* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

Ш в АМИНОКИСЛОТЫ — АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ H L — N 2 184 ) ксно + I Сн—)co О N & ч R HC C ^I CO—N I H )7 c o - ± - RCH 2 H -CH-N I М., 1959; G r e e n b e r g D. М., Amino acids and proteins, Springfield (111), 1951; C o h n E . J . and E d s a l l J . Т., Proteins, amino acids and peptides as ions and dipolar ions, N. Y . , 1943; Advances in protein chemistry, ed. M. L , Anson, K . Baily, J . T . Edsall, N. Y . , 1954, v. 9, p. 82, 122—202; E ds a a 1 J . Т., Aspects actuels de la biochimie des acides amines et de protcines, Liege, 1958 (Actualitcs biochimiques, № 20); Мейстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; J . Amer. Chem. S o c , 1960, 82, № 21, p. 5545 — 74. О. В. Купина. H0 2 2 3 CO—N I 8) В нек-рых случаях А. могут быть получены карбоксиH лированием аминосоединений. При синтезе получаются рацемич. смеси А., для разделе­ ния к-рых пользуются гл. обр. ферментативными методами. Нек-рые а-А. ввиду сложности их синтеза выделяют из гидролпзатов (глутаминовую к-ту из казеина и клейковины злаков, тирозин из фиброина шелка, аргинин из желатины, гистидин из белков крови) в виде труднорастворимых солей или др. производных. Для разделения А. широкое применение нашли адсорбция на ионообменных смолах и высоковольтный электрофорез. Э , и а-А. получают действием N H на соот­ ветствующие галогенозамещенные к-ты, кроме того, р-А. получают также присоединением N H к ненасыщенным а-, 3- н-там или конденсацией альдегидов с малоновой к-той в при­ сутствии спиртового р-ра аммиака (метод Родионова): R C H O + + НООССН СООН + N H -+ R C H ( N H ) C H C O O H -f Н 0 + 4- С 0 . 5- и е-А. получают из оксимов циклич. кетонов Бекмаиа перегруппировкой. О методах синтеза со-А. см. (д-Амипокапроиовая кислота и ы-Аминоэнаитовая кислота. Большое значение имеет синтез А., меченных по азоту и углероду. Д л я получения А., меченных тяжелым азотом в а-положении, используется метод восстановительного аминирования, где исходными веществами служат N H с N и соответ­ ствующая кетокислота, а также метод с фталимидом калия, содержащим N . Д л я синтеза меченных по углероду А. на соответств. альдегид действуют ( N H ) C 0 и NaCN с С . Полу­ ченный гидантоин превращают через аминозамещенный гидантоин в А. с С . Определение общего количества А. производят по Ван-Слайка методу, основанному на дезаминировании А . азотистой к-той и измерении объема выделившегося азота. А. можно определить титрованием щелочью после связывания NH -rpynn формальдегидом (Серенсена метод), а также колориметрически по реакции с нингидрином или по Фолина методу. Д л я колич. определения аминокислотного состава белков и пептидов про­ дукты гидролиза разделяют методом распределительной хро­ матографии, и А. идентифицируют с помощью нингидриновой реакции. 8 _ 3 3 2 3 2 2 2 2 1 6 3 1 6 14 4 2 3 14 3 I C -— RHH C O + NH + C O^ CC —O H • O А. занимают центральное место в азотистом обмене живых организмов. Они служат источником образо­ вания необходимых для жизнедеятельности веществ — белков, пептидов, ферментов, гормонов и др., а также конечных продуктов азотистого обмена — аммиака, мочевины и др. А., к-рые могут синтезироваться в организме человека и животных, называют заме­ нимыми, а те, к-рые не синтезируются в животном организме, получили название незаменимых А. (см. Заменимые аминокислоты и Незаменимые амино­ кислоты). Многие А. находят применение в медицине. Различные продукты гидролиза белков и смеси А. используются для парентерального питания (минуя желудочно-кишечный тракт); смеси незаменимых А. применяются для внутривенных вливаний. Метионин используется при лечении ожогов, малокровия, бо­ лезней печени, а также для подкормки с.