* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки
193 n-АМИНОСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — АМИНОФЕНОЛЫ в пиперазин: СНО HC!-H N 2 194 имеют 6-аминопурин, или аденин (I), и 2-амино-6оксипурин, или гуанин (II). А. входят в состав нуклеотидов, нуклеозидов, нуклеиновых кислот. Я. Ф. Комиссаров. n-АМИНОСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — см, ПАСЕ. 5-АМИНОСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (5-амино2-оксибензойная кислота) (NH )(OH)C H COOH, мол. в. 153,14 — игольчатые кристаллы (из воды), т. пл. 283° (с разл.), нерастворима в спирте и холодной воде. Получают А. к. сочетанием диазотированиого анилина с салициловой к-той с последующим восстановлением образующегося - красителя (5-бензолазосалициловой к-ты) р-ром дисульфида или гидросульфида натрия. Кроме того, А. к. может быть получена также из 3-нитробензойной к-ты восстановлением цинком в конц. H S0 или электрохимич. восстановлением-в 30%-ной серной к-те. А. к. широко применяется как промежу точный продукт в произ-ве протравных азокрасителей (напр., кислотного хром черного). 2 6 3 2 4 сн X 3 СН* 2 NH -HCl осн I о сн^сн сн II ^сн ! Получается А. а. при гидролизе аминоацеталя соля ной к-той или озонированием хлоргидрата аллиламина. H NCH CH(OC H ) 2 2 2 5 a 3 2 НС1 • H N C H C H O 3 2 a НС1 • H N C H C H = C H -5^ HC1 • H N C H . C H O 2 E. M. Рохлин. Н. С. ВулъоЗсоп. АМИИОСАХАРА — см. Гликозамины. АМИНОСПИРТЫ (аминоалкоголи, оксиамины) — соединения, содержащие окси- и аминогруппу в раз ных положениях друг относительно друга. К А. от носят соединения, у к-рых окси- и аминогруппы свя заны с разными атомами углерода; различают пер вичные, вторичные и третичные аминоснирты. А. тина RCH(OH)NH , первоначально образующиеся при при соединении аммиака к альдегидам, нестойки, легко претерпевают дальнейшие превращения. Хотя А. есте ственно сочетают свойства аминов и спиртов, в химич. поведении их, в результате взаимного влияния функ циональных групп, наблюдаются нек-рые особенности: так, А. труднее дегидрируются и этерифицируются, чем обычные спирты. А. можно получить: 1) Присоединением аммиака 2 или аминов к окисям олефинов, напр. СН СН 0 -|- N H —>- H NCH CH OH; образующийся этаноламин может присоединить еще одну или две молекулы окиси этилена, что ведет к ди- и триэтаноламину (HOCH CH ) NH и (HOCH CH ) N. Р-Окситриэтиламин (C H ) NCH CH OH, образующийся при присоединении окиси этилена к диэтаноламину, является полупро дуктом произ-ва новокаина. 2) Замещением галогена в галогенгидринах действием аммиака С1СН СН ОН-|+ N H - ^ N H C H C H H O - | - НС1. Возможно, что при этом сначала происходит образование окиси. 3) Вос становлением нитр о производных спиртов, например (3-нитроэтанола, образующегося при взаимодействии нитрометана с формальдегидом в щелочной среде: N 0 C H C H O H + 3 H - ^ N H C H C H O H + 2 H 0 . 