. (см. табл.) и и значительной мере выяснено строение трех макролидов — пикромицина, эритромицин а-С и антибиотика А-246. Кроме того, описаны еще недостаточно изученные иещестиа, близкие к макролидам по происхождению, микробиологич. и физико-химич. свойствам (олеаядомицин, спирамицины, лейкомиципы, терциомицины, гризеомицин, нарбомпцин, анголамицин, альбомицетин, нитроспорин, миамицин, антибиотик А-446). ПимаФормула и название СН СН СН СН 1 I I I С«Н СН—с—СН=СНСОСНСН СНСНСНСО 1 1 1 1 I ОН O R О 1 Метимицин СН СН СН СИ 1 1 1 3 3 3 3 5 2 3 3 3 3 рицин и антибиотик А-246 отличаются от других макролидои тем, что и состав их молекул иходит система сопряженных двойных связей; ие исключено, что макролидной структурой обладают также и нек-рые другие антибиотики — полиены. Различные макролиды обладают весьма сходным антибиотич. действием. Все они отличаются значи­ тельной бактериостатич. активностью по отношению к большинству грамположительных бактерий. Нек-рые из них способны подавлять также грамотрицатель­ ные бактерии видов Neisseria, Hemophilus, Brucella; они активны и и отношении риккетсий, крупных ви­ русом и простейших. Полиеноиые макролиды — пимарицин и антибиотик А-246 — тормозят рост многих патогенных грибов, но почти не действуют на бакте­ рии. За исключением нарбомицина, нее макролиды активны ие только in vitro, но и i n vivo. У многих микроорганизмом наблюдается перекрестная устой­ чивость к различным макролидам, что, по-иидимому, связано с одинаковым механизмом их дейстиия. С другой стороны, различные бактерии (в особен­ ности стафилококки и стрептококки), ставшие устой­ чивыми к пенициллину, стрептомицину, тетрациклинам, хлорамфениколу, как правило, остаются чув­ ствительными к макролидам. Это обстоятельство приобретает большое значение, так как по мере внед­ рения антибиотиком в медицину появляется все больше штаммои, нечувствительных к антибиотикам массового применения. Т. пл., °С 195—197 и 203—205 (модификации) +61° (в СН ОН) 3 сн сн—CHCHCH=CHCOCHCH CHCHCHCO 3 2 ОН | O R 1 156—158 4-93° (в СНС1 ) 3 о СН 5 3 Неометимицин СН СН СН 3 3 3 СН 3 СН 3 I I I I I I с«н сн-с—снснсоснсн —с—снснснснсо 1 1 1 i 1 / 1 1 X ОН ОН O R O R 2 135—140 и 190-193 (двойная т. пл.) -73,5° (в С Н О Н ) & 3 О ! Эритромицин (X—ОН) Эритромицин В ( X — Н ) СН СНО 3 198 —78° (в С Н О Н ) 2 5 СН СНСН СН—СНСН=СНСО^НСН СНСН СН—СН — СНСН СО 3 2 2 2 2 1 О OR"ОСНз ОАС 212—214 -56,1° (в СНС1 ) 3 О Магнамицин СН 1 3 сн снси сн=снсн=снсоснсн^снсн сн-сн-снсн со 3 2 2 2 СНО ! (1R" ОСНз ОАС 141-147 ! - 3 5 ° (в СНС] ) 3 О Магнамицин В сн»он СО Н а 1 СНОН 1 2 4 п I СНзСНСН (СН=СН) СНСН СНСНСОСН-СН-С(-СН^зСН=СНСО 1 1 "1 / 1 1 | O R & " ОН О ОН О ! Пимарицин разлагается при 200 —