-х. живот­ ных, т. к. он влияет на их рост. Гистидин применяется при язвах желудка, триптофан — при пеллагре, глутаминовая к-та — при ряде нервных заболеваний. Лактамы нек-рых А. (напр., е-аминокапроновр^ к-ты) используются для получения высокополимерных пластич. материалов (капрон и др.). (О-А. применяют в качестве исходных в-в при получении пластмасс и искусств, волокон (см. Полиамидные волокна). Лит.: Аминокислоты и белки. Сб. ст., пер. с англ., под ред. А. Г. Пасынского, М., 1952; Б р а у н ш т е й н А. Е . , Биохимия аминокислотного обмена, М., 1949; Б л о к Р. и Б о л л и н г Д . , Аминокислотный состав белков и пищевых продуктов, пер. с англ., М., 1949; Г у б е н И., Методы орга­ нической химии, пер. с нем., т. 4, вып. 1, кн. 2, М. — Л . , 1949, с. 851, 1243; К н у н я н ц И. Я . , П е р в о в а Е . Я . , "Усп. хим., 1955, 24, вып. 6, с. 641,- Возникновение жизни на Земле. Сб докл. на международном совещании. Август 1957, АМИНОМАСЛЯНЫЕ КИСЛОТЫ — алифатические аминокарбоновые к-ты, известные в виде несколь­ ких изомеров. В зависимости от положения и числа аминогрупп относительно карбоксила различают а-, A у-А. к. ( C H 0 N , мол. в. 103,12) и а,Р~, а,у-диаминомасляные к-ты ( C H O N , мол. в. 118,14). а-А м и н о м а с л я н а я к и с л о т а — бес­ цветные кристаллы; СН —СН —CH (NH )—СООН; т. пл.: D, L-изомеров 304—307°; D- и L-A. к. 292° (с разл.); [ a ] g : D-a-A. к. + 8 ° ; L-a-A. к. —7,86° (в воде). а-А. к. растворима в воде, горячем спирте, нераство­ рима в эфире. Синтетически а-А. к. получают из аброммаелнной к-ты и из а-аминопропан-а,а-дикярбоновой к-ты. а-А. к. вступает во все общие для ами­ нокислот реакции; количественно определяют хроматографически, используя нингидриновую реакцию. L-a-A. к. найдена в крови и моче, в тканях расти­ тельного и животного происхождения. р-А м и н о м а с л я н а я к и с л о т а — бес­ цветные кристаллы; СН —CHNH —СН —СООН; т. пл. D, L-p-А. к. 193—194°; [a]g : D-^-A. к. + 3 5 , 3 ° ; L-p-A. к. — 35,2° (в воде); р-А. к. растворима в воде и в спирте, нерастворима в эфире. При нагревании до 200° от р-А. к. отщепляется аммиак и образуется ненасыщенная а,р-к-та. В организмах р-А. к. не обна­ ружена. у-А м и н о м а с л я н а я кислота (пиперидиновая к-та) NH —СН —СН —СН —СООН — кри­ сталлы; т. пл. 203° (с разл.), растворима в воде, не­ растворима в спирте, эфире, бензоле. у-А. к. легко отщепляет воду и образует бутиролактам (а-пирролидон). у-А. к. образуется при декарбоксилировании L-глутаминовой к-ты дскарбоксилазами и широко распространена в животных и растительных тканях. В мозге млекопитающих содержится ок. 50 мг%. а,р-Диа миномасляная кислота CH CH(NH )CH(NH )COOH; получают из а,Р-диброммасляной к-ты. В организмах не обнаружена. а,у-Диаминомасляная кислота CH (NH )CH CH(NH )COOH — легко растворима в воде, плохо — в метаноле и этаноле; нерастворима в эфире и лигроине. Медная соль а,у-А. к. интенсивно окрашена. Получают а,у-А. к. из а-амино-у-фтальимида масляной к-ты. Встречается в нек-рых анти­ биотиках (полимиксины). 4 9 2 4 l0 2 2 3 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 Лит. см. при ст. Аминокислоты. I0 5 Л. П. 2 Алексеенко. 3 АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ — соедине­ ния, имеющие общую формулу C H (NH )(OH)(SO H) или C H (NH ).(OH)(SO H) . Существует неск. изо­ меров А. в соответствии с различным расположением групп, входящих в молекулу нафталина. А. — бес­ цветные кристаллы; в большинстве случаев мало растворимы в воде, практически нерастворимы в обычных органич. растворителях; растворяются в воде в присутствии щелочных реагентов (едкой щелочи, соды, аммиака и т. п.), причем превращаются в растворимые в воде соли. Химич. свойства А. опре­ деляются свойствами функциональных групп. В ре­ зультате замещения атомов водорода в сульфогруппах на металлы образуются соответств. соли; соли щелоч­ ных металлов большинства А. растворимы в воде, соли остальных металлов, как правило, мало раство­ римы. При действии на А. ангидридов и хлорангидридов к-т образуются N-ацильные производные типа 10 4 2 3 2