4) Вос становлением эфиров аминокислот натрием и спир том или же алюмогидридом лития: РШ СН СООС Н -|+ 2Н NH CH CH OH + С Н ОН. Из А. большое практич. значение имеют этаноламины. Третичные А., как и третичные амины, спо собны присоединять алкилгалогениды с образованием соответств. четвертичных аммониевых солей. Из со2 2 3 2 2 2 2 2 2 2 2 3 2 5 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 5 2 2 2 2 2 5 И -АМИНОУНДЕКАНОВАЯ КИСЛОТА, мол. в. 201,31, H N(CH ) COOH — бесцветные кристал лы; т. пл. 185—186°; растворима в горячей воде и в горячем спирте, нерастворима в др. обычно при меняемых органич. растворителях. При нагревании легко отщепляет воду, образуя полиамидную смолу, к-рая используется для получения синтетич. волокна типа «Рилсан» (см. Полиамидные волокна). В про мышленном масштабе А. к. может быть получена из а, а, а, со-тетрахлорундекана; в этом случае проводят гидролиз тетрахлорундекана в присутствии 94—96%ной H S0 при 60—80° и последующий аммонолиз полученной свободной 11-хлорундекановой к-ты 40%ным р-ром NH OH в течение 48 час. при 25°. Процесс протекает по ур-нию: С1(СН ) СС1 ^С1(СН ) СООН->H N(CH ) COOH. а, а, а, со-Тетрахлорундекан получают по реакции теломеризации этилена с четыреххлористым угле родом. В пром-сти А. к. получают также из касто рового масла. Касторовое масло подвергают пиро лизу. На образовавшуюся при этом ундециленовую кислоту СН =СН(СН ) СООН действуют НВг. Полу ченную в результате этого бромундекановую кислоту Вг(СН ) СООН подвергают аммонолизу. Конечным продуктом является 11-А, к. о-АМИНОФЕНИЛАРСОНОВАЯ КИСЛОТА, мол. в. 217,04, H N—С Н —AsO(OH) — бесцветные мелкие иглы; т. пл. 153—154°; растворима в воде, метило вом и этиловом спиртах и ледяной уксусной к-те, в разбавленных к-тах и щелочах; мало растворима в эфире; водный р-р имеет слабокислую реакцию на конго. Получают А. к. диазотированием о-нитроанилина, обработкой щелочным р-ром ацсенита натрия и последующим восстановлением нитрогруппы с по мощью FeS0 в щелочном р-ре: 2 2 10 2 4 4 2 10 8 2 10 2 2 10 2 2 8 2 10 2 6 5 2 4 0 NC H NH., 3 6 4 2 6 4 2 o NC H N.,Cl 2 e 4 — 0 N C H N H - A s O (OH)s ? - H N-C H -AsO(OH) 2 6 4 3 + единений этого типа холин [HOCH CH N(CH ) ]OH~ играет крупную роль в процессе ассимиляции жиров в организме. В тканях мозга холин превращается в ацетилхолин, обладающий очень сильным физиологич. действием. Многие алкалоиды, напр. эфедрин, кокаин, являются производными А. К числу А. принадлежит и адреналин, один из важнейших гор монов. Я. Ф. Комиссаров. АМИНОУКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД H NCH CHO — известен лишь в виде хлоргидрата, расплывающегося на воздухе; легко растворяется в абс. спирте; хлоргидрат А. а. в присутствии окислителей превращается 2 2 3 3 2 2 Соль диазония А. к. образует с щелочным р-ром (3-нафтола азосоединение красного цвета; в отличие от м- и n-аминофениларсоновых к-т, орто-изомер обра зует желтое окрашивание (или осадок) в присутствии салицилового альдегида с р-рами солей Ti и Th, не содержащими избытка к-ты. Применяют для фотометрич. определения Се, Sc; для цветных реакций на Th, T i , V; для синтетических целей. Д . И. Кузнецов. АМИНОФЕНОЛЫ (оксианилины) N r L ^ H ^ H — кристаллич. продукты. В соответствии с относитель ным положением заместителей известны три изомера: о-А., т. пл. 174°, м-А., т. пл. 123°, п-А., т. пл. 186°. А. — амфотерные соединения; с кислотами и щело чами образуют соли. Взаимное влияние обоих нуклеофильных заместителей сказывается в том, что А., подобно многоатомным фенолам, особенно в щелочной среде, легко окисляются. От о-А, можно легко перейти 4 К, 4