* Данный текст распознан в автоматическом режиме, поэтому может содержать ошибки

141 АЛЬДОБИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ - АЛЬДОЛИ 142 Горячей водой А. гидролизуются до альдегидов, при недостатке воды образовавшийся альдегид ре­ агирует с А.: СН СНО 4 - 2 C H C H = N H 3 a CH CH(N=CHCH ) + Н 0 3 3 a 2 При хранении и нагревании А. претерпевают кон­ денсацию типа кротоновой: 2RCH CH=NR& - > Лит. см. при ст. Дисахариды. Л. И. Лииевич. - > RCH CH=C(R)CH=NR& + R&NH . С AgN0 А. АЛЬДОЗЫ — см. Моносахариды, образуют труднорастворимые в воде и эфире продук­ АЛЬДОЛАЗА — фермент, катализирующий распад ты присоединения, напр. R C H = NH-AgN0 . Извест­ дифосфата фруктозы (ДФФ) па фосфодиоксиацетон ны различные А., замещенные при азоте. См. также (ФДА) и фосфоглицериновьгй альдегид (ФГА). Эта Шиффовы основания, - - Величко. АЛЬДОБИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ - (НО) ОРОСН СН ОРО(ОН) /СН ОРО(ОН) CH 0P0(0Hk карбоксилсодержащие дисахариды, обра­ I Н-С-О-С зующиеся при окислении альдегидной СО т снон , он на группы восстанавливающих дисахарис-он I 0 нодов (альдобиоз). Так, из мальтозы обра­ СНгОН к н зуется мальтобионовая кислота, из лак­ ДФФ ФДА ФГА тозы — лактобиоповая кислота, и т. д. А. к. — невосстанареакция является важным этапом анаэробного пре­ вращения углеводов в животных и растительных орга­ вливающие дисахариды. низмах (гликолиз, брожение). А. найдена в микро­ По химич. свойствам они организмах, грибах, высших растениях, различных близки альдоновым к-там тканях млекопитающих и, по-видимому, содержится (легкость образования во всех клетках организмов. А. получена из мышц лактонов, эпимеризация у углерода, соседнего в виде кристаллов. Оптимум ее действия при рН 7,5— с карбоксилом). Окисле­ 8,5. А. высокоспецифична по отношению к ДФФ и ФДА. Образование фосфотриоз происходит исклю­ нием восстанавливающих чительно из фруктозо-1,6-дифосфата; для реакции дисахаридов до А.к. с сн он последующим гидроли­ синтеза обязателен только ФДА, ФГА может быть заменен альдегидами алифатич. и ароматич. рядов Альдобиоповая (мальтобионо­ зом последних до соот­ (глицеральдегид, ацетальдегид, гликолевый альдегид вая) кислота. ветств. моносахаридов и др.). В результате реакции образуются многочислен­ (восстанавливающей моиозы и альдоповой к-ты) пользуются для идентифи­ ные соединения, в том числе фруктозо-1-фосфат и фосфорилированные пентозы. кации дисахаридов и установления их строения. 2 2 2 3 3 ф н продуктов кислотного гидролиза ряда полисахари­ дов. Выделение компонентов А. к. для их идентифика­ ции производят обычно окислением А. к. бромом, в условиях, в к-рых идет гидролиз; при этом из альдозного компонента образуется соответств. альдоновая к-та, а из уроновой к-ты — сахарная. 2 2 2 2 2 2 2 2 ч 2 Лит. см. при ст. Дисахариды. Л. И. Линевич. АЛЬДОБИУРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — восстана­ вливающие дисахариды, компонентом к-рых яв­ ляется к.-л. уроповая к-та, полуацетальный гидроксил к-рой связан с альдозой (I). Изомерные дисахариды, в образовании гликозидной связи к-рых принимают участие спиртовая группа уроновой к-ты и полуаце­ тальный гидроксил альдозы, называют псевдоальдобиуроновыми к-тами ( I I ) . неНСОН носн I I Г Лит.: Н е й л а н д с Д ж . и Ш т у м п ф П., Очерки по химии ферментов, пер. с англ., М., 1958; Б р а у н ш т е й н А. Е . , Биохимия аминокислотного обмена, М., 1 949; Advances in enzymology..., ed. by F . F . Nord, v. 6, N. Y . — L . , 1946, p. 170; v. 13, 1952, p. 7; v. 18, 1957, p. 292—93; v. 19, p. 7, 9, 24; см. также при ст. Ферменты. И. К. Рудакова. АЛЬДОЛИ (1,3 - о к с и а л ь д е г и д ы) — произ­ водные альдегидов, содержащие одновременно оксии карбонильную группу общей формулы R CHCHOHCR CHO 2 2 о о неон i неон -сн I бесцветные жидкости, растворимые в воде и орга­ нич. веществах. При нагревании, в особенности в присутствии ще­ лочей, А. дегидратируются, образуя а,р-ненасыщенные альдегиды: о СН СН(ОН)СН СНО — СЫ СН=СНСНО 4- н . о 8 2 3 неон I неон НС НС СООН I СООН // СН ОН 2 Уроповые к-ты представлены обычно глюкуроновой или галактуроновой к-той, а альдозы — различными альдопентозами, альдогексозами Т. кип., и аминосахарами. А. к. являют­ Альдоль Формула »&D < ся компонентами разнообразных веществ природного происхож­ СН СН(ОН)СН СНО 83/20 1.103(20°) 1,4610 (20°) дения: гемицеллюлоз, иммуноак- Ацетальдоль Пропиональдоль C*H CH(OH)CH(CH )CHO 84—86/11 0,986 1,45017 (25°) тивных полисахаридов бактерий, Бутиральдоль СзН СН(ОН)СН(С Н )СНО 100—102/12 0,9510 1.4368 (13°) 1,4501 (20°) мукополисахаридов и др. биологи­ Изобутнр альдоль (СН ),СНСН(ОН)С(СН )->СНО 118—120/14 0,9482 чески важных в-в. Многие А. к. получены синтетически. Псевдо-А. к. в качестве ком­ СН СНОНСН СН ОН и дегидратации последнего в бу­ понентов природных в-в не обнаружепы. Характерной тадиен над фосфатным катализатором; ацетальдоль особенностью А. к. является прочность уронозидной образует при хранении паральдоль ( С Н 0 ) , т. пл. связи в кислой среде; они гидролизуются только в очень 89—91°. Ацетальдоль был одновременно открыт жестких условиях, поэтому А. к. обнаружены среди А. П. Бородиным и А. Вюрцом в 1872. Идентифици3 3 5 3 7 2 5 3 3 Если А. содержит вторичную карбонильную груп­ пу, дегидратация не происходит и реакция под влиянием щелочи протекает по типу Канниццаро ре­ акции, А. обладают свойствами альдегидов и спир­ тов: образуют альдольаммиаки и анилы, присоединяют HCN; их спиртовые группы ацилируются. Гидриро­ ванием А. легко превращаются в 1,3-гликоли. Один из первых методов синтеза бутадиена заклю­ чался в восстановлении А. в 1,3-бутиленгликоль 3 3 2 3 8 2 2